喹啉

• 常用名: 喹啉
• 英文名: leucoline
• CAS号: 91-22-5
• 分子量: 129.159
• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 234.1±9.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₉H₇N
• 熔点: −17-−13 °C(lit.)
• 闪点: 101.1±0.0 °C
• 符号: GHS06, GHS08, GHS09
• 信号词: Danger

喹啉用途

【用途一】
用作有机合成试剂、碱性缩合剂和溶剂

【用途二】
用作分析试剂、溶剂，也用于钒酸盐及砷酸盐的分离
【用途三】
喹啉用于制备烟酸类及羟基喹啉类药物、菁蓝色素和感光色素、橡胶促进剂以及农药8-羟基喹啉酮等产品。大鼠口服LD50为460mg/kg。

喹啉名称

• 中文名: 喹啉
• 英文名: quinoline
• 中文别名: 氮杂萘 | 苯并吡啶

喹啉物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 234.1±9.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: −17-−13 °C(lit.)
• 分子式: C₉H₇N
• 分子量: 129.159
• 闪点: 101.1±0.0 °C
• 精确质量: 129.057846
• PSA: 12.89000
• LogP: 2.08
• 外观性状: 无色至棕色液体
• 蒸汽密度: 4.5 (vs air)
• 蒸汽压: 0.1±0.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.642
• 储存条件:

  储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

• 稳定性:

  1.化学性质：呈弱碱性(20℃ pΚa 4.85)。能溶于酸而成盐，其苦味酸盐熔点203~204 ℃。能与卤代烷反应生成季铵盐。还原时根据反应条件不同可以生成1,2-二氢喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉。氧化时，生成吡啶-2,3-二羧酸，再脱去CO2变成菸酸。喹啉在浓硫酸中进行硝化时，3位和5位发生取代。在乙酸中硝化时可得到3-硝基喹啉。卤化反应通常在3位发生取代，但在浓硫酸中进行卤化时，可在5位和8位发生取代。

  2.健康危害 侵入途径：吸入、食入。健康危害：蒸气对鼻、喉有刺激性。吸入后引起头痛、头晕、恶心。对眼睛、皮肤有刺激性。口服刺激口腔和胃。 毒理学资料及环境行为 毒性：属中等毒类。急性毒性：LD50：460mg/kg（大鼠经口）；540mg/kg（兔经皮）。危险特性：遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。燃烧（分解）产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 防护措施 呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，建议佩戴自给式呼吸器。眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。防护服：穿相应的防护服。手防护：戴防化学品手套。其他：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。工作服不要带到非作业场所，单独放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习惯。 急救措施 皮肤接触：脱去污染的衣着，立即用流动清水彻底冲洗。眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15min。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。食入：患者清醒时给充分漱口、饮水，如发生呕吐，使其取侧卧位，防止呕吐物进入气管。就医。

  3.稳定性 稳定

  4.禁配物 强氧化剂、强酸

  5.避免接触的条件 受热、光照

  6.聚合危害 不聚合

  7.分解产物 氮氧化物

• 水溶解性: slightly soluble
• 分子结构:

  1、摩尔折射率：42.18

  2、摩尔体积（cm³/mol）：116.7

  3、等张比容（90.2K）：305.2

  4、表面张力（dyne/cm）：46.6

  5、极化率（10^-24cm³）：16.72

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积12.9

  7.重原子数量:10

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:111

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：无色液体，日久变黄，有特殊气味。

  2.熔点（℃）：-14.5

  3.沸点（℃）：237.7

  4.相对密度（水=1）：1.09

  5.相对蒸气密度（空气=1）：4.45

  6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（59.7℃）

  7.燃烧热（kJ/mol）：-4696.2

  8.临界压力（MPa）：4.66

  9.辛醇/水分配系数：2.03~2.06

  10.闪点（℃）：99（CC）

  11.引燃温度（℃）：480

  12.爆炸上限（%）：7

  13.爆炸下限（%）：1.2

  14.溶解性：溶于水，溶于乙醇、乙醚、二硫化碳等多数有机溶剂。

  15.黏度（mPa·s,15ºC）：4.354

  16.黏度（mPa·s,30ºC）：2.997

  17.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：47.45

  18.熔化热（KJ/kg）：83.64

  19.生成热（KJ/mol,液体）：149.23

  20.燃烧热（KJ/mol,定容）：4697.9

  21.比热容（KJ/(kg·K) ,26.84ºC,定压）：1.55

  22.沸点上升常数：5.72

  23.电导率（S/m,25ºC）：2.2×10^-8

  24.热导率（W/(m·K),20ºC）：0.149

喹啉MSDS

• 国标编号: 61847
• ＣＡＳ: 91-22-5
• 中文名称: 喹啉
• 英文名称: Quinoline
• 别 名: 苯并吡啶；氮杂萘
• 分子式: C₉H₇N
• 分子量: 129.16
• 熔 点: -14.5℃ 沸点：237.7?
• 密 度: 相对密度(水=1)1.09；
• 蒸汽压: 99℃
• 溶解性: 溶于水、醇、醚、二硫化碳等多数有机溶剂
• 稳定性: 稳定
• 外观与性状: 无色液体，日久变黄，有特殊气味
• 危险标记: 15(毒害品)
• 用 途: 用于药物合成

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入。
健康危害：蒸气对鼻、喉有刺激性。吸入后引起头痛、头晕、恶心。对眼睛、皮肤有刺激性。口服刺激口腔和胃。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属中等毒类。
急性毒性：LD50460mg/kg(大鼠经口)；540mg/kg(兔经皮)

危险特性：遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

---

3.现场应急监测方法:
　

---

4.实验室监测方法:
气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社

---

5.环境标准:
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.5mg/m3
前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.5mg/L

---

6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷水雾能减少蒸发但不要使水进入储存容器内。用沙土、干燥石灰或苏打灰混合，然后收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿相应的防护服。
手防护：戴防化学品手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。工作服不要带到非作业场所，单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习惯。

三、急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，立即用流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：患者清醒时给充分漱口、饮水，如发生呕吐，使其取侧卧位，防止呕吐物进入气管。就医。

灭火方法：干粉、雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。

喹啉毒性和生态

喹啉毒理学数据:

1.急性毒性 LD50：460mg/kg（大鼠经口）；540mg/kg（兔经皮）

2.刺激性 家兔经皮：100mg（24h），中度刺激。

3.亚急性与慢性毒性大鼠食用含本品0.05%~0.25%的饲料16~40周，出现体重增长减慢，死亡率升高。

喹啉生态学数据:

1.生态毒性

EC50：52mg/L（48h）（水蚤）

IC50：140mg/L（72h）（藻类）

2.生物降解性

好氧生物降解（h）：72~240

厌氧生物降解（h）：288~960

3.非生物降解性

水相光解半衰期（h）：535~3851

光解最大光吸收（nm）：340

空气中光氧化半衰期（h）：10~99

喹啉安全信息

• 符号: GHS06, GHS08, GHS09
• 信号词: Danger
• 危害声明: H301-H312-H315-H319-H341-H350-H411
• 警示性声明: P201-P273-P280-P301 + P310-P305 + P351 + P338-P308 + P313
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R21/22;R37/38;R40;R41;R68
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37/39-S36-S23
• 危险品运输编码: UN 2656 6.1/PG 3
• WGK德国: 2
• RTECS号: VA9275000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1
• 海关编码: 2933499090

喹啉制备

1.喹啉可从煤焦油的洗油或萘油中提取。萘油馏分和洗油馏分用稀硫酸洗涤，得到硫酸喹啉盐基溶液，用蒸气蒸去除中性油等杂质，再用碱或氨分解。分离出来的粗喹啉及其同系物经脱水后，用高产蒸馏塔精馏，切取沸程为237.5-239.5℃的馏分段，可以得到含喹啉83%、异喹啉15%的粗喹啉。将粗喹啉用浓度为60%的磷酸水溶液处理，冷却后过滤，即得到喹啉磷酸盐结晶。用碱分解后，产品纯度为90%-92%。重复用磷酸处理、重结晶，可得纯度为98%-99%的喹啉。合成喹啉最有代表性的方法是斯克洛浦合成：用苯胺、甘油、硫酸和氧化剂（如硝基苯）一起加热，经环化脱氢而生成喹啉。

精制方法：粗产品中含有异喹啉和2-甲基喹啉等杂质，蒸馏两次后纯度可达93%(b.p. 237~238.2 ℃)，由于其中尚含有异喹啉，可加入少量盐酸，使异喹啉形成盐酸盐，于20℃过滤后，将滤液分馏可得纯度99%喹啉。此外，也可以利用喹啉与重铬酸形成的盐(2C9H7N-H2Cr2O7)溶解度小进行精制。其他的精制方法尚有：将重蒸馏过的喹啉用冰冷却，加入过量的盐酸形成盐酸盐。重氮化以除去苯胺，将溶液加热到60℃破坏重氮化合物。非碱性杂质用乙醚萃取除去。加碱使喹啉游离出，固体氢氧化钾干燥后减压分馏。

2.在硝基苯、硫酸亚铁和浓硫酸的存在下，苯胺与甘油反应可生成喹啉：

精品可用水蒸气蒸馏，然后用氢氧化钠脱水后再减压蒸馏即可。

将9.4mol甘油、2.3mol苯胺、1.4mol硝基苯、80g硫酸亚铁粉末和400ml浓硫酸混合均匀，慢慢加热至沸腾开始即停止加热，使其反应：

反应变缓和后，再加热沸腾5h。之后，冷却，加少量水进行水蒸气蒸馏以蒸出硝基苯，小心地用40%的氢氧化钠溶液调节溶液呈碱性，中和放出的热能使溶液沸腾，待稍缓和后，通入蒸汽，将喹啉全部蒸出，冷却后分出喹啉层，加入150ml浓硫酸，冷却至0～5℃，边搅拌边加入亚硝酸钠至淀粉 碘化钾试纸变蓝，然后，加热至不再产生大量气泡，采用水蒸气蒸馏赶尽全部挥发物，再用40%的氢氧化钠溶液调节溶液呈碱性，重复上述方法，将喹啉全部蒸出，如此得到的喹啉，用粒状氢氧化钠干燥，减压蒸馏，在1862Pa下收集110～114℃馏分，即可得成品喹啉。

喹啉海关

• 海关编码: 2933499090
• 中文概述: 2933499090. 其他含喹琳或异喹啉环系的化合物〔但未进一步稠合的〕. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
• Summary: 2933499090. other compounds containing in the structure a quinoline or isoquinoline ring-system (whether or not hydrogenated), not further fused. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

喹啉英文别名

• 1-Azanaphthalene
• Chinolin
• EINECS 202-051-6
• 1-Benzazine
• Quinolin
• Chinoline
• leucoline
• Leucol
• β-Quinoline
• Quinoline
• MFCD00006736
• Chinoleine
• Benzopyridine
• Fasudil Impurity 8