D-松醇的作用是什么？有哪些应用？
发布时间：2022-04-19 17:24:01 编辑作者：网友
图片：D-松醇结构式
标题：D-松醇的作用是什么？有哪些应用？
背景及概述 [1-2]
近几十年来，全球糖尿病患病数量急剧增加，已经成为继肿瘤、心脑血管疾病之后的第三大非传染性慢性疾病，严重影响人类的健康甚至危害生命，目前，我国已经成为糖尿病患者人数第二多的国家。
目前常用的治疗糖尿病的药物主要有磺酰脲类药、双胍类药、α糖苷酶抑制剂、胰岛素增敏剂、非磺酰脲类促胰岛素分泌剂和一些注射用胰岛素，随着多种降血糖药物的毒副作用逐渐浮出水面，新型的、毒副作用小、降血糖效果明显的药物的开发越来越被人们重视，近年来，肌醇类物质在降血糖方面的作用崭露头角，尤其是以D-手性肌醇和松醇的研究报道居多，D-松醇是D-手性肌醇甲基化的一种衍生物，具有类胰岛素作用，能起到降低调节机体血糖平衡、缓解胰岛素抵抗的作用，是一种新兴的降血糖功能物质。
理化性质 [1]
D-松醇又名右旋肌醇甲醚、甲基肌醇、咳宁醇、山扁豆醇、3-甲基肌醇、蒎立醇，分子式为C7H14O6，相对分子量为194.18，熔点178～185℃，是D-手性肌醇3位羟基中的H被甲基取代后的环多醇，属于单糖。D-松醇为白色颗粒状的结晶，易溶于水，无臭味，味微甜，难溶于甲醇、乙醇，不溶于氯仿、乙醚、丙酮等有机溶剂。
制备 [1]
目前常用的D-松醇的制备方法主要有从天然植物中提取和化学合成两种方法，关于这两种制备方法均已有相关文献报道。
1.从植物中提取D-松醇
D-松醇具有广泛的植物来源，最先在松科植物中被发现，松醇的名字也由此而来。之后在豆科类植物中也发现了D-松醇的存在，且其含量相当丰富，这大大扩大了D-松醇的植物来源.此外，D-松醇还广泛存在于叶子花属植物、紫花苜蓿及许多植物的花和叶中，在一些植物的汁液中也发现了该成分。在我国D-松醇也
有非常丰富的资源，如在我国的大托叶云实、胡卢巴、西藏猫乳、青檀、树皮、芦荟等植物种子以及蜂蜜茶叶中都发现含有D-松醇。
2.化学合成法
设计一种基于C2-对称的手性池来合成D-松醇的方法。醋酸盐与甲氧基钠发生酯基转移，并在其逆反应的同时影响着环氧化物的形成和诱导一种烯丙基环氧化物发生配向性开放，使其在96%的产出中提供甲氧基乙醇，在与OSO4发生双羟基化反应后加入三氟乙酸来制取D-松醇，通过这种转变，便宜的L-（+）-酒石酸能够转变为D-松醇和L-松醇。
生理活性 [1,3]
近年来D-松醇成为人们研究的热点，其越来越多的功能活性也不断被发现并研究，目前报道较多的主要集中在D-松醇的降血糖、抗肿瘤、免疫调节作用以及其他活性。
1.降血糖作用
在研究中发现D-松醇具有类胰岛素的作用。D-松醇热值低，能够影响血糖的代谢，通过提高胰岛素的敏感性改善胰岛素的功能，使血糖水平更加稳定，是完成胰岛素功能和传输营养成分的重要植物活性成分。他在人体内非常容易被代谢，对胰岛素依赖型糖尿病患者有良好的治疗效果，而且无细胞毒作用，是一种非常有效的胰岛素替代品。D-松醇对STZ诱导的糖尿病大鼠具有胰腺组织保护功能。通过灌胃给药D-松醇（50mg/kg）30d后对实验大鼠的一些生理生化指标进行观测，发现D-松醇可显著降低糖尿病大鼠的空腹血糖浓度和糖化血红蛋白含量，同时可增加糖尿病大鼠的血浆胰岛素浓度和血红蛋白含量。
通过对各组实验动物的一些病理生理学的酶进行检测，发现D-松醇可显著降低糖尿病大鼠血清中天门冬氨酸氨基转移酶（AST）、丙氨酸氨基转移酶（ALT）和碱性磷酸酶（ALP）的浓度，糖尿病大鼠血浆和胰腺组织中的氧化脂质（LPO）和氢过氧化物水平被显著降低，同时D-松醇提高了糖尿病大鼠的维生素C、维生素E、谷胱甘肽（GSH）、超氧化物歧化酶（SOD）、过氧化氢酶和谷胱甘肽巯基转移酶（GST）水平，通过对胰岛 β 细胞生理切片观察直观说明D-松醇对糖尿病大鼠胰腺组织的保护作用。
2.抗肿瘤作用
近年来，研究发现D-松醇对由7，12-二甲基苯并蒽诱导的乳腺癌具有一定的治愈作用。采用雌性SD大鼠作为实验动物，灌胃给药200mg/kgD-松醇45d，实验结果表明，D-松醇可有效提高患乳腺癌大鼠血清中的AST、ALT和乳酸脱氢酶（LDH）水平，极显著降低乳腺癌大鼠肝脏和乳腺中的脂质过氧化物和溶酶体酶类如 β -D-半乳糖甘酶浓度，同时D-松醇可提高乳腺癌大鼠的糖代谢关键酶如磷酸葡萄糖异构酶（PGI）基本至正常水平。
患乳腺癌大鼠肝脏和乳腺内的线粒体酶水平会显著降低，经D-松醇灌胃治疗45d后，患乳腺癌大鼠体内的异柠檬酸脱氢酶（ICDH）、山梨酸脱氢酶（SDH）、苹果酸脱氢酶（MDH）和 α -酮戊二酸脱氢酶（ α -KGDH）水平显著升高，基本恢复正常水平，D-松醇还可有效清除患乳腺癌大鼠体内的DPPH自由基和超氧化物。在基因和蛋白水平上的一些研究表明，D-松醇能降低乳腺癌大鼠乳腺组织中Bcl-2的mRNA基因表达水平和蛋白表达水平，同时能提高乳腺癌大鼠乳腺组织内的抑癌蛋白P53和caspase-3的表达水平。
3.免疫调节作用
Th1/Th2细胞分化及其相互之间的平衡在免疫应答的调节中起重要作用，研究发现D-松醇可以通过抑制由卵清蛋白诱导的哮喘病小鼠Th2细胞的免疫应答来调节Th1/Th2细胞的平衡。用卵清蛋白诱导来制造哮喘模型，具体表现为支气管肺泡灌洗液里嗜酸粒细胞数量增多，炎症细胞向肺组织血管和呼吸道渗透增加，呼吸道变窄，气道高反应性增强，经给药D-松醇可以抑制哮喘小鼠的这些典型症状，并且可以通过调节转录因子T-bet和GATA3水平来调节由卵清蛋白诱导的哮喘病小鼠Th1/Th2细胞的平衡。这些研究结果拓宽了人们对D-松醇免疫功能的认识，并且为以后D-松醇用来辅助治疗与树突细胞相关的急性和慢性疾病提供了理论依据。
4.其他活性
此外，D-松醇还表现出一些其他的生理活性。研究发现D-松醇在由D-半乳糖胺诱导的急性肝损伤大鼠体内表现出肝保护作用。研究发现D-松醇还具有抗炎抗水肿活性，从印度冷杉中提取分离出的D-松醇对角叉菜胶诱导的大鼠足跖肿胀表现出明显的抗炎作用，给药D-松醇10mg/kg时的抗炎作用与给药阳性对照药苯基丁氮酮100mg/kg时的作用相当。
D-松醇可以通过抑制RANKL诱导的P38，JNK和NF- κ B活性来抑制骨髓基质细胞和巨噬细胞的破骨细胞生成，并以此来防止卵巢切除术导致的骨质流失，可用于治疗骨质疏松。此外还有一些研究表明D-松醇具有增强肌氨酸保留的作用，它通常可以促进肌肉的生长，提高肌肉的功能，是高强度体育运动员们喜欢的能量补充剂，同时也是治疗癌症和艾滋病患者能耗的良好替代食品。
应用开发 [1]
1.D-松醇在食品工业中的应用
目前，D-松醇在美欧等发达国家的保健品生产中已有应用。基于全球糖尿病患者数量增加迅速，且考虑到目前常用降血糖药物的毒副作用，故近年来D-松醇作为一种新型的降血糖活性物质被不断的开发利用。美国VitalNutrients公司以D-松醇为主要活性成分开发出一种具有降血糖功能的保健品，每瓶含60个胶囊，每个胶囊含D-松醇600mg；韩国SolGentCo.，Ltd.出品了降血糖口服松醇片，以西班牙产的D-松醇为主要原料，该产品作为膳食营养补充剂已于2007年获得韩国药监局的保健食品批号，同时完成了116例Ⅱ型糖尿病患者的临床研究，证明该产品能有效降低糖尿病患者的血糖，可作为胰岛素的一种良好替代品，使糖尿病患者不再单一的依赖胰岛素。
2.D-松醇在农业上的应用
最近有研究表明D-松醇可作为天然的植物杀菌剂，通过田间实验首次证明了D-松醇水剂对黄瓜白粉病具有防治效果，并且优于市场上广泛使用的化学杀菌剂阿米西达，且D-松醇与微生物源农药的复配对黄瓜白粉病的防治效果同样优于阿米西达，基于生物农药高效、低毒和低残留的优点，为植物源杀菌剂D-松醇的市场投放提供了理论依据。
对D-松醇防治黄瓜白粉病的作用机理进行了研究，根据D-松醇作用病原菌后，分生孢子壁内瘪，推断D-松醇可能影响到分生孢子壁结构物质的合成，从而影响病原菌孢子的生长发育，起到预防黄瓜白粉病的作用。此外，D-松醇在植物体内通常还与渗透压保护、胚芽发育和生节有关。
主要参考资料
[1] D-松醇的研究与开发
[2] CN200910047048.7从植物刺槐中制备D-松醇的方法
[3] D- 松醇对黄瓜白粉病的作用方式、作用机理及其和其他药剂的复配研究
背景及概述 [1-2]
近几十年来，全球糖尿病患病数量急剧增加，已经成为继肿瘤、心脑血管疾病之后的第三大非传染性慢性疾病，严重影响人类的健康甚至危害生命，目前，我国已经成为糖尿病患者人数第二多的国家。
目前常用的治疗糖尿病的药物主要有磺酰脲类药、双胍类药、α糖苷酶抑制剂、胰岛素增敏剂、非磺酰脲类促胰岛素分泌剂和一些注射用胰岛素，随着多种降血糖药物的毒副作用逐渐浮出水面，新型的、毒副作用小、降血糖效果明显的药物的开发越来越被人们重视，近年来，肌醇类物质在降血糖方面的作用崭露头角，尤其是以D-手性肌醇和松醇的研究报道居多，D-松醇是D-手性肌醇甲基化的一种衍生物，具有类胰岛素作用，能起到降低调节机体血糖平衡、缓解胰岛素抵抗的作用，是一种新兴的降血糖功能物质。
理化性质 [1]
D-松醇又名右旋肌醇甲醚、甲基肌醇、咳宁醇、山扁豆醇、3-甲基肌醇、蒎立醇，分子式为C7H14O6，相对分子量为194.18，熔点178～185℃，是D-手性肌醇3位羟基中的H被甲基取代后的环多醇，属于单糖。D-松醇为白色颗粒状的结晶，易溶于水，无臭味，味微甜，难溶于甲醇、乙醇，不溶于氯仿、乙醚、丙酮等有机溶剂。
制备 [1]
目前常用的D-松醇的制备方法主要有从天然植物中提取和化学合成两种方法，关于这两种制备方法均已有相关文献报道。
1.从植物中提取D-松醇
D-松醇具有广泛的植物来源，最先在松科植物中被发现，松醇的名字也由此而来。之后在豆科类植物中也发现了D-松醇的存在，且其含量相当丰富，这大大扩大了D-松醇的植物来源.此外，D-松醇还广泛存在于叶子花属植物、紫花苜蓿及许多植物的花和叶中，在一些植物的汁液中也发现了该成分。在我国D-松醇也
有非常丰富的资源，如在我国的大托叶云实、胡卢巴、西藏猫乳、青檀、树皮、芦荟等植物种子以及蜂蜜茶叶中都发现含有D-松醇。
2.化学合成法
设计一种基于C2-对称的手性池来合成D-松醇的方法。醋酸盐与甲氧基钠发生酯基转移，并在其逆反应的同时影响着环氧化物的形成和诱导一种烯丙基环氧化物发生配向性开放，使其在96%的产出中提供甲氧基乙醇，在与OSO4发生双羟基化反应后加入三氟乙酸来制取D-松醇，通过这种转变，便宜的L-（+）-酒石酸能够转变为D-松醇和L-松醇。
生理活性 [1,3]
近年来D-松醇成为人们研究的热点，其越来越多的功能活性也不断被发现并研究，目前报道较多的主要集中在D-松醇的降血糖、抗肿瘤、免疫调节作用以及其他活性。
1.降血糖作用
在研究中发现D-松醇具有类胰岛素的作用。D-松醇热值低，能够影响血糖的代谢，通过提高胰岛素的敏感性改善胰岛素的功能，使血糖水平更加稳定，是完成胰岛素功能和传输营养成分的重要植物活性成分。他在人体内非常容易被代谢，对胰岛素依赖型糖尿病患者有良好的治疗效果，而且无细胞毒作用，是一种非常有效的胰岛素替代品。D-松醇对STZ诱导的糖尿病大鼠具有胰腺组织保护功能。通过灌胃给药D-松醇（50mg/kg）30d后对实验大鼠的一些生理生化指标进行观测，发现D-松醇可显著降低糖尿病大鼠的空腹血糖浓度和糖化血红蛋白含量，同时可增加糖尿病大鼠的血浆胰岛素浓度和血红蛋白含量。
通过对各组实验动物的一些病理生理学的酶进行检测，发现D-松醇可显著降低糖尿病大鼠血清中天门冬氨酸氨基转移酶（AST）、丙氨酸氨基转移酶（ALT）和碱性磷酸酶（ALP）的浓度，糖尿病大鼠血浆和胰腺组织中的氧化脂质（LPO）和氢过氧化物水平被显著降低，同时D-松醇提高了糖尿病大鼠的维生素C、维生素E、谷胱甘肽（GSH）、超氧化物歧化酶（SOD）、过氧化氢酶和谷胱甘肽巯基转移酶（GST）水平，通过对胰岛 β 细胞生理切片观察直观说明D-松醇对糖尿病大鼠胰腺组织的保护作用。
2.抗肿瘤作用
近年来，研究发现D-松醇对由7，12-二甲基苯并蒽诱导的乳腺癌具有一定的治愈作用。采用雌性SD大鼠作为实验动物，灌胃给药200mg/kgD-松醇45d，实验结果表明，D-松醇可有效提高患乳腺癌大鼠血清中的AST、ALT和乳酸脱氢酶（LDH）水平，极显著降低乳腺癌大鼠肝脏和乳腺中的脂质过氧化物和溶酶体酶类如 β -D-半乳糖甘酶浓度，同时D-松醇可提高乳腺癌大鼠的糖代谢关键酶如磷酸葡萄糖异构酶（PGI）基本至正常水平。
患乳腺癌大鼠肝脏和乳腺内的线粒体酶水平会显著降低，经D-松醇灌胃治疗45d后，患乳腺癌大鼠体内的异柠檬酸脱氢酶（ICDH）、山梨酸脱氢酶（SDH）、苹果酸脱氢酶（MDH）和 α -酮戊二酸脱氢酶（ α -KGDH）水平显著升高，基本恢复正常水平，D-松醇还可有效清除患乳腺癌大鼠体内的DPPH自由基和超氧化物。在基因和蛋白水平上的一些研究表明，D-松醇能降低乳腺癌大鼠乳腺组织中Bcl-2的mRNA基因表达水平和蛋白表达水平，同时能提高乳腺癌大鼠乳腺组织内的抑癌蛋白P53和caspase-3的表达水平。
3.免疫调节作用
Th1/Th2细胞分化及其相互之间的平衡在免疫应答的调节中起重要作用，研究发现D-松醇可以通过抑制由卵清蛋白诱导的哮喘病小鼠Th2细胞的免疫应答来调节Th1/Th2细胞的平衡。用卵清蛋白诱导来制造哮喘模型，具体表现为支气管肺泡灌洗液里嗜酸粒细胞数量增多，炎症细胞向肺组织血管和呼吸道渗透增加，呼吸道变窄，气道高反应性增强，经给药D-松醇可以抑制哮喘小鼠的这些典型症状，并且可以通过调节转录因子T-bet和GATA3水平来调节由卵清蛋白诱导的哮喘病小鼠Th1/Th2细胞的平衡。这些研究结果拓宽了人们对D-松醇免疫功能的认识，并且为以后D-松醇用来辅助治疗与树突细胞相关的急性和慢性疾病提供了理论依据。
4.其他活性
此外，D-松醇还表现出一些其他的生理活性。研究发现D-松醇在由D-半乳糖胺诱导的急性肝损伤大鼠体内表现出肝保护作用。研究发现D-松醇还具有抗炎抗水肿活性，从印度冷杉中提取分离出的D-松醇对角叉菜胶诱导的大鼠足跖肿胀表现出明显的抗炎作用，给药D-松醇10mg/kg时的抗炎作用与给药阳性对照药苯基丁氮酮100mg/kg时的作用相当。
D-松醇可以通过抑制RANKL诱导的P38，JNK和NF- κ B活性来抑制骨髓基质细胞和巨噬细胞的破骨细胞生成，并以此来防止卵巢切除术导致的骨质流失，可用于治疗骨质疏松。此外还有一些研究表明D-松醇具有增强肌氨酸保留的作用，它通常可以促进肌肉的生长，提高肌肉的功能，是高强度体育运动员们喜欢的能量补充剂，同时也是治疗癌症和艾滋病患者能耗的良好替代食品。
应用开发 [1]
1.D-松醇在食品工业中的应用
目前，D-松醇在美欧等发达国家的保健品生产中已有应用。基于全球糖尿病患者数量增加迅速，且考虑到目前常用降血糖药物的毒副作用，故近年来D-松醇作为一种新型的降血糖活性物质被不断的开发利用。美国VitalNutrients公司以D-松醇为主要活性成分开发出一种具有降血糖功能的保健品，每瓶含60个胶囊，每个胶囊含D-松醇600mg；韩国SolGentCo.，Ltd.出品了降血糖口服松醇片，以西班牙产的D-松醇为主要原料，该产品作为膳食营养补充剂已于2007年获得韩国药监局的保健食品批号，同时完成了116例Ⅱ型糖尿病患者的临床研究，证明该产品能有效降低糖尿病患者的血糖，可作为胰岛素的一种良好替代品，使糖尿病患者不再单一的依赖胰岛素。
2.D-松醇在农业上的应用
最近有研究表明D-松醇可作为天然的植物杀菌剂，通过田间实验首次证明了D-松醇水剂对黄瓜白粉病具有防治效果，并且优于市场上广泛使用的化学杀菌剂阿米西达，且D-松醇与微生物源农药的复配对黄瓜白粉病的防治效果同样优于阿米西达，基于生物农药高效、低毒和低残留的优点，为植物源杀菌剂D-松醇的市场投放提供了理论依据。
对D-松醇防治黄瓜白粉病的作用机理进行了研究，根据D-松醇作用病原菌后，分生孢子壁内瘪，推断D-松醇可能影响到分生孢子壁结构物质的合成，从而影响病原菌孢子的生长发育，起到预防黄瓜白粉病的作用。此外，D-松醇在植物体内通常还与渗透压保护、胚芽发育和生节有关。
主要参考资料
[1] D-松醇的研究与开发
[2] CN200910047048.7从植物刺槐中制备D-松醇的方法
[3] D- 松醇对黄瓜白粉病的作用方式、作用机理及其和其他药剂的复配研究
相关化合物：D-松醇
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