{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟
![{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟结构式](https://image.chemsrc.com/caspic/139/193740-76-0.png)
{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟结构式
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常用名 | {2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟 | 英文名 | Fluoxastrobin |
|---|---|---|---|---|
| CAS号 | 193740-76-0 | 分子量 | 458.82700 | |
| 密度 | 1.43g/cm3 | 沸点 | 497.3ºC at 760mmHg | |
| 分子式 | C21H16ClFN4O5 | 熔点 | N/A | |
| MSDS | N/A | 闪点 | 254.6ºC |
用途新颖、广谱二氢噁嗪类内吸性茎叶处理用杀菌剂，线粒体呼吸抑制剂，即通过在细胞色素b和c1间电子转移抑制线粒体的呼吸。具有快速击杀、持效期长的双重特征。对作物有很好的相容性，适当的加工剂型可进一步提高其通过角质层进入叶部的渗透作用。本品可有效地防治禾合类作物、马铃薯、蔬菜、咖啡等作物几乎所有真菌纲（子囊菌纲、担子菌纲、卵菌纲和半知菌类）病害，如锈病、颖枯病、网斑病、白粉病、霜霉病等。使用剂量通常为50～300g有效成分/hm2。尽管它通过种子和根部吸收能力尚欠，但用作种子处理剂时，对幼苗的种传和土传病害具有很好的杀灭作用和持效作用。不过对大麦白粉病或网斑病等气传病害则无能为力。防治咖啡锈病用75～100g有效成分/hm2药液茎叶喷雾。防治马铃薯早疫病、晚疫病、蔬菜叶斑病、霜霉病用100～200g有效杨分/hm2药液做茎叶喷雾。对禾谷类作物叶斑病、颖枯病、褐锈病、条锈病、云纹病、网斑病、褐斑病用200g有效成分/hm2药液喷雾。也可用于白粉病、兼治全蚀病。用于禾谷类作物种子处理，用5～10g有效成分/100kg种子，对雪霉病、腥黑穗病和坚黑穗病等种传、土传病害有效，兼治散黑穗病和叶条纹病。 |
| 中文名 | {2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟 |
|---|---|
| 英文名 | (E)-1-(2-{[6-(2-Chlorophenoxy)-5-fluoro-4-pyrimidinyl]oxy}phenyl) -1-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-methoxymethanimine |
| 密度 | 1.43g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 497.3ºC at 760mmHg |
| 分子式 | C21H16ClFN4O5 |
| 分子量 | 458.82700 |
| 闪点 | 254.6ºC |
| 精确质量 | 458.07900 |
| PSA | 96.65000 |
| LogP | 4.00010 |
| 蒸汽压 | 0mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.624 |
| 分子结构 | 1、 摩尔折射率：117.35 2、 摩尔体积（cm3/mol）：339.9 3、 等张比容（90.2K）：880.6 4、 表面张力（dyne/cm）：45.0 5、 极化率（10-24cm3）：46.52 |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5.1 2.氢键供体数量:0 3.氢键受体数量:10 4.可旋转化学键数量:7 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积96.6 7.重原子数量:32 8.表面电荷:0 9.复杂度:672 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:1 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 | 1.纯品为白色结晶固体。 2.m.p.75℃,蒸气压6×10-10Pa(20℃)。 3.分配系数2.86。 4.20℃ pH值7时在水中溶解度2.29 mg/L，在土壤中降解半衰期为16～119d。 |
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毒理学数据: 大鼠急性经口LD50>2500mg/kg，大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg。对兔眼睛有刺激作用，对兔皮肤无刺激作用，对豚鼠皮肤无致敏作用。对大鼠或兔未发现胚胎毒性、繁殖毒性和致畸作用，无致癌作用和神经毒性。鹌鹑经口LD50>2000mg/kg，鳟鱼LC50>0.44mg/L (96h), 水蚤EC500.48mg/L (48h)，蚯蚓LC50>1000mg/kg土， 蜜蜂LD50>843 μg/只。 |
1.中间体的制备 以2-氟并二酸二乙酯和邻羟基苯乙酸甲酯为原料，分别经如下反应，获氟嘧菌酯合成的两个重要中间体。
2.氟嘧菌酯的合成 通过如下两种方法合成氟嘧菌酯。
其中最后一步的具体操作如下。
在20℃，将136.8g (0.56mol)4-(2-氯苯氧基）-5，6-二氟嘧啶加入到135.3g (0.56mol) 3-[1-(2-羟基苯基）-1-（甲氧氨基）-甲基]-5，6-二氢-1，4，2-二噁嗪和197.6g碳酸钾于460mL乙腈混合溶液中，温度升至31℃。并于50℃搅拌反应6h，然后室温搅拌过夜，将混合液倒入2.3L冰水中，搅拌反应5h，过滤，水洗，干燥得到260g (97.8%)氟嘧菌酯，m.p.为75℃。
过124.1g (0.333mol)3-{1-[2-(4,5-二氟嘧啶-6-基氧基）-苯基]-1-（甲氧氨基）-甲基}-5，6-二氢-1，4，2-二噁嗪、42.8g (0.333mol)邻氯苯酚、46g（0.333mol) 碳酸钾和3.3g氯化亚酮于1L DMF的混合液加热到100℃过液；减压脱溶后冷却至20℃，加入乙酸乙酯和水，分出有机层，干燥、过滤、羊城压脱溶后得到148.2g (97%)氟嘧菌酯。
