80214-83-1

• 常用中文名：罗红霉素
• 常用英文名：Roxithromycin
• CAS号：80214-83-1
• 分子式：C₄₁H₇₆N₂O₁₅
• 分子量：837.047
• 相关类别： 原料药 抗生素类药物 大环内酯类药
• 发布时间：2018-02-06 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 18:00:29
• Roxithromycin是半合成的大环内酯类抗生素。
• 罗红霉素是一种半合成的14元环大环内酯类抗生素。其作用机理与红霉素相似，体内抗菌作用比红霉素强1-4倍，对革兰阳性菌的作用较红霉素略差，对嗜肺军团菌的作用较红霉素强，对肺炎衣原体、肺炎支原体、溶脲脲原体的抗微生物作用与红霉素相仿或略强。
  本品可透过细菌细胞膜，在接近供体(“P”位)与细菌核糖体的50S亚基成可逆性结合，阻断了转移核糖核酸结合至“P”位上，同时也阻断了多肽链自受位(“A”位)至“P”位的转移，因而细菌蛋白质合成受到抑制，从而起抗菌作用。其特点是能较快进入巨噬细胞、肺泡细胞、中性粒细胞内。体外研究证实，罗红霉素的抗菌谱广，对各种链球菌（包括A、B、C型链球菌和肺炎链球菌，但G型和肠球菌除外）、肺炎链球菌、金葡菌、金黄色葡萄球菌(MRSA除外)、表皮葡萄球菌、嗜肺军团菌、杜克雷嗜血杆菌、沙眼衣原体、肺炎支原体、口腔或阴道厌氧菌的抗菌活性与红霉素几乎相同，卡他布兰汉球菌对罗红霉素高度敏感，对弯曲杆菌、百日咳杆菌、流感嗜血杆菌、结核杆菌、白喉杆菌，也有抑制作用，对其他革兰阴性菌无抗菌活性。本品的体内抗菌活性明显强于红霉素，且对衣原体、支原体、溶脲脲原体、梅毒螺旋体及军团菌感染疗效显著。对螺旋杆菌、淋球菌、脑膜炎球菌、百日咳杆菌等作用较弱。某些细菌对红霉素与本品有交叉耐药性。
   

名称

• 中文名: 罗红霉素
• 英文名: (E)-roxithromycin
• 中文别名: 9-[O-(2-甲氧基乙氧基)甲肟]红霉素
• 英文别名: Roxid; Overal; Forilin; MFCD00214389; Roxithromycin; Claramid; biaxsig; RU 965; Assoral; roxyithromycin; Brilid; (3R,4S,5S,6R,7R,9R,10E,11S,12R,13S,14R)-6-{[(2S,3R,4S,6R)-4-(Dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-{[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-10-{[(2-methoxyethoxy)methoxy]imino}-3,5,7,9,11,13-hexamethyloxacyclotetradecan-2-one; Rulid; Surlid

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 864.7±75.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 115- 120ºC
• 分子式: C₄₁H₇₆N₂O₁₅
• 分子量: 837.047
• 闪点: 476.7±37.1 °C
• 精确质量: 836.524597
• PSA: 216.89000
• LogP: 3.73
• 外观性状: 白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.535
• 储存条件: 2-8°C
• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：3.1

  2、 氢键供体数量：5

  3、 氢键受体数量：17

  4、 可旋转化学键数量：13

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：217

  7、 重原子数量：58

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：1310

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：10

  12、不确定原子立构中心数量：8

  13、确定化学键立构中心数量：1

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：无臭味苦白色晶体粉末.

  2. 密度（g/mL20 ºC）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC0.35mmHg）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（º F）：未确定

  9. 比旋光度（º）：[α] D23-77.5°±2°(C=0.45，氯仿)。

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：易溶于乙醇或丙酮，较易溶于甲醇或乙醚，几不溶于水

生物活性

• 描述: Roxithromycin是半合成的大环内酯类抗生素。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
  研究领域 >> 感染
• 参考文献:

  [1]. http://en.wikipedia.org/wiki/Roxithromycin

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：大鼠经口LD50：830mg/kg；小鼠经口LD50：665mg/kg；狗经口LD50：2 mg/kg CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : KF4990000 CHEMICAL NAME : Erythromycin, 9-O-((2-methoxyethoxy)methyl)oxime CAS REGISTRY NUMBER : 80214-83-1 LAST UPDATED : 199806 DATA ITEMS CITED : 3 MOLECULAR FORMULA : C41-H76-N2-O15 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 830 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - changes in motor activity (specific assay) Lungs, Thorax, or Respiration - other changes Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain REFERENCE : NKRZAZ Chemotherapy (Tokyo). (Nippon Kagaku Ryoho Gakkai, 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-Ku, Tokyo 141, Japan) V.1- 1953- Volume(issue)/page/year: 36(Suppl 4),94,1988 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 665 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,1471,1995 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : .2 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,1471,1995

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 警示性声明: P301 + P312 + P330
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R22
• 安全声明 (欧洲): 26
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• RTECS号: KF4990000
• 海关编码: 2941500000

合成路线

3970-21-6 13127-18-9 ~% 80214-83-1

文献：EP1435359 A1, ; Page 5 ;

上下游产品

上游产品  2
3970-21-6 13127-18-9
下游产品  0

制备

以红霉素为原料，和盐酸羟胺在三乙胺和甲醇中反应，生成肟，然后和甲氧基乙氧基甲基氯在丙酮中反应，即得罗红霉素。

海关

海关编码	2941500000