64297-64-9

• 常用中文名：2-碘酰苯甲酸
• 常用英文名：2-iodoxybenzoic acid
• CAS号：64297-64-9
• 分子式：C₇H₅IO₄
• 分子量：280.017
• 发布时间：2018-03-28 08:00:00
• 更新时间：2024-01-05 20:24:12

• 与其它高价碘试剂类似，IBX也能用于实现许多官能团转化反应，同时它也能作为单电子氧化试剂参与有机反应。

  在DMSO溶剂和室温条件下，一级醇或二级醇能在IBX氧化下高产率地转化为相应的醛和酮，而不会发生过氧化反应 (式1)。

  IBX也能作用于肟和对甲苯磺酰腙底物，将其转化为相应的羰基化合物 (式2，式3)。

  

  饱和醇和羰基化合物在过量IBX氧化下能一步转化为相应的α,β-不饱和羰基化合物 (式4)，IBX也能用于氧化苄基位官能团得到苯基酮化合物 (式5)。

  

  IBX能与特殊不饱和N-芳基酰胺作用，生成特殊杂环化合物如δ-内酰胺、环尿烷、羟基胺和氨基糖单元等 (式6)。

  与N-氧化物联合使用，IBX能氧化羰基和硅基烯醚化合物，反应温和且高产率地得到相应的α,β-不饱和化合物 (式7)。

  苯酚氧化为醌的反应在IBX作用下能获得很好的区域选择性 (式8)。

  

  近年来，IBX被广泛用于实现含氮化合物和含硫化合物的转化反应，用于制备各种有用的合成前体 (式9，式10)。

  

名称

• 中文名: 2-碘酰苯甲酸
• 英文名: ortho-iodylbenzoic acid
• 英文别名: iodoxybenzoic acid; MFCD02912492; o-iodoxybenzoic acid; 2-iodoxybenzoic acid; EINECS 264-773-8; Benzoic acid,2-iodyl; DESS MARTIN ANALOGUE; 2-Iodylbenzoic acid; Benzoic acid, 2-iodyl-; o-iodylbenzoic acid

物化性质

• 熔点: 280ºC
• 分子式: C₇H₅IO₄
• 分子量: 280.017
• 精确质量: 279.923248
• PSA: 71.44000
• LogP: -1.65
• 外观性状: 白色晶体
• 储存条件: 室温，干燥
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积71.4

  7.重原子数量:12

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:232

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.熔点（℃）：234~238

安全

• 危害码 (欧洲): Xn: Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R44
• 安全声明 (欧洲): 36/37/39-26-15
• 危险品运输编码: UN 1759 8/PG 2

制备

通过2-碘苯甲酸与Oxone反应制备而来。