510-74-7

• 常用中文名：螺拉米特
• 常用英文名：AMI-193
• CAS号：510-74-7
• 分子式：C₂₂H₂₆FN₃O₂
• 分子量：383.45900
• 相关类别： 信号通路 G 蛋白偶联受体/G 蛋白 5-HT受体
• 发布时间：2018-06-29 15:58:05
• 更新时间：2024-01-05 14:57:19
• Spiramide (AMI-193) 是一种有效和选择性的 5-HT2 和 dopamine D2 受体拮抗剂,Ki 值分别为 2 nM 和 3 nM。Spiramide 对 5-HT2 受体的选择性与 5-HT1C 受体 (Ki=4300 nM) 相比大于 2000 倍。Spiramide 具有抗精神病活性。

名称

• 中文名: 螺拉米特
• 英文名: spiramide
• 中文别名: 螺哌丙苯
• 英文别名: AMI-193; Espiramida; Spiramide; Fluroxyspiramine; 8-[3-(4-fluorophenoxy)propyl]-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one; Spiramidum

物化性质

• 密度: 1.26 g/cm3
• 沸点: 609.1ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₂₂H₂₆FN₃O₂
• 分子量: 383.45900
• 闪点: 322.2ºC
• 精确质量: 383.20100
• PSA: 44.81000
• LogP: 3.35480
• 折射率: 1.621
• 储存条件:

  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

• 稳定性:

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：107.08

  2、 摩尔体积（m³/mol）：304.2

  3、 等张比容（90.2K）：829.2

  4、 表面张力（3.0 dyne/cm）：55.2

  5、 极化率（0.5 10 ^-24cm ³）：42.45

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:6

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积44.8

  7.重原子数量:28

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:510

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/ cm³,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,8kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºF）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: Spiramide (AMI-193) 是一种有效和选择性的 5-HT2 和 dopamine D2 受体拮抗剂,Ki 值分别为 2 nM 和 3 nM。Spiramide 对 5-HT2 受体的选择性与 5-HT1C 受体 (Ki=4300 nM) 相比大于 2000 倍。Spiramide 具有抗精神病活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 多巴胺受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 多巴胺受体
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 5-HT受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 5-HT受体
• 靶点:

  5-HT2 Receptor:2 nM (Ki)

  D2 Receptor:3 nM (Ki)

  5-HT1A Receptor:50 nM (Ki)

  D1 Receptor:2530 nM (Ki)

  5-HT1C Receptor:4300 nM (Ki)

• 体外研究: 螺酰胺保留对5-HT1A位点的亲和力(Ki=50nM),也结合在多巴胺D2位点(Ki=3nM),但对多巴胺D1位点的亲和力较低(Ki=2530nM)[1]。
• 体内研究: AMI-193(0.003-0.01 mg/kg；i.m.)剂量依赖性地降低猴子在固定间隔(FI)刺激终止计划下的应答率[2]。AMI-193(0.003-0.01mg/kg；i.m.)在药物辨别实验中减弱可卡因的辨别刺激效应[2]。AMI-193(0.003-0.01mg/kg；i.m.)降低了静脉注射可卡因(0.1mg/滴注)二级方案下的应答率[2]。动物模型：成年雄性松鼠猴(850-1300g)[2]剂量：0.003,0.01mg/kg给药：每周二、三、四给药,第二周结果：缓解率降低。可卡因可逆转其降速作用。
• 参考文献:

  [1]. Ismaiel AM, et, al. Antagonism of 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane stimulus with a newly identified 5-HT2- versus 5-HT1C-selective antagonist. J Med Chem. 1993 Aug 20;36(17):2519-25.

  [2]. Czoty PW, et, al. Behavioral effects of AMI-193, a 5-HT(2A)- and dopamine D(2)-receptor antagonist, in the squirrel monkey. Pharmacol Biochem Behav. 2000 Oct;67(2):257-64.

  [3]. Kjellberg B, et, al. Partial restoration by a neuroleptic (spiramide) of items of grooming behaviour suppressed by amphetamine. Arch Int Pharmacodyn Ther. 1974 Jul;210(1):61-6.

毒性和生态

生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

安全

• 海关编码: 2933990090

合成路线

1716-42-3 1021-25-6 ~87% 510-74-7

文献：Zigelboim, Isaac; Weissberg, Avi; Cohen, Yoram Journal of Organic Chemistry, 2013 , vol. 78, # 14 p. 7001 - 7012

上下游产品

上游产品  2
1716-42-3 1021-25-6
下游产品  0

海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%