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11-Beta,17-alpha,21-三羟基-5-beta-孕烯-3,20-二酮

用途

5β-Dihydrocortisol,氢化可的松 (Cortisol) 的代谢产物,是潜在的盐皮质激素。5β-Dihydrocortisol 可以增强糖皮质激素的活性以提高眼压。5β-Dihydrocortisol 可引起乳腺癌细胞凋亡。

名称

[ CAS 号 ]:
1482-50-4

[ 中文名 ]:
11-Beta,17-alpha,21-三羟基-5-beta-孕烯-3,20-二酮

[ 英文名 ]:
5β-Dihydrocortisol

[英文别名 ]:

5B-Dihydrocortisol
hydrocortison
5B-pregnane-11B-17A-21-triol-3-20-dione
5BETA-PREGNAN-11BETA,17ALPHA,21-TRIOL-3,20-DIONE
dihydrocortisol
5β-Dihydrocortisol

生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡

研究领域 >> 癌症

[体外研究]

5β-二氢皮质醇(10-100μ米；48小时)抑制MCF-7细胞的活性,IC50为27.59μM[2]。5β-二氢皮质醇(14μ米；24h)诱导MCF-7细胞早期凋亡率为35.6%,晚期凋亡率为2.5%。5β-二氢皮质醇(1-10μ米；48小时)猝灭人血清白蛋白(HAS)的固有荧光,在360 nm处有一个最大发射峰,荧光峰没有移动[2]。细胞活力测定[2]细胞系：MCF-7和hek293细胞浓度：10、20、40、60、80、100μM孵育时间：48h结果：MCF-7细胞的存活率呈剂量依赖性抑制。HEK293细胞株对细胞活力无明显毒性。凋亡分析[2]细胞系：MCF-7细胞浓度：14μM孵育时间：24h结果：诱导早期和晚期细胞凋亡率分别为35.6%和2.5%。

[体内研究]

5β-二氢皮质醇(0.1-1.0%；18d)增强局部应用地塞米松(0.06%)提高幼兔眼压的作用[3]。

[参考文献]

[1]. Marver D, et, al. Dihydrocortisol: a potential mineralocorticoid. J Steroid Biochem. 1978 Jan;9(1):1-7.

[2]. Kallubai M, et, al. Spectroscopic evaluation of synthesized 5β-dihydrocortisol and 5β-dihydrocortisol acetate binding mechanism with human serum albumin and their role in anticancer activity. J Biomol Struct Dyn. 2019 Feb;37(3):623-640.

[3]. Southren AL, et, al. 5 beta-Dihydrocortisol: possible mediator of the ocular hypertension in glaucoma. Invest Ophthalmol Vis Sci. 1985 Mar;26(3):393-5.

[4]. Appanna N, et, al. Differential activity and expression of human 5β-reductase (AKR1D1) splice variants. J Mol Endocrinol. 2021 Mar;66(3):181-194.

[5]. Weinstein BI, et, al. Potentiation of glucocorticoid activity by 5 beta-dihydrocortisol: its role in glaucoma. Science. 1983 Oct 14;222(4620):172-3.

物理化学性质

[ 密度 ]:
1.249g/cm3

[ 沸点 ]:
544.5ºC at 760mmHg

[ 分子式 ]:
C₂₁H₃₂O₅

[ 分子量 ]:
364.47600

[ 闪点 ]:
297.1ºC

[ 精确质量 ]:
364.22500

[ PSA ]:
94.83000

[ LogP ]:
1.86150

[ 外观性状 ]:
固体

[ 折射率 ]:
1.569

[ 储存条件 ]:
-20°C，密封

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: TU4158700

CHEMICAL NAME :: 5-beta-Pregnane-3,20-dione, 11-beta,17,21-trihydroxy-

CAS REGISTRY NUMBER :: 1482-50-4

LAST UPDATED :: 199712

DATA ITEMS CITED :: 1

MOLECULAR FORMULA :: C21-H32-O5

MOLECULAR WEIGHT :: 364.53

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :: DNA adduct

TEST SYSTEM :: Human Liver

DOSE/DURATION :: 2 mmol/L

REFERENCE :: MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 370,49,1996