烟碱-N-氧化物

烟碱-N-氧化物用途

Nicotinamide N-oxide是生物体内烟酰胺分解代谢物, 是高效选择性的CXCR2受体拮抗剂。

烟碱-N-氧化物作用

N-氧代烟酰胺被认为是烟酰胺的体内代谢产物，烟酰胺是动物中烟酰胺 - 腺嘌呤二核苷酸（NAD +）的前体。催化肝脏中烟酰胺N-氧化物还原为烟酰胺的酶是黄嘌呤氧化酶。体外活性：烟酰胺是维生素B3的一种形式。它是烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的前体，其最着名的是氧化磷酸化中的电子载体和许多脱氢酶的辅因子。它通过两个酶系统代谢。第一个系统开始于烟酰胺N-甲基转移酶对烟酰胺的甲基化，随后可被醛氧化酶氧化。第二个酶系统将烟酰胺氧化成烟酰胺N-氧化物。合成了一系列烟酰胺N-氧化物，并显示它们是CXCR2受体的新型，有效和选择性拮抗剂。化合物1已显示出对中性粒细胞趋化性的有效抑制（IC 50 = 10nM）。化合物2是IL-8结合的选择性拮抗剂（IC50 = 110nM）和中性粒细胞趋化性的有效抑制剂（IC50 = 170nM）。

烟碱-N-氧化物名称

[ CAS 号 ]:
1986-81-8

[ 中文名 ]:
烟酰胺氮氧化物

[ 英文名 ]:
Nicotinamide N-oxide

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

3-carbamoylpyridine 1-oxide
Nicotinamide,1-oxide
nicotinamide N1-oxide
EINECS 217-859-4
3-Pyridinecarboxamide,1-oxide
1-Oxy-nicotinamide
Nicotinic acid amide N-oxide
3-Pyridincarboxamid-1-oxid
Nicotinamide N-oxide
3-Pyridinecarboxamide,Oxynicotinamide

烟碱-N-氧化物生物活性

[ 描述 ]:

Nicotinamide N-oxide是生物体内烟酰胺分解代谢物, 是高效选择性的CXCR2受体拮抗剂。

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 炎症/免疫

天然产物 >> 其他

[ 靶点 ]

Human Endogenous Metabolite

[体外研究]

烟酰胺是维生素B3的一种形式。它是烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的前体,其最着名的是氧化磷酸化中的电子载体和许多脱氢酶的辅因子。它通过两个酶系统代谢。第一个系统开始于烟酰胺N-甲基转移酶对烟酰胺的甲基化,其随后可被醛氧化酶氧化。第二个酶系统将烟酰胺氧化成烟酰胺N-氧化物[1]。合成了一系列烟酰胺N-氧化物,并显示它们是CXCR2受体的新型,有效和选择性拮抗剂。化合物1已显示出对中性粒细胞趋化性的有效抑制(IC 50 = 10nM)。化合物2是IL-8结合的选择性拮抗剂(IC50 = 110nM)和中性粒细胞趋化性的有效抑制剂(IC50 = 170nM)[2]。

[参考文献]

[1]. Real AM, et al. Nicotinamide N-oxidation by CYP2E1 in human liver microsomes. Drug Metab Dispos. 2013 Mar;41(3):550-3.

[2]. Cutshall NS, et al. Nicotinamide N-oxides as CXCR2 antagonists. Bioorg Med Chem Lett. 2001 Jul 23;11(14):1951-4.

[相关活性小分子]

烟碱-N-氧化物物理化学性质

[ 密度 ]:
1.34 g/cm3

[ 沸点 ]:
514.7ºC at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
291-293 °C (dec.)(lit.)

[ 分子式 ]:
C₆H₆N₂O₂

[ 分子量 ]:
138.12400

[ 闪点 ]:
265.1ºC

[ 精确质量 ]:
138.04300

[ PSA ]:
68.55000

[ LogP ]:
0.91430

[ 外观性状 ]:
白色粉末

[ 蒸汽压 ]:
1.05E-10mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.602

[ 储存条件 ]:
Refrigerator

烟碱-N-氧化物MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

烟碱-N-氧化物安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H315-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
P261-P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi:Irritant;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

烟碱-N-氧化物合成路线

详细合成路线

烟碱-N-氧化物文献

Effects of excess nicotinamide administration on the urinary excretion of nicotinamide N-oxide and nicotinuric acid by rats.

Biosci. Biotechnol. Biochem. 68(1) , 44-50, (2004)

We investigated a useful chemical index for an excessive nicotinamide intake and how this excessive nicotinamide intake affects the tryptophan-nicotinamide metabolism in rats. Weaning rats were fed on...

Pharmacokinetics and biochemistry studies on nicotinamide in the mouse.

Cancer Chemother. Pharmacol. 34(5) , 399-404, (1994)

Nicotinamide sensitizes murine tumours to the effect of radiation, but the pharmacokinetics are not well characterized at doses that are achievable in humans. In the mouse, nicotinamide given i.p. at ...

Plasma and urine pharmacokinetics of niacin and its metabolites from an extended-release niacin formulation.

Int. J. Clin. Pharmacol. Ther. 45(8) , 448-54, (2007)

To characterize plasma and urine pharmacokinetics of niacin and its metabolites after oral administration of 2,000 mg of extended-release (ER) niacin in healthy male volunteers.Niacin ER was administe...

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