Propanamide,N-[(1S,2R,3E,5E,7S,9E,11E,13S,15R,19R)-7,13-dihydroxy-1,4,10,19-tetramethyl-17,18-dioxo-16-oxabicyclo[13.2.2]nonadeca-3,5,9,11-tetraen-2-yl]-2-oxo-

用途

兰卡西丁C是一种体外蛋白质合成抑制剂。兰卡西丁C抑制L1210白血病、B16黑色素瘤和6C3 HED/OG淋巴肉瘤细胞系的活性。兰卡西丁C具有抗菌活性和抗肿瘤活性[1][2]。

名称

[ CAS 号 ]:
23623-31-6

[ 英文名 ]:
Propanamide,N-[(1S,2R,3E,5E,7S,9E,11E,13S,15R,19R)-7,13-dihydroxy-1,4,10,19-tetramethyl-17,18-dioxo-16-oxabicyclo[13.2.2]nonadeca-3,5,9,11-tetraen-2-yl]-2-oxo-

[英文别名 ]:

生物活性

[ 描述 ]:

兰卡西丁C是一种体外蛋白质合成抑制剂。兰卡西丁C抑制L1210白血病、B16黑色素瘤和6C3 HED/OG淋巴肉瘤细胞系的活性。兰卡西丁C具有抗菌活性和抗肿瘤活性[1][2]。

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 癌症
研究领域 >> 感染
信号通路 >> 抗感染 >> 细菌

[体内研究]

兰卡西丁C(75-1000 mg/kg腹腔注射；一天一次持续 5.天) 以剂量依赖性方式延长了 (C57BL/6×DBA/2)F1(BDF1)小鼠的平均生存时间。兰卡昔丁C(1000 mg/kg)在植入 B-16型黑色素瘤的 C57BL/6型小鼠中显著抑制了 B-16型黑色素瘤的生长[2]。 兰卡西丁C(300mg/kg腹腔注射；一天一次持续 6.天) 在含有L-1210/6年-巯基嘌呤或 第1210页/阿糖胞苷的 BDF1型小鼠中,抑制对 6-巯基嘌呤 (6-巯基嘌呤,HY-13677)或阿糖胞苷 (阿糖胞苷,HY-13605)耐药的 第1210页细胞活性[2]。 兰卡昔丁C(10-100 mg/kg腹腔注射；一天一次持续 5.天) 显著延长了含有 6C3小时/OG或 6C3升/桶淋巴肉瘤的 C3H/He小鼠平均生存时间[2]。 兰卡西丁C(500mg/kg腹腔注射；一天一次持续 3.或 4.天) 在抗原刺激前后抑制 国际癌症研究所小鼠抗绵羊红细胞抗体的产生[2]。 动物模型：C57BL/6、C3H/He、ICR和(C57BL/6×DBA/2)F1(BDF1)小鼠[2]。剂量：10、20、25、30、40、50、100、150、250、300、500、600或1000 mg/kg给药：腹膜内注射；结果：抑制L1210白血病、B16黑色素瘤和6C3HED/OG或6C3HED/RG淋巴肉瘤细胞的生长。

[参考文献]

[1]. Cai L, et al. Modular Approaches to Lankacidin Antibiotics. J Am Chem Soc. 2020 Sep 2;142(35):15116-15126.  

[2]. Ootsu K, et al. Effects of Lankacidin group (T2636) antibiotics on the tumor growth and immune response against sheep erythrocytes in mice. Gan. 1973 Oct;64(5):481-92.  

物理化学性质

[ 密度 ]:
1.23g/cm3

[ 分子式 ]:
C25H33NO7

[ 分子量 ]:
459.53200

[ 精确质量 ]:
459.22600

[ PSA ]:
130.00000

[ LogP ]:
2.10860

[ 折射率 ]:
1.566

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
UZ0780000
CHEMICAL NAME :
Pyruvamide, N-(7,13-dihydroxy-1,4,10,19-tetramethyl-17,18-dioxo-1 6-oxabicyclo(13.2.2) nonadeca-3,5,9,11-tetraen-2-yl)-, (all-E)-(1S,2R,7S,13S,15R,19R)-(-)-
CAS REGISTRY NUMBER :
23623-31-6
LAST UPDATED :
199112
DATA ITEMS CITED :
2
MOLECULAR FORMULA :
C25-H33-N-O7
MOLECULAR WEIGHT :
459.59
WISWESSER LINE NOTATION :
T6-17- A B AOV DV IU KU OU QUTJ C1 E1 HQ K1 NQ Q1 SMVV1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
85FZAT "Index of Antibiotics from Actinomycetes," Umezawa, H. et al., eds., Tokyo, Univ. of Tokyo Press, 1967 Volume(issue)/page/year: -,184,1967
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
2 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
JANTAJ Journal of Antibiotics. (Japan Antibiotics Research Assoc., 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-ku, Tokyo, 141, Japan) V.2-5, 1948-52; V.21- 1968- Volume(issue)/page/year: 26,647,1973

合成路线

详细合成路线

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