1,3,5-三羟基-4-异戊二烯氧蒽酮

1,3,5-三羟基-4-异戊二烯氧蒽酮用途

1,3,5-三羟基-4-戊烯基杂酮是一种Na+/H+交换系统(Na+/H~+交换剂(NHE))抑制剂,最小抑制浓度为10μg/mL[1]。1,3,5-三羟基-4-戊烯基酮是一种磷酸二酯酶5型(PDE5)(磷酸二酯酶(PDE))抑制剂,IC50值为3.0μM[3]。1,3,5-三羟基-4-戊烯基酮抑制脂多糖(LPS)(脂多糖(HY-D1056))诱导的RAW264.7巨噬细胞中NO的产生,并具有抗炎活性[2]。

1,3,5-三羟基-4-异戊二烯氧蒽酮名称

[ CAS 号 ]:
53377-61-0

[ 中文名 ]:
1,3,5-三羟基-4-异戊二烯氧蒽酮

[ 英文名 ]:
1,3,5-Trihydroxy-4-prenylxanthone

[英文别名 ]:

2,4,6-trihydroxynitrobenzene
nitrophlorogucinol
Nitrophloroglucinol
1-Nitrophloroglucinol
1,3,5-Trihydroxy-2-nitrobenzene
2-nitro-phloroglucinol
hitrophloroglucinol

1,3,5-三羟基-4-异戊二烯氧蒽酮生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 磷酸二酯酶(PDE)

信号通路 >> 免疫及炎症 >> 一氧化氮合酶

研究领域 >> 炎症/免疫

[ 靶点 ]

PDE5:3 μM (IC50)

iNOS

Na+/H+ Exchanger

[体外研究]

1,3,5-三羟基-4-戊烯基酮(10-30μM；18小时)通过消除伊克磷酸化、IκB降解和核因子-κB核转位抑制脂多糖诱导的 iNOS公司表达。 1,3,5-三羟基-4-戊烯基酮通过干扰 IRAK-1型的翻译后修饰来抑制脂多糖诱导的 iNOS公司表达,从而阻断节拍1介导的伊克和地图信号转导激活,从而下调核因子-κB和第1页的激活[2]。 Western印迹分析[2]细胞系：RAW264.7巨噬细胞浓度：10μM、20μM和30μM培养时间：18小时结果：显示LPS诱导的iNOS表达受到抑制。抑制c-Fos和c-Jun(激活蛋白-1、AP-1的主要成分)的核水平以及上游信号分子(如JNK和ERK)的磷酸化水平。

[参考文献]

[1]. [1] M Kobayashi, et al. Indonesian medicinal plants. XXI. Inhibitors of Na+/H+ exchanger from the bark of Erythrina variegata and the roots of Maclura cochinchinensis. Chem Pharm Bull (Tokyo). 1997 Oct;45(10):1615-9.

[2]. Wen-Fei Chiou, et al. 1,3,5-trihydroxy-4-prenylxanthone represses lipopolysaccharide-induced iNOS expression via impeding posttranslational modification of IRAK-1. Biochem Pharmacol. 2011 Mar 15;81(6):752-60.

[3]. Chalisa Sabphon, et al. Phosphodiesterase inhibitory activity of the flavonoids and xanthones from Anaxagorea luzonensis. Nat Prod Commun. 2015 Feb;10(2):301-3.

1,3,5-三羟基-4-异戊二烯氧蒽酮物理化学性质

[ 密度 ]:
1.4±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
550.7±49.0 °C at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C₁₈H₁₆O₅

[ 分子量 ]:
312.317

[ 闪点 ]:
204.3±23.3 °C

[ 精确质量 ]:
312.099762

[ PSA ]:
90.90000

[ LogP ]:
3.26

[ 外观性状 ]:
黄色粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.5 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.676

[ 储存条件 ]:
2-8℃，干燥，密闭

1,3,5-三羟基-4-异戊二烯氧蒽酮安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 海关编码 ]:
2932999099

1,3,5-三羟基-4-异戊二烯氧蒽酮合成路线

详细合成路线

1,3,5-三羟基-4-异戊二烯氧蒽酮上下游产品

1,3,5-三羟基-4-异戊二烯氧蒽酮上游产品

1,3,5-三羟基-4-异戊二烯氧蒽酮下游产品

1,3,5-三羟基-4-异戊二烯氧蒽酮海关

[ 海关编码 ]: 2932999099

[ 中文概述 ]:
2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%