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二乙基锌

二乙基锌用途

1.可用于半导体生产的金属有机化学气相沉积(MOCVD)工艺和外延生长及聚合反应的催化剂。.在制造发光二极管时用作AsCa、GaP、GaAsP的P型掺杂剂。

2.二乙基锌是一种常用于有机合成的金属有机试剂和催化剂。

二乙基锌与羰基化合物的亲核加成 与其它二烷基锌化合物类似,该反应需在无水条件下进行,反应通常用氮气或氩气作为保护气体。例如在甲苯溶液中,苯甲醛与二乙基锌反应几乎定量地生成醇,产物光学纯度高 (94% ee) (式1),还可以用此方法来进行羟醛缩合反应。

与不饱和键的加成 在Cu(OTf)2和适当配体存在下,Et2Zn及其高级同系物易与活化的烯烃发生加成反应 (式2)。在CuI催化下,活性较低的炔烃也能与二乙基锌发生立体专一性的加成反应 (式3)。

在Cu(OTf)2存在下,Et2Zn与α,β-不饱和酮发生Michael加成反应,得到高度立体专一的产物 (式4)。

形成三元环 Et2Zn与二碘甲烷很快反应生成ICH2ZnEt,并进一步生成(ICH2)2Zn,两者都能很好地与双键加成形成三元环化合物 (式5)。

二乙基锌名称

[ CAS 号 ]:
557-20-0

[ 中文名 ]:
二乙基锌

[ 英文名 ]:
Diethylzinc

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

二乙基锌物理化学性质

[ 密度 ]:
1.205 g/mL at 25 °C(lit.)

[ 沸点 ]:
98 °C

[ 熔点 ]:
−28 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C4H10Zn

[ 分子量 ]:
123.531

[ 闪点 ]:
45 °F

[ 精确质量 ]:
122.007393

[ LogP ]:
1.94530

[ 外观性状 ]:
透明无色液体

[ 折射率 ]:
n20/D 1.498(lit.)

[ 储存条件 ]:
库房通风低温干燥,充有惰性气体容器包装,与氧化剂分开存放

[ 水溶解性 ]:
REACTS VIOLENTLY

二乙基锌MSDS

二乙基锌安全信息

[ 符号 ]:

GHS02, GHS05, GHS09

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H250-H260-H314-H410

[ 补充危害声明 ]:
Reacts violently with water.

[ 警示性声明 ]:
P210-P231 + P232-P280-P305 + P351 + P338-P370 + P378-P422

[ 个人防护装备 ]:
Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;Goggles;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
F:Flammable;C:Corrosive;N:Dangerousfortheenvironment;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R11;R14;R17;R34;R48/20;R50/53;R62;R65;R67

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S45-S61-S62-S8-S36/37/39-S16-S60-S43

[ 危险品运输编码 ]:
UN 3399 4.3/PG 1

[ WGK德国 ]:
2

[ RTECS号 ]:
ZH2077777

[ 包装等级 ]:
I

[ 危险类别 ]:
4.3

二乙基锌合成路线

二乙基锌上下游产品

二乙基锌制备

1.用锌和碘代乙烷或二乙基汞作用可制取。

2.采用Zn、EtBr和EtI在Cu盐和催化剂存在下进行反应生成的EtZnX(X=Br、I),加热使其转化为二乙基锌,经蒸馏分离、纯化即可。

3.通过三乙基铝与氯化锌反应制备而成,也可通过硼/锌交换反应制备。商品试剂为不同溶剂和不同浓度的标准溶液,例如:1.0 mol/L的己烷溶液或1.1 mol/L的甲苯溶液等;纯试剂也可保存在金属容器中。

二乙基锌文献

Copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of diethylzinc to alpha,beta-unsaturated imines derived from alpha-aminoacids. Enantioselective synthesis of gamma-substituted alpha-dehydroaminoesters.

Org. Lett. 8 , 5405, (2006)

[Structure: see text] A highly enantioselective synthesis of alpha-dehydroaminoacids with a stereogenic center in the gamma position through copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of diethylzi...

(R)-(+)-Binol-functionalized mesoporous organosilica as a highly efficient pre-chiral catalyst for asymmetric catalysis.

Chem. Asian J. 5(5) , 1232-9, (2010)

(R)-(+)-Binol-functionalized chiral periodic mesoporous organosilicas (PMOs) with different framework compositions were successfully synthesized by cocondensation of (R)-2,2'-di(methoxymethyl)oxy-6,6'...

Highly enantioselective addition of terminal alkynes to aldehydes catalyzed by a new chiral beta-sulfonamide alcohol/Ti(OiPr)4/Et2Zn/R3N catalyst system.

Chirality 21(2) , 316-23, (2009)

A new catalytic system, generated from the readily available and inexpensive beta-sulfonamide alcohol L*, Ti(O(i)Pr)(4), Et(2)Zn, and tertiary amine base (R(3)N), effectively catalyzes the enantiosele...


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