二乙基锌结构式
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常用名 | 二乙基锌 | 英文名 | Diethylzinc |
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CAS号 | 557-20-0 | 分子量 | 123.531 | |
密度 | 1.205 g/mL at 25 °C(lit.) | 沸点 | 98 °C | |
分子式 | C4H10Zn | 熔点 | −28 °C(lit.) | |
MSDS | 中文版 美版 | 闪点 | 45 °F | |
符号 |
GHS02, GHS05, GHS09 |
信号词 | Danger |
二乙基锌用途1.可用于半导体生产的金属有机化学气相沉积(MOCVD)工艺和外延生长及聚合反应的催化剂。.在制造发光二极管时用作AsCa、GaP、GaAsP的P型掺杂剂。 2.二乙基锌是一种常用于有机合成的金属有机试剂和催化剂。 二乙基锌与羰基化合物的亲核加成 与其它二烷基锌化合物类似,该反应需在无水条件下进行,反应通常用氮气或氩气作为保护气体。例如在甲苯溶液中,苯甲醛与二乙基锌反应几乎定量地生成醇,产物光学纯度高 (94% ee) (式1),还可以用此方法来进行羟醛缩合反应。 与不饱和键的加成 在Cu(OTf)2和适当配体存在下,Et2Zn及其高级同系物易与活化的烯烃发生加成反应 (式2)。在CuI催化下,活性较低的炔烃也能与二乙基锌发生立体专一性的加成反应 (式3)。 在Cu(OTf)2存在下,Et2Zn与α,β-不饱和酮发生Michael加成反应,得到高度立体专一的产物 (式4)。 形成三元环 Et2Zn与二碘甲烷很快反应生成ICH2ZnEt,并进一步生成(ICH2)2Zn,两者都能很好地与双键加成形成三元环化合物 (式5)。 更多
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中文名 | 二乙基锌 |
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英文名 | diethylzinc |
中文别名 | 二乙基锌1M己烷溶液 |
英文别名 | 更多 |
密度 | 1.205 g/mL at 25 °C(lit.) |
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沸点 | 98 °C |
熔点 | −28 °C(lit.) |
分子式 | C4H10Zn |
分子量 | 123.531 |
闪点 | 45 °F |
精确质量 | 122.007393 |
LogP | 1.94530 |
外观性状 | 透明无色液体 |
折射率 | n20/D 1.498(lit.) |
储存条件 | 实用中考虑到金属粒子污染,采用内壁涂层的不锈钢鼓泡瓶封装。确保阀门接管畅通,瓶空间充高纯氮气保护,然后关严阀门、拧紧封头。高纯二乙基锌应贮存在冰箱中。危险货物包装标志应符合GB190规定,包装、贮运指示标志应符合GB191规定。产品出口时的运输,参照美国DOT规则GFR部分的有关规定执行。产品运输时瓶外用充氮气的软包装袋保护,并放入塑料袋中,然后封入内衬有无机防火材料的铁盒中,再固定在木箱中。使用二乙基锌应遵守可燃、有毒物质使用有关安全规定及“通则”中有关规定。其余安全注意事项,参见二乙基碲。 |
稳定性 | 1.在空气中自燃。与具有活泼氢的醇类、酸类激烈反应。遇水分解,生成氢氧化锌和乙烷。与三级卤代烃[例如(CH3)3CCl]反应可制取四级烃[如(CH3)3C·C2H5)。 2.高度易燃液体,在空气中自燃,与水剧烈反应,应在惰性气氛中保存。纯二乙基锌最好先用四氢呋喃稀释。 |
水溶解性 | REACTS VIOLENTLY |
计算化学 | 1.疏水参数计算参考值(XlogP):无 2.氢键供体数量:0 3.氢键受体数量:2 4.可旋转化学键数量:0 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积0 7.重原子数量:5 8.表面电荷:0 9.复杂度:3.6 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:3 |
更多 | 1. 性状:有毒的透明液体,具有不愉快的气味。 2. 密度:1.187 g/cm3 3. 熔点(℃):-28 4. 沸点(ºC,760mmHg):118 5. 沸点(ºC,30mmHg):27 6. 溶解性:溶于大多数有机溶剂,但与水或质子酸性溶液发生剧烈反应。 |
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符号 |
GHS02, GHS05, GHS09 |
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信号词 | Danger |
危害声明 | H250-H260-H314-H410 |
补充危害声明 | Reacts violently with water. |
警示性声明 | P210-P231 + P232-P280-P305 + P351 + P338-P370 + P378-P422 |
个人防护装备 | Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;Goggles;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter |
危害码 (欧洲) | F:Flammable;C:Corrosive;N:Dangerousfortheenvironment; |
风险声明 (欧洲) | R11;R14;R17;R34;R48/20;R50/53;R62;R65;R67 |
安全声明 (欧洲) | S26-S45-S61-S62-S8-S36/37/39-S16-S60-S43 |
危险品运输编码 | UN 3399 4.3/PG 1 |
WGK德国 | 2 |
RTECS号 | ZH2077777 |
包装等级 | I |
危险类别 | 4.3 |
二乙基锌上游产品 10 | |
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二乙基锌下游产品 9 | |
1.用锌和碘代乙烷或二乙基汞作用可制取。
2.采用Zn、EtBr和EtI在Cu盐和催化剂存在下进行反应生成的EtZnX(X=Br、I),加热使其转化为二乙基锌,经蒸馏分离、纯化即可。
3.通过三乙基铝与氯化锌反应制备而成,也可通过硼/锌交换反应制备。商品试剂为不同溶剂和不同浓度的标准溶液,例如:1.0 mol/L的己烷溶液或1.1 mol/L的甲苯溶液等;纯试剂也可保存在金属容器中。
Copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of diethylzinc to alpha,beta-unsaturated imines derived from alpha-aminoacids. Enantioselective synthesis of gamma-substituted alpha-dehydroaminoesters.
Org. Lett. 8 , 5405, (2006) [Structure: see text] A highly enantioselective synthesis of alpha-dehydroaminoacids with a stereogenic center in the gamma position through copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of diethylzi... |
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(R)-(+)-Binol-functionalized mesoporous organosilica as a highly efficient pre-chiral catalyst for asymmetric catalysis.
Chem. Asian J. 5(5) , 1232-9, (2010) (R)-(+)-Binol-functionalized chiral periodic mesoporous organosilicas (PMOs) with different framework compositions were successfully synthesized by cocondensation of (R)-2,2'-di(methoxymethyl)oxy-6,6'... |
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Highly enantioselective addition of terminal alkynes to aldehydes catalyzed by a new chiral beta-sulfonamide alcohol/Ti(OiPr)4/Et2Zn/R3N catalyst system.
Chirality 21(2) , 316-23, (2009) A new catalytic system, generated from the readily available and inexpensive beta-sulfonamide alcohol L*, Ti(O(i)Pr)(4), Et(2)Zn, and tertiary amine base (R(3)N), effectively catalyzes the enantiosele... |
Zincdiethyl |
Zinc, diethyl- |
Diethylzink |
ZnEt2 |
Diethylzinc solution |
EINECS 209-161-3 |
zinc,ethane |
(C2H5)2Zn |
Et2Zn |
MFCD00009021 |
Zinc ethide |
DIETHYL ZINC |
Diethylzinc |