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乙烯基乙酸

乙烯基乙酸用途

3-Butenoic acid (Vinylacetic acid) 可用于合成双环 3,6-dihydro-1,2-oxazine。应变双环 3,6-dihydro-1,2-oxazine 是多米诺复分解反应中与外部烯烃反应的底物。

乙烯基乙酸名称

[ CAS 号 ]:
625-38-7

[ 中文名 ]:
3-丁烯酸

[ 英文名 ]:
3-Butenoic acid

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

Vinyl acetic acid
But-3-enoic acid
vinylacetic acid
3-Butenoic acid
EINECS 210-892-5
MFCD00002782
Iodoquinol Impurity 4

乙烯基乙酸生物活性

[ 描述 ]:

3-Butenoic acid (Vinylacetic acid) 可用于合成双环 3,6-dihydro-1,2-oxazine。应变双环 3,6-dihydro-1,2-oxazine 是多米诺复分解反应中与外部烯烃反应的底物。

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 其他

信号通路 >> 其他 >> 其他

[参考文献]

[1]. Géraldine Calvet, et al. Domino metathesis of 3,6-dihydro-1,2-oxazine: access to isoxazolo[2,3-a]pyridin-7-ones. Org Lett. 2007 Apr 12;9(8):1485-8.

[2]. M A Casado-Rodriguez, et al. Synthesis of vinyl-terminated Au nanoprisms and nanooctahedra mediated by 3-butenoic acid: direct Au@pNIPAM fabrication with improved SERS capabilities. Nanoscale. 2016 Feb 28;8(8):4557-64.

乙烯基乙酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.0±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
170.6±9.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
−39 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C₄H₆O₂

[ 分子量 ]:
86.089

[ 闪点 ]:
65.6±0.0 °C

[ 精确质量 ]:
86.036781

[ PSA ]:
37.30000

[ LogP ]:
0.54

[ 外观性状 ]:
透明无色至黄色液体

[ 蒸汽压 ]:
0.7±0.7 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.432

[ 储存条件 ]:
2-8°C

乙烯基乙酸MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

乙烯基乙酸安全信息

[ 符号 ]:

GHS05, GHS07

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H302-H314

[ 警示性声明 ]:
P280-P305 + P351 + P338-P310

[ 个人防护装备 ]:
Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;Goggles;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
C:Corrosive;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R34

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36/37/39-S45

[ 危险品运输编码 ]:
UN 2922 8/PG 2

[ WGK德国 ]:
2

[ 包装等级 ]:
II

[ 危险类别 ]:
8

[ 海关编码 ]:
2916190090

乙烯基乙酸制备

1.由丁烯-3-腈水解而得。将丁烯-3-腈和浓盐酸一起加热，反应后生成大量氯化铵沉淀，温度很快上升，回流反应15min后加水，分离出上部酸层，减压蒸馏，收集70-72℃（1.2kPa）馏分即得。

2.3-丁烯腈（3）：于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的反应瓶中，加入新蒸馏的烯丙基溴（bp70～71℃）（2）293g（2.42mol），干燥的氰化亚铜226g（2.52mol），慢慢加热使烯丙基溴回流，但不要搅拌。反应剧烈进行后撤去热源，并利用冰水浴冷却。反应平稳后开始搅拌，水浴加热搅拌反应1h。改为蒸馏装置，油浴加热，用水泵减压蒸馏。收集的粗产物重新蒸馏，收集116～121℃的馏分，得3-丁烯腈（3）140g，收率86%。乙烯基乙酸（1）：于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的反应瓶中，加入3-丁烯腈（3）134g（2mol），浓盐酸200mL，慢慢加热。几分钟后反应开始，撤去热源，若反应剧烈可用水浴冷却。有氯化铵固体生成。当反应平稳后，搅拌回流反应20min。加入200mL水，冷却，分出上层有机层。水层用乙醚提取（100mL×3）。合并有机层，蒸出乙醚。减压分馏，收集71℃/1.86kPa的馏分A和72～74℃/1.86kPa的馏分B。馏分B重100g，为乙烯基乙酸（1）。馏分A分出水层，无水硫酸钠干燥后重新分馏，得乙烯基乙酸（1）15g。共得产品115g，收率66%。

^3.制法：

于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入3-丁烯腈（2）67g（80mL，1.0mol），浓乙酸100mL，用小火慢慢加热，7～8min后开始反应，生成大量氯化铵白色沉淀。温度迅速升高，并回流。15min后，停止加热，加入100mL水。分出有机层，水层用乙醚提取（100mL×2）。合并有机层，常压蒸出溶剂，而后减压蒸馏，蒸出约40g前馏分后，收集70～72℃/1.2kPa的馏分，得粗品（1）50～53℃，收率52%～62%。得到的粗品可以满足大多数实验的要求，其中含有少量不能用蒸馏的方法除去的副产物，可以用如下方法提纯。于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入由24g氢氧化钠溶于80mL水的溶液，于8～15℃滴加上述化合物（1）粗品45g，约25min反应完。用50mL氯仿提取。水层用300mL稀硫酸酸化后，立即用氯仿提取（100mL×3）。合并氯仿提取液，常压蒸出溶剂后，减压蒸馏，收集69～70℃/1.6kPa的馏分，得纯品30～33g，回收率75%～82%。

乙烯基乙酸海关

[ 海关编码 ]: 2916190090

[ 中文概述 ]:
2916190090 其他不饱和无环一元羧酸（包括其酸酐、酰卤化物，过氧化物和过氧酸以及它们的衍生物）。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 丙烯酸、丙烯酸盐或酯应报明包装

[ 监管条件 ]: A.入境货物通关单 B.出境货物通关单

[ 检验检疫 ]: R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验 M.进口商品检验 N.出口商品检验

[ Summary ]:
2916190090 unsaturated acyclic monocarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。general tariff:30.0%

乙烯基乙酸文献

On the Question of Site-Selective Ligand Exchange in Carboxylate-Substituted Metal Oxo Clusters.

Eur. J. Inorg. Chem. 2015 , 2889-2894, (2015)

Reaction of [Ti4Zr4O6(OBu)4(OMc)16] (OMc = methacrylate) with acetylacetone (acacH) resulted in dissection of the cluster and formation of [Ti(OBu)2(acac)2] and the smaller cluster [Ti2Zr4O4(OMc)16]. ...

Synthesis of base substituted 2-hydroxy-3-(purin-9-yl)-propanoic acids and 4-(purin-9-yl)-3-butenoic acids.

Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 22(12) , 2145-60, (2003)

Alkylation of 6-chloropurine and 2-amino-6-chloropurine with bromoacetaldehyde diethyl acetal afforded 6-chloro-9-(2,2-diethoxyethyl)purine (3a) and its 2-amino congener (3b). Treatment of compounds 3...

Increases in microbial nitrogen production and efficiency in vitro with three inhibitors of ruminal methanogenesis.

Can. J. Microbiol. 53(4) , 496-503, (2007)

It was hypothesized that the addition of crotonic acid or 3-butenoic acid would relieve constraints in digestibility observed when methane formation is inhibited by lumazine, propynoic acid, or ethyl ...

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