替莫西林

替莫西林用途

替莫西林是一种6-α-甲氧基青霉素衍生物,是一种半合成的β-内酰胺类抗生素,对大多数需氧革兰氏阴性菌具有一定的抗菌活性[1]。

替莫西林名称

[ CAS 号 ]:
66148-78-5

[ 中文名 ]:
替莫西林

[ 英文名 ]:
temocillin

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

替莫西林生物活性

[ 描述 ]:

替莫西林是一种6-α-甲氧基青霉素衍生物,是一种半合成的β-内酰胺类抗生素,对大多数需氧革兰氏阴性菌具有一定的抗菌活性[1]。

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 感染
信号通路 >> 抗感染 >> 细菌

[参考文献]

[1]. Alexandre K, et al. Pharmacokinetics and Pharmacodynamics of Temocillin. Clin Pharmacokinet. 2018 Mar;57(3):287-296.

替莫西林物理化学性质

[ 密度 ]:
1.6 g/cm3

[ 沸点 ]:
761.9ºC at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C16H18N2O7S2

[ 分子量 ]:
414.45300

[ 精确质量 ]:
414.05600

[ PSA ]:
186.78000

[ LogP ]:
0.85090

[ 折射率 ]:
1.675

替莫西林合成路线

详细合成路线

替莫西林上下游产品

替莫西林上游产品

替莫西林下游产品

替莫西林制备

方法1：6-APA的苄酯和甲酸作用，在6位形成甲酰氨，再用光气使其转化为异氰酸酯基，然后和二硫化物反应，在6位引入甲硫基，酸解异氰酸酯使成游离的氨基，在二氯化汞的作用下，以甲氧基取代6位的甲硫基，再和2-(噻吩-3-基)-2-苄氧羰基乙酰氯反应，在6位的氨上引入铡链，最后催化氢解脱去苄基保护基而得替莫西林。
方法2：下列化合物氯化形成双烯后，再引入6位甲氧基，用亚磷酸加成还原，再催化加氢脱去保护基，水解成盐得到替莫西林钠。

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