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5-(6-羟基-2-苯并呋喃基)-2-(3-甲基-2-丁烯基)-1,3-苯二醇

用途

霉素C是一种天然产物,是一种抗炎剂。霉素C抑制LPS激活的活性氧(ROS)和一氧化氮(NO)从细胞中释放[1]。

名称

[ CAS 号 ]:
69120-06-5

[ 中文名 ]:
5-(6-羟基-2-苯并呋喃基)-2-(3-甲基-2-丁烯基)-1,3-苯二醇

[ 英文名 ]:
5-(6-Hydroxybenzofuran-2-yl)-2-(3-methyl-2-butenyl)-1,3-benzenediol

[英文别名 ]:

生物活性

[ 描述 ]:

霉素C是一种天然产物,是一种抗炎剂。霉素C抑制LPS激活的活性氧(ROS)和一氧化氮(NO)从细胞中释放[1]。

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 炎症/免疫
信号通路 >> 免疫及炎症 >> COX

[ 靶点 ]

COX-2


[体外研究]

霉素C(1-50μM,24小时) 抑制 图纸264.7细胞释放 脂多糖激活的活性氧 (玫瑰色)和一氧化氮 (否)[1]霉素C(1-50μM,2小时)抑制 图纸264.7细胞中 iNOS系统和 环氧合酶-2的 信使核糖核酸和蛋白表达[1]。 霉素C(1-50μM,2小时) 抑制 脂多糖激活的 生264.7细胞中促炎细胞因子 (IL-1β、IL-6和 TNF-α)的产生[1]。 霉素C(1-50μM,2小时) 抑制 脂多糖激活的 生264.7细胞中 p38、ERK和 JNK公司的磷酸化[1]。 RT-PCR[1]细胞系:RAW 264.7巨噬细胞浓度:1、10、25、50μM孵育时间:2小时结果:抑制LPS诱导的iNOS和COX-2的mRNA表达。蛋白质印迹分析[1]细胞系:RAW 264.7巨噬细胞浓度:1、10、25、50μM孵育时间:2小时结果:抑制LPS诱导的TLR4表达和NF-κB活化。降低磷酸化p38、ERK和JNK水平。

[体内研究]

将Moracin C(100mg/kg灌胃,小鼠) 在肠道内吸收迅速、吸收良好,在胃肠道、肝脏、肾脏和肺部分布较广[2]。 动物模型:小鼠(PK测定)[2]剂量:100 mg/kg给药:经口灌胃结果:霉素C的药代动力学特征参数终末半衰期(min)Cmax(μg/mL)Tmax(min)CLR(mL/min/kg)100 mg/kg 256 1.79 15 0.032

[参考文献]

[1]. Yao X, et al. Moracin C, A Phenolic Compound Isolated from Artocarpus heterophyllus, Suppresses Lipopolysaccharide-Activated Inflammatory Responses in Murine Raw264.7 Macrophages. Int J Mol Sci. 2016 Jul 25;17(8):1199.  

[2]. You BH, et al. Pharmacokinetic Properties of Moracin C in Mice. Planta Med. 2021 Jul;87(8):642-651.  

物理化学性质

[ 密度 ]:
1.3±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
439.4±35.0 °C at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C19H18O4

[ 分子量 ]:
310.344

[ 闪点 ]:
219.6±25.9 °C

[ 精确质量 ]:
310.120514

[ PSA ]:
73.83000

[ LogP ]:
4.46

[ 外观性状 ]:
粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.1 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.664

[ 储存条件 ]:
室温

安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

合成路线

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