12-HETE

12-HETE用途

12-HETE是花生四烯酸在12-LOX催化下的主要代谢产物,以剂量依赖性方式抑制细胞凋亡。12-HETE通过整合素连接激酶(ILK)途径促进NF-κB的激活和核转位[1]。12-HETE具有抗血栓和促血栓作用[2]。12-HETE是一种神经调节剂[3]。

12-HETE名称

[ CAS 号 ]:
71030-37-0

[ 英文名 ]:
12-HETE

[英文别名 ]:

(±)12-HETE
12-Hydroxyeicosatetraenoic acid
(5Z,8Z,10E,14Z)-12-hydroxyicosatetraenoic acid

12-HETE生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡

研究领域 >> 心血管疾病

研究领域 >> 炎症/免疫

[体外研究]

12-HETE通过激活ILK/NF-κB通路参与抑制细胞凋亡,这意味着一个重要的潜在机制促进卵巢癌细胞的存活。12-HETE通过激活卵巢癌中整合素连接激酶/NF-κB途径促进细胞存活。12-HETE以浓度依赖性方式防止卵巢癌细胞凋亡。12-HETE(1µM)显著降低血清剥夺(SD)诱导的caspase-3激活。12-HETE以浓度依赖性方式抑制SD诱导的caspase-3活性增加,IC50值为1.13µM[1]。12-HETE(1µM)通过ILK促进卵巢癌细胞中NF-κB的激活和核转位[1]。12-HETE抑制胰岛素分泌,降低代谢活性,并诱导人胰岛细胞死亡。12-HETE增加凝血酶诱导的牛血小板聚集,并抑制前列腺素E1诱导的细胞内cAMP水平升高。12-HETE抑制洗涤血小板(WP)聚集[2]。12-HETE的神经元效应包括减少钙内流和谷氨酸释放,以及抑制AMPA受体(AMPA-R)激活[3]。细胞活力测定[1]细胞系：卵巢癌OVCAR-3和SKOV3细胞浓度：0,0.2,0.5和1µM培养时间：0,24,48,72和96小时结果：以剂量依赖性方式抑制SD诱导的细胞活力降低。1µM 12-HETE处理显著缓解SD条件下细胞活力的降低。Western Blot分析[1]细胞系：卵巢癌OVCAR-3和SKOV3细胞浓度：1µM培养时间：结果：导致NF-κB p65磷酸化水平升高。导致核NF-κB p65蛋白水平显著升高,同时细胞质中的NF-κB p65水平降低。

[参考文献]

[1]. Qian Liu, et al. 12-HETE facilitates cell survival by activating the integrin-linked kinase/NF-κB pathway in ovarian cancer. Cancer Manag Res. 2018 Nov 16;10:5825-5838.

[2]. Benedetta Porro, et al. Analysis, physiological and clinical significance of 12-HETE: a neglected platelet-derived 12-lipoxygenase product. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2014 Aug 1;964:26-40.

[3]. Aidan J Hampson, et al. 12-hydroxyeicosatetrenoate (12-HETE) attenuates AMPA receptor-mediated neurotoxicity: evidence for a G-protein-coupled HETE receptor. J Neurosci. 2002 Jan 1;22(1):257-64.

12-HETE物理化学性质

[ 密度 ]:
1.0±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
487.7±45.0 °C at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C₂₀H₃₂O₃

[ 分子量 ]:
320.466

[ 闪点 ]:
262.8±25.2 °C

[ 精确质量 ]:
320.235138

[ PSA ]:
17.07000

[ LogP ]:
5.45

[ 蒸汽压 ]:
0.0±2.8 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.514

[ 储存条件 ]:
-20°C，充氩

12-HETE毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: JX3871000

CHEMICAL NAME :: 5,8,10,14-Eicosatetraenoic acid, 12-hydroxy-, (E,Z,Z,Z)-

CAS REGISTRY NUMBER :: 71030-37-0

LAST UPDATED :: 199712

DATA ITEMS CITED :: 2

MOLECULAR FORMULA :: C20-H32-O3

MOLECULAR WEIGHT :: 320.52

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :: DNA inhibition

TEST SYSTEM :: Human Cells - not otherwise specified

DOSE/DURATION :: 20 umol/L

REFERENCE :: CNREA8 Cancer Research. (Public Ledger Building, Suit 816, 6th & Chestnut Sts., Philadelphia, PA 19106) V.1- 1941- Volume(issue)/page/year: 45,561,1985

12-HETE安全信息

[ 海关编码 ]:
2918199090

12-HETE合成路线

详细合成路线

12-HETE上下游产品

12-HETE上游产品

12-HETE下游产品

12-HETE海关

[ 海关编码 ]: 2918199090

[ 中文概述 ]:
HS: 2918199090. 其他含醇基但不含其他含氧基羧酸（包括其酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2918199090 other carboxylic acids with alcohol function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%