5-(1-羟基-2-异丙胺基丁基)-8-羧基喹诺酮

5-(1-羟基-2-异丙胺基丁基)-8-羧基喹诺酮用途

Procaterol是一种口服选择性β2肾上腺素受体激动剂。Procaterol通过环AMP依赖性机制抑制嗜酸性粒细胞迁移和BEAS-2B细胞释放嗜酸性粒趋化因子。Procaterol在大鼠中的支气管扩张作用和合成代谢作用之间存在较大的剂量差异,可用于运动员哮喘研究[1]。

5-(1-羟基-2-异丙胺基丁基)-8-羧基喹诺酮名称

[ CAS 号 ]:
72332-33-3

[ 中文名 ]:
丙卡特罗

[ 英文名 ]:
Procaterol

[中文别名 ]:

5-(1-羟基-2-异丙胺基丁基)-8-羧基喹诺酮

[英文别名 ]:

EINECS 276-590-0
s*)-(+-)
PROCATEROL
ent-Florfenicol AMine-d3
MFCD01750015

5-(1-羟基-2-异丙胺基丁基)-8-羧基喹诺酮生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 其他

信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 肾上腺素能受体

[ 靶点 ]

β2 adrenoceptor

[体外研究]

Procatero(10-1000 ng/mL,12、24、48小时,BEAS-2B)通过环 AMP依赖性机制直接抑制嗜酸性粒细胞迁移和 BEAS-2B细胞中嗜酸性粒细胞趋化因子的释放[3] Procaterol(10-1000 ng/mL,12、24、48小时,BEAS-2B)剂量依赖性抑制 BEAS-2B细胞单层对 IL-1b和 TNF-a反应的咆哮释放, 在 IL-1b作用下增强 GM-CSF mRNA的表达[3] Procaterol(0.1μM,72小时,人气管表面上皮细胞)可降低鼻病毒滴度和 RNA、细胞因子浓度、鼻病毒感染易感性、14型鼻病毒受体细胞间粘附分子-1(ICAM-1)的表达以及鼻病毒 RNA进入细胞质的细胞内酸性内体的数量[4] Procaterol(10 nM,一次,肺麻黄素细胞)通过营地以剂量依赖的方式增加睫状弯曲幅度和纤毛搏动频率(CBF)[5]细胞迁移测定[3]细胞系：嗜酸性粒细胞浓度：1011000ng/mL培养时间：24小时结果：以剂量依赖性减弱嗜酸性粒病毒迁移反应。

[体内研究]

Procaterol(0.03-1 mg/kg,每天吸入3次,14天)大鼠腓肠肌的重量或体重增加没有明显变化[1] Procaterol(1 mg/kg,每天吸入3次,14天)显著地增加了提肛肌的重量,有合成代谢作用[1] Procaterol(1 mg/kg,每天吸入3次,14天)增加腹侧前列腺重量与药物对组织中b2肾上腺素受体的刺激有关[1] Procaterol(1 mg/kg,每天吸入3次,14天)的支气管扩张作用与合成代谢作用的剂量差异大于 30倍,小于100倍[2] Procaterol(0.1、1、10 mg/kg,口服,卵清蛋白(HY-W250978)(OVA)吸入前)吸入不会增强气道高反应性、气道壁炎症或气道壁增厚,并能减少嗜酸性粒细胞的数量[1] 动物模型：第-5天阉割6周大鼠,6只大鼠的正常组除外[1]剂量：0.03、0.1、0.3、1 mg/mL给药：从第0天到第13天,每天3次(09:00、12:00、16:00),持续14天。结果：大鼠腓肠肌重量及增重无明显变化。显著增加了提肛肌的重量。腹侧前列腺重量增加。动物模型：用卵清蛋白(HY-W250978)免疫小鼠(OVA,每隔一天吸入20 mg/mL OVA 10分钟,共7次)+明矾[2]剂量：0.1,1,10 mg/kg给药：口服,吸入卵清蛋白前(HY-W250 978)(OVA)结果：吸入OVA后,吸入不会增强气道高反应性、气道壁炎症或气道壁增厚。减少BALF小鼠中嗜酸性粒细胞的数量。

[参考文献]

[1]. Ikezono K, et al. Bronchodilating effect and anabolic effect of inhaled procaterol. Int J Sports Med. 2008 Nov;29(11):888-94.

[2]. Tashimo H, et al. Effect of procaterol, a beta(2) selective adrenergic receptor agonist, on airway inflammation and hyperresponsiveness. Allergol Int. 2007 Sep;56(3):241-7.

[3]. Koyama S, et al. Procaterol inhibits IL-1beta- and TNF-alpha-mediated epithelial cell eosinophil chemotactic activity. Eur Respir J. 1999 Oct;14(4):767-75.

[4]. Yamaya M, et al. Procaterol inhibits rhinovirus infection in primary cultures of human tracheal epithelial cells. Eur J Pharmacol. 2011 Jan 10;650(1):431-44.

[5]. Komatani-Tamiya N, et al. Procaterol-stimulated increases in ciliary bend amplitude and ciliary beat frequency in mouse bronchioles. Cell Physiol Biochem. 2012;29(3-4):511-22.

5-(1-羟基-2-异丙胺基丁基)-8-羧基喹诺酮物理化学性质

[ 密度 ]:
1.191 g/cm3

[ 沸点 ]:
539.5ºC at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
170-173 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C₁₆H₂₂N₂O₃

[ 分子量 ]:
290.36

[ 精确质量 ]:
290.16300

[ PSA ]:
85.35000

[ LogP ]:
2.43460

[ 储存条件 ]:
-20°C

[ 水溶解性 ]:
3000 g/L (20 ºC)

5-(1-羟基-2-异丙胺基丁基)-8-羧基喹诺酮毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: VC8295000

CHEMICAL NAME :: 2(1H)-Quinolinone, 8-hydroxy-5-(1-hydroxy-2-((1-methylethyl)amino)butyl) -, (R*,S*)-(+-)-

CAS REGISTRY NUMBER :: 72332-33-3

LAST UPDATED :: 198910

DATA ITEMS CITED :: 1

MOLECULAR FORMULA :: C16-H22-N2-O3

MOLECULAR WEIGHT :: 290.40

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 320 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: SYXUE3 Shenyang Yaoxueyuan Xuebao. Journal of Shenyang College of Pharmacy. (Shenyang Yaoxueyuan, 7, 2-duan, Wenhualu, Shenhequ, Shenyang, Peop. Rep. China) V.1- 1984- Volume(issue)/page/year: 3,259,1986

5-(1-羟基-2-异丙胺基丁基)-8-羧基喹诺酮安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R22:Harmful if swallowed. R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36/37-S37/39

[ WGK德国 ]:
1

[ RTECS号 ]:
IQ0220000

[ 海关编码 ]:
29211190

5-(1-羟基-2-异丙胺基丁基)-8-羧基喹诺酮制备

8-羟基喹诺酮在三氯化铝催化下，用2-氯丁酰氯进行酰化反应。所得产物在室温下用5%氢氧化钾水溶液进行部分水解，然后胺化，还原得到丙卡特罗。

5-(1-羟基-2-异丙胺基丁基)-8-羧基喹诺酮海关

[ 海关编码 ]: 29211190