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(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)甲基丙酸酯

用途

MIRA-1是马来酰亚胺类似物。MIRA-1可通过恢复p53依赖的转录反式激活诱导突变p53细胞凋亡。MIRA-1具有抗癌活性[1]。

名称

[ CAS 号 ]:
72835-26-8

[ 中文名 ]:
(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)甲基丙酸酯

[ 英文名 ]:
MIRA-1

[英文别名 ]:

MIRA-1
N-propionyloxymethyl-maleimide
N-Propionyloxymethyl-maleinimid
NSC 19630

生物活性

[ 描述 ]:

MIRA-1是马来酰亚胺类似物。MIRA-1可通过恢复p53依赖的转录反式激活诱导突变p53细胞凋亡。MIRA-1具有抗癌活性[1]。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡

研究领域 >> 癌症

信号通路 >> 细胞凋亡 >> MDM-2/p53

[ 靶点 ]

IC50: 10 μM (Saos-2 His273)[1]

[体外研究]

MIRA-1抑制表达突变型p53的Saos-2-His273细胞的生长[1]。MIRA-1(25μM；48小时)以突变p53依赖的方式抑制细胞生长[1]。MIRA-1(5μM；14天)显著减少表达His273的Saos-2细胞形成的菌落数量,但抑制p53缺失的Saos-2细胞的效率要低得多[1]。MIRA-1(10μM；48小时)导致在突变p53存在的情况下,Saos-2和Saos-2-His273细胞中DNA含量亚G1的比例大幅增加【1】。MIRA-1(5和10μM；24小时)在SKOV-His175细胞中诱导EGFP表达、MDM2和Bax【1】。细胞增殖试验细胞系：Saos-2-His273、H1299-His175、SKOV-His175和SKOV-His273【1】浓度：25μM孵育时间：48小时结果：以突变p53依赖的方式抑制细胞生长,在无强力霉素的情况下存活率为18.5～39%,在强力霉素的情况下存活率为71.5～87.5%。凋亡分析细胞系：Saos-2和Saos-2-His273细胞【1】浓度：10μM孵育时间：48小时结果：在突变p53存在的情况下,导致亚G1 DNA含量的细胞比例大幅增加。

[参考文献]

[1]. Bykov VJ, et al. Reactivation of mutant p53 and induction of apoptosis in human tumor cells by maleimide analogs [published correction appears in J Biol Chem. 2017 Dec 1;292(48):19607]. J Biol Chem. 2005;280(34):30384-30391.

物理化学性质

[ 密度 ]:
1.307g/cm3

[ 沸点 ]:
298.2ºC at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C₈H₉NO₄

[ 分子量 ]:
183.16

[ 闪点 ]:
134.1ºC

[ 精确质量 ]:
183.05300

[ PSA ]:
63.68000

[ 折射率 ]:
1.514

[ 储存条件 ]:
2-8°C

合成路线

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