氢化铝

1.还原剂，似氢化铝锉。但对卤素、硝基的还原活性比后者小得多，因而选择性更好。还原毅基成轻基。也用于烯胺的氢解，卤代物的脱内、磺酸内酯的脱硫，以及酮厉、院胶和睛还原成胺等。

2.氢化铝是一种对多种官能团有效的还原试剂，能够将醛、缩醛、酮、醌、缩酸、酸酐、酰氯、酯和内酯还原为相应的醇，将酰胺、腈、肟和异氰酸酯还原为相应的胺。氢化铝对硝基化合物、硫化物、砜以及甲基苯磺酸盐无还原活性，但是对二硫化物和亚砜有效。

对于酮的还原，氢化铝较其它还原试剂能够表现出不同的立体选择性，这点在具有生物活性的甾族化合物的还原中尤为重要 (式1)。对于α,β-不饱和酮还原为烯丙醇的反应，氢化铝也能表现出特异的立体选择性 (式2)。

对于羧酸和酯的还原反应，氢化铝较氢化铝锂的反应更快。但是对于卤代烷烃的还原，氢化铝则表现出较惰性的还原活性。因此使用氢化铝可以有效地实现带卤素的羧酸和酯的还原反应 (式3)。此外，氢化铝锂能够还原硝基化合物，而氢化铝则对其不具有还原效果，因此使用氢化铝还能实现带硝基的羧酸和酯的还原反应 (式4)。

对于酰胺化合物还原为胺的反应，通常存在C-O键断裂和C-N键断裂的竞争反应。但使用氢化铝则可以选择性地实现C-O键的断裂，从而实现α,β-不饱和酰胺向烯丙基胺化合物的转化 (式5)。

由于氢化铝的碱性相对氢化铝锂较弱，因此对于含酸性氢原子的底物同样适用。如对含有酸性α-H的烯丙基腈化合物的还原 (式6，式7)。

氢化铝的另一类重要反应是诱导环氧化合物的开环反应。对于大多数环氧化合物，负氢进攻都是发生在立体位阻较小的一端 (式8)，但由于氢化铝中负氢自身的性质，它也可以进攻立体位阻较大的碳原子 (式9)。

此外，氢化铝还能实现丙炔醇系统上的氢铝化反应，即对炔烃发生加成反应，进而用碘淬灭实现sp²-碘代烯丙醇化合物的制备。并且氢化铝较氢化铝锂表现出了不同的区域选择性，负氢会优先进攻3-位炔碳原子 (式10)。

[ 密度 ]:
1.45

[ 分子式 ]:
AlH₃

[ 分子量 ]:
30.00540

[ 精确质量 ]:
30.00500

[ LogP ]:
0.33750

详细MSDS(安全技术说明书)

[ 危险品运输编码 ]:
2463

[ 包装等级 ]:
I

氢化铝上游产品

氢化铝下游产品

1. 原料的提纯：以下的所有操作必须在充满氮气或氩气的干燥箱中进行。不得含有水蒸气，含氧量不超过3～4mL/m³。而且，必须在系统中除去能与反应物和生成物进行反应的物质。当存在少量杂质时就可能把生成的氢化铝分解掉。所有的试剂必须全用无水的。市售的乙醚、氢化铝锂、三氯化铝等都必须进一步提纯。使用的玻璃器具要用浓硝酸或者氢氟酸洗过之后，再用蒸馏水冲洗几次，在110～120℃下进行干燥。将氢化铝锂加到乙醚内，在氮气中或真空中蒸馏，并通过装有分子筛的柱(40cm)进行干燥、提纯。因为乙醚非常容易挥发，这些操作应在通风橱内进行。将氢化铝锂溶于乙醚，过滤后经减压蒸馏蒸出溶剂浓缩，进行重结晶。三氯化铝可在高真空下使其升华(110～120℃)得以提纯，在此温度下要使50g三氯化铝升华需要24h，其蒸气再通过1～2cm长的装有活性炭(50～200目)吸附柱处理，可更加纯净。

主反应3LiAlH₄+AlCl₃→4AlH₃+3LiCl

在干燥箱中，把32.3g三氯化铝(0.242mol)和电磁搅拌棒装入500mL圆底烧瓶中，加塞后将烧瓶从干燥箱中取出，在低氮气压下(25~50mmHg,1mmHg=133.322Pa)迅速安装盛有乙醚的滴液漏斗，将上述500mL烧瓶放在干冰二氯甲烷浴中一边搅拌物料一边进行冷却，从滴液漏斗把经过蒸馏提纯的300mL乙醚慢慢地加入烧瓶中。乙醚冷却后从干冰浴中取出烧瓶。如果三氯化铝发生放热的溶剂化反应而使乙醚沸腾时，应把烧瓶再次冷却。三氯化铝溶解后，将溶液加热到室温，严密加塞放入干燥箱。另取28.2g纯氢化铝锂(0.743mol)装入容积为1.5L的烧瓶中，并用750mL蒸馏过的乙醚加以溶解。然后往LiAlH₄和AlCl₃的乙醚溶液表面分别吹入干燥氮气，使其冷却到-5℃。为了保持一定的溶剂体积必须经常加入乙醚。将AlCl₃溶液在搅拌下加到冷的LiAlH₄溶液中。加完后，对反应混合液施以19.7～34.2kPa压力的氮气，经玻璃过滤器，滤到1.5L烧瓶中。该烧瓶预先装入10g NaBH₄(该NaBH₄应在真空中于60℃干燥8h，并粉碎至1μm以下，可得最好的结果)和电磁搅拌棒。搅拌滤液，利用NaBH₄将未反应的AlCl₃从AlH₃的乙醚溶液中除去。LiBlH₄留在溶液中，氯化钠则沉淀出来。边往滤液中吹入干燥氮气边搅拌3～4min之后，再往另一个1.5L烧瓶中过滤。这样就可把过剩的NaBH₄和已沉淀的氯化钠除去。往滤液中边吹入干燥氮气，边浓缩至600mL之后，加热到室温。经6～8h后，氢化铝的乙醚加成物就沉淀出来。将生成物过滤后，用100mL无水乙醚洗涤两次，在高真空下干燥10~12h；产量约30g(58%)。

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