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二甲基乙二酰氨基乙酸

二甲基乙二酰氨基乙酸用途

DMOG (Dimethyloxallyl Glycine) 是可渗透细胞,竞争型的 HIF-1α脯氨酰羟化酶 (HIF-PH) 抑制剂。

二甲基乙二酰氨基乙酸名称

[ CAS 号 ]:
89464-63-1

[ 中文名 ]:
二甲基草酰甘氨酸

[ 英文名 ]:
Dimethyloxalylglycine

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

二甲基乙二酰氨基乙酸生物活性

[ 描述 ]:

DMOG (Dimethyloxallyl Glycine) 是可渗透细胞,竞争型的 HIF-1α脯氨酰羟化酶 (HIF-PH) 抑制剂。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> HIF/HIF脯氨酰-羟化酶
研究领域 >> 癌症

[ 靶点 ]

HIF-1α prolyl hydroxylase[1]


[体外研究]

DMOG有效抑制完整细胞中羟脯氨酸的合成,但在微粒体系统中仅表现出弱活性[1]。 DMOG通过抑制HPASMC中的脯氨酰羟化酶活性来减少FGF-2诱导的增殖和细胞周期蛋白A的表达[3]。

[体内研究]

DMOG抑制内源性HIF失活,并诱导小鼠缺血性骨骼肌的血管生成[2]。 DMOG对缺氧诱导因子-1α的上调增强了缺血后处理对高脂血症大鼠的心脏保护作用[4]。

[细胞实验]

为了分析DNA合成作为细胞增殖的指标,将VSMC铺在48孔板(每平方厘米5,000个)的生长培养基中,孵育过夜,并且血清剥夺(1%FCS)24小时。然后将重复孔储存在-70℃下进行基线(第0天)细胞计数,并将含有或不含生长因子的新鲜培养基加入剩余的孔中,将其在20或5%O 2中孵育72-96小时。通过在含有荧光染料的缓冲液中裂解细胞来确定第0天和第3天或第4天的细胞计数,所述荧光染料本身具有最小的荧光,但当与DNA或RNA结合时发荧光。通过将样品的荧光与使用已知数量的细胞类似地制备的标准曲线的荧光进行比较来计算绝对细胞数。

[动物实验]

两组小鼠(C57B16)在氟烷吸入麻醉下(2%在O2中)进行单侧股动脉结扎。一组(n = 11)在第1,3,5,7和9天腹膜内接受二甲基肟基甘氨酸(DMOG)(8mg,在0.5mL盐水中),而另一组中的动物在第1天,第3天,第5天和第7天接受无菌盐水(0.5mL)注射。相同的间隔(n = 6)。第三组用DMOG治疗而不连接(n = 4),四只未操作的小鼠作为对照。 11天后,将小鼠最终麻醉并切除趾长伸肌(EDL)和胫骨前肌(TA)肌肉。

[参考文献]

[1]. Baader E, et al. Inhibition of prolyl 4-hydroxylase by oxalyl amino acid derivatives in vitro, in isolated microsomes and in embryonic chicken tissues. Biochem J. 1994 Jun 1;300 (Pt 2):525-30.

[2]. Milkiewicz M, et al. Inhibition of endogenous HIF inactivation induces angiogenesis in ischaemic skeletal muscles of mice. J Physiol. 2004 Oct 1;560(Pt 1):21-6.

[3]. Schultz K, et al. Prolyl hydroxylase 2 deficiency limits proliferation of vascular smooth muscle cells by hypoxia-inducible factor-1{alpha}-dependent mechanisms. Am J Physiol Lung Cell Mol Physiol. 2009 Jun;296(6):L921-7.

[4]. Li X, et al. Up-regulation of hypoxia-inducible factor-1α enhanced the cardioprotective effects of ischemic postconditioning in hyperlipidemic rats. Acta Biochim Biophys Sin (Shanghai). 2014 Feb;46(2):112-8.


[相关活性小分子]

PT-2385 | 罗沙司他 | PX-478 | BAY 87-2243 | Vadadustat | 达普司他 | 吡噻硫酮 | 绿原酸 | 3-[[[4-(金刚烷-1-基)苯氧基]乙酰基]氨基]-4-羟基苯甲酸甲酯 | 莫立司他 | N-[[4-羟基-2-氧代-1-(苯基甲基)-1,2-二氢-3-喹啉基]羰基]甘氨酸 | 芍药苷 | KC7F2 | 千层纸素A | JNJ-42041935

二甲基乙二酰氨基乙酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.2±0.1 g/cm3

[ 熔点 ]:
46-48ºC

[ 分子式 ]:
C6H9NO5

[ 分子量 ]:
175.139

[ 精确质量 ]:
175.048065

[ PSA ]:
81.70000

[ LogP ]:
-0.56

[ 外观性状 ]:
Solid | white to off-white

[ 折射率 ]:
1.440

[ 储存条件 ]:
Refrigerator

[ 水溶解性 ]:
H2O: >30mg/mL | Soluble in water at 30mg/ml.

二甲基乙二酰氨基乙酸MSDS

二甲基乙二酰氨基乙酸安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H302

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi: Irritant;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R22

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ 海关编码 ]:
2924199090

二甲基乙二酰氨基乙酸合成路线

二甲基乙二酰氨基乙酸海关

[ 海关编码 ]: 2924199090

[ 中文概述 ]:
2924199090. 其他无环酰胺(包括无环氨基甲酸酯)(包括其衍生物及盐). 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 包装

[ Summary ]:
2924199090. other acyclic amides (including acyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

二甲基乙二酰氨基乙酸文献

Anti-chondroitin sulfate proteoglycan 4-specific antibodies modify the effects of vemurafenib on melanoma cells differentially in normoxia and hypoxia.

Int. J. Oncol. 47 , 81-90, (2015)

Chondroitin sulfate proteoglycan 4 (CSPG4), a highly immunogenic melanoma tumor antigen, is a potential target for antibody-based immunotherapy. The mechanism by which CSPG4 affects melanoma progressi...

A novel effect of DMOG on cell metabolism: direct inhibition of mitochondrial function precedes HIF target gene expression.

Biochim. Biophys. Acta 1847 , 1254-66, (2015)

Abnormal accumulation of oncometabolite fumarate and succinate is associated with inhibition of mitochondrial function and carcinogenesis. By competing with α-ketoglutarate, oncometabolites also activ...

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