10222-01-2

• 常用中文名：2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺
• 常用英文名：2,2-Dibromo-2-cyanoacetamide
• CAS号：10222-01-2
• 分子式：C₃H₂Br₂N₂O
• 分子量：241.869
• 相关类别： 有机原料 氨基化合物 酰胺类化合物
• 发布时间：2018-07-21 18:33:12
• 更新时间：2024-01-02 11:18:43
• 【用途一】
  用作医药中间体、杀菌灭藻剂、工业污水处理剂等
  【用途二】
  该品是一种广谱高效的杀生物剂。它的分子能迅速穿透微生物的细胞膜，并作用于一定的蛋白基团，使细胞正常的氧化-还原终止，从而引起细胞死亡。此外，它的分子还能选择性地溴化或氧化微生物体内的特殊的酶代谢物，最终导致微生物死亡。主要用作杀菌灭藻剂，用来防止细菌和藻类在造纸工业用水、工业用冷却水、空调用水、金属加工用润滑油、水乳化液、纸浆、木材、胶合板和涂料，以及纤维中生长。采用15ppm20%的DBNPA，就能达到良好的效果。不仅能控制住微生物，而且还能剥离掉原塞满填料的粘泥团块，恢复冷却塔的蒸发效率。该品对动物的毒性为中等，雌豚鼠LD50为118mg/kg。

名称

• 中文名: 2,2-二溴-3-氮川丙酰胺
• 英文名: 2,2-Dibromo-2-cyanoacetamide
• 中文别名: 2,2-二溴-2-氰基乙酰胺; 二溴氰基乙酰胺; 2.2-二溴-3-氰基乙酰胺; 2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺
• 英文别名: 2,2-Dibromo-3-nitrilopropionamide; Cyanodibromoacetamide; EINECS 233-539-7; MFCD00129791; Dbnpa; ZVXEECN; Acetamide, 2,2-dibromo-2-cyano-; Dibromocyano acetic acid amide; dibromocyanoacetamide; 2,2-Dibromo-2-cyanoacetamide; 2-Cyano-2,2-dibromoacetamide; 3-02-00-01641 (Beilstein Handbook Reference); 2,2-Dibromo-2-carbamoylacetonitrile

物化性质

• 密度: 2.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 221.5±40.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 122-125 °C(lit.)
• 分子式: C₃H₂Br₂N₂O
• 分子量: 241.869
• 闪点: 87.8±27.3 °C
• 精确质量: 239.853378
• PSA: 66.88000
• LogP: 1.51
• 外观性状: 无色至黄色液体带有一种发霉的辛辣气味
• 蒸汽压: 0.1±0.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.625
• 储存条件:

  密封于阴凉干燥处。

• 稳定性:

  遵照规格使用和储存则不会分解。

• 水溶解性: 水溶性：微溶；水溶解度：15 g/l ；可溶于：甲醇,丙酮,乙醇；微溶：苯,甲苯
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：34.85

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：98.6

  3、 等张比容（90.2K）：293.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：78.1

  5、 极化率（10^-24cm³）：13.81

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.6

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积66.9

  7.重原子数量:8

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:156

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色结晶体

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：无可用

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：125

  5. 沸点（ºC,常压）：无可用

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）： 无可用

  7. 折射率： 无可用

  8. 闪点（ºC）： 无可用

  9. 比旋光度（º）： 无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）： 无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）： 无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）： 无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）： 无可用

  15. 临界压力（KPa）： 无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值： 无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）： 无可用

  19. 溶解性：可溶于一般有机溶剂，略溶于水。

MSDS

2,2-二溴-2-氰基乙酰胺 修改号码：2 模块1. 化学品 产品名称： 2,2-Dibromo-2-cyanoacetamide 修改号码： 2 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第3级 急性毒性（吸入） 第2级 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 第1级 特异性靶器官毒性器官 - 单一接触 [第2级] 　环境危害 急性水生毒性 第1级 慢性水生毒性 第1级 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词危险 　危险描述吞咽会中毒。 吸入致命 造成皮肤刺激 造成严重眼损伤 可能因延长或接触对器官产生损害： 器官 对水生生物有极毒性 长期影响对水生生物有极毒性 　防范说明 2,2-二溴-2-氰基乙酰胺 修改号码：2 模块2. 危险性概述 [预防]切勿吸入。 只能在室外或通风良好的环境下使用。 避免释放到环境中。 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。 处理后要彻底清洗双手。 佩戴防护面具。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。立即呼叫解毒中心/医 生。 食入：立即呼叫解毒中心/医生。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。 立即呼叫解毒中心/医生。 收集溢出物。 [储存]存放于通风良好处。保持容器密闭。 存放处须加锁。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： 2,2-二溴-2-氰基乙酰胺 百分比： >98.0%(N) CAS编码： 10222-01-2 俗名： 2-Cyano-2,2-dibromoacetamide 分子式： C3H2Br2N2O 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 立即呼叫解毒中心/医生。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 立即呼叫解毒中心/医生。 食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。 2,2-二溴-2-氰基乙酰胺 修改号码：2 模块6. 泄漏应急处理 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。 存放处须加锁。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依 据当地和政府法规。 　手部防护：防渗手套。 　眼睛防护：护目镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 白色-微浅红黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 125°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度：溶于： 甲醇 乙醇 丙酮 微溶于： 水 (1.5g/100mL) 苯 甲苯 二甲苯 log水分配系数 = 0.5 模块10. 稳定性和反应性 稳定性：一般情况下稳定。 反应性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质 氧化剂, 碱, 还原剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢, 氰化氢（氢氰酸） 2,2-二溴-2-氰基乙酰胺 修改号码：2 模块11. 毒理学信息 急性毒性： ivn-mus LD50:10 mg/kg orl-mam LD50:118 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激： skn-rbt 500 mg SEV 对眼睛严重损害或刺激： eye-rbt 100 mg SEV 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: AB5956000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性： 0% (by BOD), 10 - 20% (by TOC), 100% (by HPLC) 潜在生物累积 （BCF): 2.4 土壤中移动性 　log水分配系数： 0.5 　土壤吸收系数 （Koc）： 65 　亨利定律 1.9 x 10-3 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类： 第1项 毒害品。 UN编号： 3439 正式运输名称： 腈类, 有毒的, 固体, 不另作详细说明 包装等级： III 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装 卸等方面均作了相应的规定。 2,2-二溴-2-氰基乙酰胺 修改号码：2 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1 。 试验方法：行政上的皮肤 摄入剂量： 500毫克 测试对象：啮齿动物-兔 毒性类型： SkinEyeIrrition 毒性作用： 剧毒 2 。 试验方法：行政到眼睛 摄入剂量： 100毫克 测试对象：啮齿动物-兔 毒性类型： SkinEyeIrrition 毒性作用： 剧毒 3 。 试验方法：静脉 摄入剂量： 10毫克/千克 测试对象：啮齿动物-鼠 毒性类型：急性 毒性作用： 详细的毒副作用没有报告以外的其他致死剂量值 4 。 试验方法：口服 摄入剂量： 118毫克/千克 测试对象：哺乳动物-物种不详 毒性类型：急性 毒性作用： 详细的毒副作用没有报告以外的其他致死剂量值 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : AB5956000 CHEMICAL NAME : Acetamide, 2-cyano-2,2-dibromo- CAS REGISTRY NUMBER : 10222-01-2 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1761192 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 10 MOLECULAR FORMULA : C3-H2-Br2-N2-O MOLECULAR WEIGHT : 241.89 WISWESSER LINE NOTATION : ZVXEECN HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : PHMCAA Pharmacologist. (American Soc. for Pharmacology and Experimental Therapeutics, 9650 Rockville Pike, Bethesda, MD 20014) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 15,226,1973 TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : PHMCAA Pharmacologist. (American Soc. for Pharmacology and Experimental Therapeutics, 9650 Rockville Pike, Bethesda, MD 20014) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 15,226,1973 ** ACUTE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 10 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : CSLNX* U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. (Aberdeen Proving Ground, MD 21010) Volume(issue)/page/year: NX#07898 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - species unspecified DOSE/DURATION : 118 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : PHMCAA Pharmacologist. (American Soc. for Pharmacology and Experimental Therapeutics, 9650 Rockville Pike, Bethesda, MD 20014) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 15,226,1973 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** EPA FIFRA 1988 PESTICIDE SUBJECT TO REGISTRATION OR RE-REGISTRATION FEREAC Federal Register. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 54,7740,1989 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X1009 No. of Facilities: 369 (estimated) No. of Industries: 25 No. of Occupations: 10 No. of Employees: 9829 (estimated) No. of Female Employees: 108 (estimated)

安全

• 符号: GHS05, GHS07, GHS09
• 信号词: Danger
• 危害声明: H314-H317-H400
• 警示性声明: P273-P280-P305 + P351 + P338-P310
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R20/21/22
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37/39-S45-S36/37
• 危险品运输编码: UN 1759 8/PG 3
• WGK德国: 3
• RTECS号: AB5956000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)
• 海关编码: 2926909090

合成路线

1885-23-0 ~% 10222-01-2

文献：Arkiv foer Kemi, , vol. 12 A, # 22 p. 8 Arkiv foer Kemi, , vol. 14 B, # 37 p. 7

109-77-3 ~% 10222-01-2

文献：Chemische Berichte, , vol. 55, p. 1260 Chemische Berichte, , vol. 58, p. 1703

107-91-5 ~% 10222-01-2

文献：American Chemical Journal, , vol. 18, p. 725 Journal of the Chemical Society, , vol. 121, p. 1901

107-91-5 ~% 1113-55-9 10222-01-2

文献：Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2, , # 7 p. 1316 - 1319

上下游产品

上游产品  3
1885-23-0 109-77-3 107-91-5
下游产品  6
3252-43-5 6174-95-4 632-56-4 73003-80-2
586-77-6 594-47-8

制备

1.可以氯乙酸、氰乙酸、二烷基氨基丙烯醛、氨基缩醛二醇和氰乙酸甲酯为起始原料，先制取氰乙酰胺，再进行溴化反应而得该品。

2.以氯乙酸为起始原料的合成方法：将氯乙酸用碳酸钠或氢氧化钠进行中和，制取氯乙酸钠，然后在丁醇溶液中与氰化钠反应，生成氰乙酸钠。用浓盐酸酸化，将所得的氰乙酸与甲醇或丁醇进行酯化反应，生成氰乙酸甲酯，经胺解成氰乙酰胺，最后溴化即得DBNPA。溴化可采用溴素、溴化氢和溴酸钠或氯酸钠等
原料，反应介质可选用聚乙二醇、水等，反应温度一般控制在40℃以下，以减少DBNPA的分解。

海关

海关编码	2926909090
中文概述	2926909090 其他腈基化合物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	HS:2926909090 other nitrile-function compounds VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%