61019-78-1

• 常用中文名：咪菌腈
• 常用英文名：alpha-butyl-alpha-phenyl-1H-imidazole-1-propiononitrile
• CAS号：61019-78-1
• 分子式：C₁₆H₁₉N₃
• 分子量：253.34200
• 相关类别： 化学农药原药 杀菌剂 其他杀菌剂
• 发布时间：2018-07-04 00:41:41
• 更新时间：2024-01-03 23:45:36
• 广谱、内吸性咪唑类杀菌剂，是麦角甾醇生物合成抑制剂。对子囊菌、担子菌、半知菌等多种真菌有良好的活性。用于防治小麦锈病、锈杆病，蚕豆灰霉病，苹果轮纹病和黑星病，棉花枯萎病、立枯病，油菜菌核病，水稻胡麻斑病、稻瘟病、纹枯病及某些作物白粉病等。一般以有效成分0.03%～0.12%喷雾，可有效防治白粉病。

名称

• 中文名: 咪菌腈
• 英文名: fenapanil
• 英文别名: α-butyl-α-phenyl-1H-imidazole-1-propanenitrile; Fenapanil; Sisthane; EINECS 262-560-4; rac-(2R)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-phenylhexanenitrile; (RS)-2-(imidazol-1-ylmethyl)-2-phenylhexanenitrile; Fenapanil [ANSI]; RH-2161; 2-(imidazol-1-ylmethyl)-2-phenylhexanenitrile; Caswell No. 131AA

物化性质

• 密度: 1.01g/cm3
• 沸点: 450.5ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₆H₁₉N₃
• 分子量: 253.34200
• 闪点: 226.2ºC
• 精确质量: 253.15800
• PSA: 41.61000
• LogP: 3.53488
• 折射率: 1.556
• 稳定性:

  酸性或碱性介质中稳定，pH值9时半衰期为10d。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：80.45

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：249.9

  3、 等张比容（90.2K）：630.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：40.5

  5、 极化率（10-24cm3）：31.89

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:6

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积41.6

  7.重原子数量:19

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:313

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：纯品为白色结晶。

  2.沸点（ºC,常压）：200℃/93.3Pa

  3. 蒸气压0.133Pa (25℃)

  4.溶解性：丙酮50%、乙二醇25%、二甲苯50%、水1%。盐酸盐m.p.160～162℃

毒性和生态

毒理学数据: 大鼠急性经口LD50为1590mg/kg。家兔急性经皮LD50为5000mg/kg。

安全

• 海关编码: 2933290012

制备

（1）α-正丁基苯乙腈的制备 将含量98%的2-苯基乙腈119.2g、氯丁烷185.2g、相转移催化剂四丁基溴化铵1.61g混合后，在搅拌下于10min内将160g50%的氢氧化钠滴入，因反应放热，1h内温度升至88℃，开始回流，然后降温至65℃，保温反应4.5g后，加水300mL，经搅拌分层等后处理，得产物163.2g，收率85%，含量90.5%。据报道，若改用PTCA相转移催化剂，并改变操作条件，开始回流后降温至85℃反应6～7h，产物含量达98%，收率88%，明显高于文献值。
1-氯-2-氰基-2-苯基己烷的制备 将含量98%的α-正丁基苯乙腈91g、二氯甲烷85g、四丁基溴化铵6.5g混合后，在20min内滴入160g的50%氢氧化钠溶液，反应放热，待升温至65℃回流反应4.5h，经后处理得产物109.5g，含量96%，收率92%。
咪菌腈的合成 将50%氢氧化钠87.6g、咪唑132g、二甲基亚砜200g混合后升温至85℃，减压抽去前馏分，当反应温度达120℃时，部分低沸物蒸出（约2h)，再升温至135℃，将109g 1-氯-2-氰基-2-苯基己烷在1h内滴加完全，于135℃保温反应8h，经后处理得含量60%咪菌腈黏状液198g，收率99%。
（2）2-苯基己腈与聚甲醛羟甲基化，得到的醇再转化成甲基磺酸酯，最后与咪唑作用得咪菌腈。

海关

海关编码	2933290012
中文概述	2933290012 抑霉唑,咪菌腈,咪菌酮,咪鲜胺等〔包括克霉唑,咪鲜胺锰盐〕。监管条件:S(进出口农药登记证明)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:6.5%。普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
监管条件	S.进出口农药登记证明
Summary	2933290012 1-((2-chlorophenyl)diphenylmethyl)-1h-imidazole。supervision conditions:s(import or export registration certificate for pesticides)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tarrif:6.5%。general tariff:20.0%