589-38-8

• 常用中文名：3-己酮
• 常用英文名：3-Hexanone
• CAS号：589-38-8
• 分子式：C₆H₁₂O
• 分子量：100.159
• 相关类别： 香精与香料 合成香料 酮类香料 无环脂族酮
• 发布时间：2018-09-25 19:15:12
• 更新时间：2024-01-06 17:05:22
• 【用途一】
  食品用香料。主要用于配制葡萄酒等果酒香精及肉类香精。
  【用途二】
  是有机合成重要原料，也用于食品工业。

名称

• 中文名: 3-己酮
• 英文名: 3-Hexanone
• 中文别名: 乙基正丙基甲酮; 乙基丙基甲酮
• 英文别名: diethylacetamine; hexan-3-one; ethyl n-propyl ketone; ethyl N-pivaloylbenzimidate; ethyl propyl ketone; methylpentan-2-one; mono-diethylacetal; EINECS 209-645-4; 3-Hexanone; MFCD00009402

物化性质

• 密度: 0.8±0.1 g/cm3
• 沸点: 125.5±3.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: -55°C
• 分子式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.159
• 闪点: 35.0±0.0 °C
• 精确质量: 100.088814
• PSA: 17.07000
• LogP: 1.44
• 外观性状: 无色液体
• 蒸汽压: 12.1±0.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.395
• 储存条件:

  储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

• 稳定性:

  1.稳定性 稳定

  2.禁配物 强氧化剂、强还原剂、强碱

  3.聚合危害 不聚合

• 分子结构:

  1、摩尔折射率：29.87

  2、摩尔体积（cm³/mol）：124.6

  3、等张比容（90.2K）：275.9

  4、表面张力（dyne/cm）：23.9

  5、极化率（10^-24cm³）：11.84

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.2

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积17.1

  7.重原子数量:7

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:57.2

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：透明液体。

  2.熔点（℃）：-55.4

  3.沸点（℃）：121.9~124

  4.相对密度（水=1）：0.81

  5.相对蒸气密度（空气=1）：3.46

  6.临界压力（MPa）：3.32

  7.辛醇/水分配系数：1.24

  8.闪点（℃）：35（OC）

  9.引燃温度（℃）：439

  10.爆炸上限（%）：8.0

  11.爆炸下限（%）：1.0

  12.溶解性：微溶于水，溶于丙酮，可混溶于乙醇、乙醚。

  13.折射率（n20ºC）：1.4003

  14.折射率（n25ºC）：1.3980

  15.黏度（mPa·s,20ºC）：0.592

  16.临界密度（g·cm^-3）：0.265

  17.临界体积（cm³·mol^-1）：378

  18.临界压缩因子：0.259

  19.偏心因子：0.396

  20.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：17.898

  21.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：8.540×10⁹

  22.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：69.730

  23.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3797.78

  24.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-278.25

  25.气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：409.6

  26.气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-125.98

  27.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3755.90

  28.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-320.13

  29.液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：305.3

  30.液相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-136.73

  31.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：217.1

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 3- 己酮 化学品英文名称: 3-hexanone 中文名称 2: 乙基丙基甲酮 英文名称 2: ethyl propyl ketone 技术说明书编码: 213 CAS No.: 589-38-8 分子式: C6H12O 分子量: 100.16 第二部分：成分 / 组成信息 有害物成分: 3- 己酮 CAS No.: 589-38-8 第三部分：危险性概述 健康危害: 吸入、口服或经皮肤吸收对身体有害。有刺激性。 燃爆危险: 本品易燃，具刺激性。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触: 提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入: 饮足量温水，催吐。就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 易燃，遇高热、明火有引起燃烧的危险。与强氧化剂接触可发生化学反应。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。 灭火方法: 喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。充装要控制流速，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过 30 ℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 第八部分：接触控制 / 个体防护 中国 MAC(mg/m3): 未制定标准 前苏联 MAC(mg/m3): 未制定标准 TLVTN: 未制定标准 TLVWN: 未制定标准 工程控制: 密闭操作，注意通风。 呼吸系统防护: 空气中浓度超标时，佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。 眼睛防护: 必要时，戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿防静电工作服。 手防护: 戴橡胶耐油手套。 其他防护: 工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。避免长期反复接触。 第九部分：理化特性 主要成分: 纯品 外观与性状: 无色液体。 熔点 ( ℃ ): 无资料 沸点 ( ℃ ): 124 相对密度 ( 水 =1): 0.81 相对蒸气密度 ( 空气 =1): 3.46 饱和蒸气压 (kPa): 无资料 燃烧热 (kJ/mol): 无资料 临界温度 ( ℃ ): 无资料 临界压力 (MPa): 无资料 辛醇 / 水分配系数的对数值: 无资料 闪点 ( ℃ ): 24 引燃温度 ( ℃ ): 无资料 爆炸上限 %(V/V): ～ 1.0 爆炸下限 %(V/V): 8.0 溶解性: 微溶于水，溶于丙酮，可混溶于乙醇、乙醚。 主要用途: 用作溶剂。 第十部分：稳定性和反应活性 禁配物: 强氧化剂、强还原剂、强碱。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: LD50 ： 3360 mg/kg( 大鼠经口 ) ； 3170 mg/kg( 兔经皮 ); LC50 ：无资料 第十二部分：生态学资料 其它有害作用: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 第十三部分：废弃处置 废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。 第十四部分：运输信息 危险货物编号: 33582 UN 编号: 无资料 包装类别: O53 包装方法: 安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。 运输注意事项: 运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。 第十五部分：法规信息 法规信息: 化学危险物品安全管理条例 (1987 年 2 月 17 日国务院发布 ) ，化学危险物品安全管理条例实施细则 ( 化劳发 [1992] 677 号 ) ，工作场所安全使用化学品规定 ([1996] 劳部发 423 号 ) 等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92) 将该物质划为第 3.3 类高闪点易燃液体。

毒性和生态

毒理学数据: 1.急性毒性 LD50：3360mg/kg（大鼠经口）；3170mg/kg（兔经皮） 2.刺激性 家兔经皮：500mg（24h），轻度刺激。 家兔经眼：500mg（24h），轻度刺激。 生态学数据: 1.生态毒性 暂无资料 2.生物降解性 暂无资料 3.非生物降解性 暂无资料 4.其他有害作用 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : MP1575000 CHEMICAL NAME : 3-Hexanone CAS REGISTRY NUMBER : 589-38-8 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1738025 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 8 MOLECULAR FORMULA : C6-H12-O MOLECULAR WEIGHT : 100.18 WISWESSER LINE NOTATION : 2V3 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : 85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,284,1986 TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : 85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,284,1986 ** ACUTE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 3360 uL/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 28,313,1974 TYPE OF TEST : LCLo - Lowest published lethal concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 4000 ppm/4H TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 28,313,1974 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 3170 uL/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 28,313,1974 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 700 mg/kg TOXIC EFFECTS : Peripheral Nerve and Sensation - flaccid paralysis without anesthesia (usually neuromuscular blockage) REFERENCE : BDKS** "Studien uber die Pharmakologie des Pinakolins und einiger seiner Derivate mit besonderer Berucksichtigung der Kreislaufwirkung, Dissertation," Bang, L., Pharmakologischen Abteilung des Karolinischen Instituts, Stockholm, Sweden, 1934 Volume(issue)/page/year: -,-,1934

安全

• 符号: GHS02, GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H226-H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): F:Flammable;Xi:Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R11;R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36-S16-S9
• 危险品运输编码: UN 1224 3/PG 3
• WGK德国: 3
• RTECS号: MP1575000
• 包装等级: III
• 危险类别: 3

合成路线

制备

1.制法：

于0.5L反应瓶中，加入3-己炔（2）28.7g（0.35mol），100mL（1.00mol/L）的硼氢化钠-二甘醇二甲醚溶液。搅拌下加入0.135mol的三氟化硼-乙醚溶液，生成不饱和有机硼化合物。慢慢加入30%的过氧化氢36mL，保持反应液PH在8左右。反应结束后，乙醚提取，无水硫酸镁干燥，蒸出乙醚，收集120～121℃的馏分或118℃/99.1kPa的馏分，得化合物（1）23.8g，收率62%，nD²⁰1.4004～1.4007。

2.制法：

参照上述3-戊酮的制备方法（参考书335），用正丁酸（2）352g（4mol）和丙酸296（6mol）进行反应，得到3-己酮（1）214g，bp122～124℃，收率53%。同时副产物得到3-戊酮98g，bp100～102℃和4-庚酮66g，bp144～146℃。