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111-44-4

111-44-4结构式
111-44-4结构式
  • 常用中文名:二氯乙基醚
  • 常用英文名:Bis(chloroethyl) ether
  • CAS号:111-44-4
  • 分子式:C4H8Cl2O
  • 分子量:143.012
  • 相关类别: 化学试剂 有机试剂 醚类
  • 发布时间:2018-07-14 14:27:02
  • 更新时间:2024-01-02 18:37:33
  • 【用途一】
    用作气相色谱固定液及脂肪、石蜡、油类等的溶剂和干洗剂
    【用途二】
    用作橡胶、树脂等的溶剂
    【用途三】
    111-44-4(二氯乙醚)是合成N-甲基吗啉的原料药。同时也用作土壤熏蒸杀虫剂。

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中文名 二氯乙醚
英文名 2,2'-Dichlorodiethyl ether
中文别名 2-氯乙基醚
2-氯乙醚
2,2'-二氯二乙醚
二氯乙基醚
双(2-氯乙基)醚
英文别名 2,2'-Dichlorodiethyl Ether
ethane, 1-chloro-2-(2-chloroethoxy)-
MFCD00000975
Bis(2-Chloroethyl)ether
Bis(2-chloroethyl) ether
Ethane, 2,2'-oxybis[1-chloro-
EINECS 203-870-1
1-Chloro-2-(2-chloroethoxy)ethane
2-Chloroethyl ether
Bis(chloroethyl) ether
密度 1.2±0.1 g/cm3
沸点 178.7±0.0 °C at 760 mmHg
熔点 −47 °C(lit.)
分子式 C4H8Cl2O
分子量 143.012
闪点 55.0±0.0 °C
精确质量 141.995224
PSA 9.23000
LogP 1.19
外观性状 透明至淡黄色液体
蒸汽压 1.3±0.3 mmHg at 25°C
折射率 1.431
储存条件

储存注意事项储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。避免光照。包装必须密封,切勿受潮。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄露应急处理设备和合适的收容材料。

稳定性

1.化学性质对热稳定。与醇钠作用生成乙醚。与胺类化合物反应生成吗啉衍生物。与氢氧化钠一起加热生成2-氯乙基乙烯醚。

2.本品蒸气有毒,吸入高浓度本品蒸气经数小时或数日后可出现肺水肿。鼠口服LD50为105mg/kg,空气中允许浓度15*10-6。容易被皮肤吸收,由于刺激性强而属于高毒类。人短暂地接触3.2g/m3以上浓度的蒸气时,对眼睛、鼻腔有明显刺激,并有难以忍受的感觉,发生咳嗽、恶心和呕吐。其蒸气能缓慢地损害肺部。工作场所最高容许浓度90mg/m3。

3.稳定性 稳定

4.禁配物 强氧化剂、强酸、水、卤素、硫、硫化物

5.避免接触的条件 受热、潮湿空气、光照

6.聚合危害 不聚合

7.分解产物 氯化物

水溶解性 Slightly soluble. 1.72 g/100 mL
分子结构

1、摩尔折射率:32.02

2、摩尔体积(cm3/mol):123.6

3、等张比容(90.2K):290.5

4、表面张力(dyne/cm):29.3

5、极化率(10-24cm3):12.69

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积9.2

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:28.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多

1.性状:带有辣味和水果味的无色透明液体。

2.熔点(℃):-52

3.沸点(℃):178.5

4.相对密度(水=1):1.22(20℃)

5.相对蒸气密度(空气=1):4.93

6.饱和蒸气压(kPa):0.10(20℃)

7.辛醇/水分配系数:1.29

8.闪点(℃):55(CC)

9.引燃温度(℃):368.89

10.溶解性:不溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、多数有机溶剂。

11.折射率(20ºC):1.4568

12.折射率(25ºC):1.4546

13.黏度(mPa·s,20ºC):2.41

14.黏度(mPa·s,25ºC):2.14

15.黏度(mPa·s,35ºC):2.06

16.闪点(ºC,开口):79

17.闪点(ºC,闭口):55

18.燃点(ºC):369

19.蒸发热(KJ/mol,b.p.):42.26

20.熔化热(KJ/mol):8.67

21.比热容(KJ/(kg·K),30ºC,定压):1.55

22.蒸气压(kPa,75ºC):2.67

23.蒸气压(kPa,25ºC):0.21

24.体膨胀系数(K-1,10~30ºC):0.00097

国标编号: 61594
CAS: 111-44-4
中文名称: 二氯乙醚
英文名称: dichloroethyl ether;bis-(2-chloroethyl)ether
别 名: β,β'-二氯代二乙醚;2,2’-二氯乙醚
分子式: C4H8Cl2O;ClCH2CH2OCH2CH2
分子量: 143.01
熔 点: -52℃ 沸点:178.5℃
密 度: 相对密度(水=1)1.22(2
蒸汽压: 55℃
溶解性: 不溶于水,可混溶于乙醇、醚、多数有机溶剂
稳定性: 稳定
外观与性状: 带有辣味和水果味的无色透明液体
危险标记: 14(有毒品)
用 途: 用作溶剂、土壤熏蒸杀虫剂,也用于有机合成和制涂料

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:接触本品对眼睛、呼吸道粘膜有明显刺激作用,并有难以忍受的感觉,发生咳嗽、恶心、呕吐。动物实验本品有麻醉和强烈的刺激作用。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性:LD50110mg/kg(大鼠经口);140mg/kg(小鼠经口)
致突变性:微生物致突变:鼠伤寒沙门氏菌1mL/皿(2小时)。
致癌性:IARC致癌性评论:动物阳性。

危险特性:遇明火、高热易燃。受热或遇水分解放热,放出有毒的腐蚀性烟气。燃烧分解时,放出有毒的刺激性氯化物烟气。与氧化剂接触会猛烈反应。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氯化物。


3.现场应急监测方法:
 


4.实验室监测方法:
气相色谱法《水和废水标准检验方法》19版译文,江苏省监测中心
空气中的测定:样品用活性炭吸附后,经二硫化碳洗脱,再用气相色谱法测定(NIOSH法)
水中的测定:样品用二氯甲烷萃取,再卤化物特效检测器的气相色谱法分析(EPA611法)或用色谱联用仪测定(EPA625法)


5.环境标准:
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 2mg/m3


6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火泊。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿消防防护服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
废弃物处置方法:建议用焚烧法处置。废料同其他燃料混合后再焚烧,燃烧要充分、防止生成光气。焚烧炉排气中的卤化氢通过酸洗涤器除去。

二、防护措施

呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,必须佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴空气呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿透气型防毒服。
手防护:戴防化学品手套。
其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕,淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

三、急救措施

皮肤接触:脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量湿水,催吐,就医。

灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。灭火剂:二氧化碳、干粉、砂土。

毒理学数据:

1.急性毒性

LD50:110mg/kg(大鼠经口);140mg/kg(小鼠经口)

2.刺激性 家兔经皮:500mg,轻度刺激(开放性刺激试验)

3.致突变性 微生物致突变:鼠伤寒沙门菌1ml/皿(2h)

4.致癌性 IARC致癌性评论:G3,对人及动物致癌性证据不足。

生态学数据:

1.生态毒性

EC50:238mg/L(48h)(水蚤,静态)

LC50:600mg/L(96h)(蓝鳃太阳鱼,静态)

2.生物降解性

好氧水相生物降解(h):672~4320

厌氧水相生物降解(h):2688~17280

3.非生物降解性

空气中光氧化半衰期(h):9.65~96.5

一级水解半衰期(h):1.93×105

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
KN0875000
CHEMICAL NAME :
Ether, bis(2-chloroethyl)
CAS REGISTRY NUMBER :
111-44-4
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
0605317
LAST UPDATED :
199712
DATA ITEMS CITED :
57
MOLECULAR FORMULA :
C4-H8-Cl2-O
MOLECULAR WEIGHT :
143.02
WISWESSER LINE NOTATION :
G2O2G

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
Open irritation test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
TYPE OF TEST :
Open irritation test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration into the eye
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
75 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
330 mg/m3/4H
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
209 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - ptosis Gastrointestinal - changes in structure or function of salivary glands Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea
TYPE OF TEST :
LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
650 mg/m3/2H
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
126 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
90 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION :
500 ppm/1H
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION :
300 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Mammal - species unspecified
DOSE/DURATION :
112 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
33 gm/kg/79W-C
TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria Liver - tumors Blood - lymphoma, including Hodgkin's disease
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
2400 mg/kg/60W-I
TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Tumorigenic - tumors at site of application

MUTATION DATA

TEST SYSTEM :
Insect - Drosophila melanogaster
REFERENCE :
EMMUEG Environmental and Molecular Mutagenesis. (Alan R. Liss, Inc., 41 E. 11th St., New York, NY 10003) V.10- 1987- Volume(issue)/page/year: 23,51,1994 *** REVIEWS *** ACGIH TLV-Not classifiable as a human carcinogen DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 ACGIH TLV-STEL 58 mg/m3 (10 ppm) (skin) DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 ACGIH TLV-TWA 29 mg/m3 (5 ppm) DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 IARC Cancer Review:Animal Limited Evidence IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 9,117,1975 IARC Cancer Review:Human No Adequate Data IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 9,117,1975 IARC Cancer Review:Group 3 IMSUDL IARC Monographs, Supplement. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) No.1- 1979- Volume(issue)/page/year: 7,56,1987 TOXICOLOGY REVIEW 85CVA2 "Oncology 1970, Proceedings of the Tenth International Cancer Congress," Chicago, Year Book Medical Pub., 1971 Volume(issue)/page/year: 5,250,1970 TOXICOLOGY REVIEW BNYMAM Bulletin of the New York Academy of Medicine. (New York Academy of Medicine, 2 E. 103rd St., New York, NY 10029) Ser 2: V.1- 1925- Volume(issue)/page/year: 54,413,1978 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** MSHA STANDARD-air:TWA 5 ppm (30 mg/m3) (skin) DTLWS* "Documentation of the Threshold Limit Values for Substances in Workroom Air," Supplements. For publisher information, see 85INA8. Volume(issue)/page/year: 3,16,1973 OSHA PEL (Gen Indu):CL 15 ppm (90 mg/m3) (skin) CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1910.1000,1994 OSHA PEL (Construc):CL 15 ppm (90 mg/m3) (skin) CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1926.55,1994 OSHA PEL (Shipyard):CL 15 ppm (90 mg/m3) (skin) CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1915.1000,1993 OSHA PEL (Fed Cont):CL 15 ppm (90 mg/m3) (skin) CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 41,50-204.50,1994 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-AUSTRALIA:TWA 5 ppm (30 mg/m3);STEL 10 ppm (60 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-AUSTRIA:TWA 10 ppm (60 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-BELGIUM:TWA 5 ppm (29 mg/m3);STEL 10 ppm (58 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-DENMARK:TWA 5 ppm (30 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-FINLAND:TWA 5 ppm (30 mg/m3);STEL 10 ppm (60 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-FRANCE:TWA 5 ppm (30 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-GERMANY:TWA 10 ppm (60 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-JAPAN:TWA 15 ppm (88 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-THE NETHERLANDS:TWA 5 ppm (30 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-THE PHILIPPINES:TWA 15 ppm (90 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-POLAND:TWA 10 mg/m3 JAN 1993 OEL-RUSSIA:STEL 0.6 mg/m3;Skin JAN 1993 OEL-RUSSIA:TWA 15 ppm;STEL 2 mg/m3;Skin JAN 1993 OEL-SWEDEN;Carcinogen JAN 1993 OEL-SWITZERLAND:TWA 5 ppm (30 mg/m3);STEL 25 ppm (50 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-THAILAND:TWA 15 ppm (90 mg/m3) JAN 1993 OEL-TURKEY:TWA 15 ppm (90 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL IN BULGARIA, COLOMBIA, JORDAN, KOREA check ACGIH TLV OEL IN NEW ZEALAND, SINGAPORE, VIETNAM check ACGIH TLV *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH RECOMMENDED EXPOSURE LEVEL (REL) : NIOSH REL TO DICHLOROETHYLETHER-air:CA TWA 5 ppm (Sk);STEL 10 ppm REFERENCE : NIOSH* National Institute for Occupational Safety and Health, U.S. Dept. of Health, Education, and Welfare, Reports and Memoranda. Volume(issue)/page/year: DHHS #92-100,1992 NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 84164 No. of Facilities: 21 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 2 No. of Employees: 41 (estimated)

符号 GHS02 GHS06 GHS08
GHS02, GHS06, GHS08
信号词 Danger
危害声明 H225-H301 + H311 + H331-H370
警示性声明 P210-P260-P280-P301 + P310-P311
个人防护装备 Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
危害码 (欧洲) T+:Verytoxic;
风险声明 (欧洲) R10;R26/27/28;R40
安全声明 (欧洲) S27-S28-S36/37-S45-S7/9-S28A
危险品运输编码 UN 1916 6.1/PG 2
WGK德国 2
RTECS号 KN0875000
包装等级 II
危险类别 6.1
海关编码 29091900

1.精制方法:用浓盐酸多次洗涤后减压蒸馏。

111-44-4 preparation

2.制法:

111-44-4 preparation

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器(连一导气管吸收氯化氢和二氧化硫)、滴液漏斗反应瓶中,加入β,β′-二羟基二乙醚(2)500g(4.71mol),冰水浴冷至0℃左右,慢慢滴加氯化亚砜1200g,控制反应液温度在20℃以下,约5h加完。加完后室温搅拌3h,放置过夜。慢慢加入吡啶50~60mL,回流反应3h,蒸出过量的氯化亚砜。冷后倒入冰水中,静置,分出有机层,用饱和碳酸钠水溶液洗涤,无水氯化钙干燥,过滤,减压蒸馏,收集55~65℃/1.0~1.2kPa的馏分,得β,β′-二氯二乙醚(1)538.4g,收率80%。

3.制法:

111-44-4 preparation

于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器(安装气体导管至SO2、HCl气体吸收瓶)的反应瓶中,加入β,β'-二羟基二乙醚(2)500g,冰盐浴冷至0℃,搅拌下慢慢滴加氯化亚砜1.2kg,控制温度不超过20℃,约4h加完。而后室温反应3h。放置过夜,加入吡啶5g,回流反应3h。冷却后,慢慢倒入冰水中,充分搅拌。静置分层。分出有机层,用饱和碳酸钠溶液洗涤至中性。无水磷酸钙干燥,减压蒸馏,收集55~60℃/1.0~1.2kPa的馏分,得β,β'-二氯二乙醚(1),收率80%。注:①也可由氯乙醇在硫酸存在下加热脱水来制备。

海关编码 2909199090
中文概述 2909199090. 其他无环醚及其卤化衍生物(包括磺化,硝化或亚硝化衍生物). 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途
Summary 2909199090. other acyclic ethers and their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%