79-77-6

• 常用中文名：Beta-紫罗酮
• 常用英文名：4-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexenyl)-3-buten-2-one
• CAS号：79-77-6
• 分子式：C₁₃H₂₀O
• 分子量：192.297
• 相关类别： 香精与香料 合成香料 酮类香料 萜烯酮
• 发布时间：2018-09-28 20:25:25
• 更新时间：2024-01-03 23:37:07
• 【用途一】
  用于日化、食品香精中，大量用于生产维生素A、E和胡萝卜素
  【用途二】
  GB 2760一96规定为暂时允许使用的食用香料。主要用以配制树莓、草莓、黑莓、樱桃、葡萄、菠萝等型香精。

名称

• 中文名: β-紫罗酮
• 英文名: β-ionone
• 中文别名: beta-紫罗酮; β-紫罗兰酮; (E)-4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮; beta-紫罗酮; B-紫罗兰酮; Beta-紫罗酮; 乙位紫罗兰酮
• 英文别名: (3E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one; 4-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexenyl)-3-buten-2-one; (3E)-4-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-one; MFCD00001549; EINECS 201-224-3; (E)-4-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-one; IONONE,B; OIL; beta-ionone; 3-Buten-2-one, 4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-, (3E)-; UNII:I9V075M61R; 3-Buten-2-one, 4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-; B-IONONE

物化性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 257.6±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: -49°C
• 分子式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.297
• 闪点: 104.4±0.0 °C
• 精确质量: 192.151413
• PSA: 17.07000
• LogP: 3.86
• 外观性状: 无色至淡黄色液体
• 蒸汽压: 0.0±0.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.512
• 储存条件:

  2-8°C，阴凉通风处

  用镀锌铁桶包装，每桶净重３０ｋｇ。贮存于阴凉、通风、干燥处。防火、防潮、防晒。按一般化学品规定贮运。

• 稳定性:

  1.常温常压下稳定

  避免光，明火，

  2. 低毒。大量长期接触、吸入或吞咽本品，能引起变态反应。生产操作中还未发现操作人员有严重中毒现象。按生产操作要求应穿戴防护用具。

  3. 存在于烟叶中。

  4. 天然存在于某些精油中。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：61.70

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：203.6

  3、 等张比容（90.2K）：490.3

  4、 表面张力（dyne/cm）：33.6

  5、 介电常数：无可用

  6、 偶极距（10^-24cm³）：无可用

  7、 极化率：24.46

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.9

  2、 氢键供体数量：0

  3、 氢键受体数量：1

  4、 可旋转化学键数量：2

  5、 互变异构体数量：2

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：17.4

  7、 重原子数量：14

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：292

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：0

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：1

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：浅黄至无色液体，有紫罗兰香味.，但木香香韵更为突出。

  2. 密度（g/mL,25℃）：0.945

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：-49

  5. 沸点（ºC,常压）：124（1333pa）

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率（n 20/D）： 1.52

  8. 闪点（ºC）：112

  9. 比旋光度（º）： 未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,44.1ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,20 ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（MPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于乙醇、乙醚、丙二醇，微溶于水和甘油

毒性和生态

毒理学数据: 生殖毒性:大鼠经口TDLo：480mg/kg 生态学数据: 通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : EN0500000 CHEMICAL NAME : 3-Buten-2-one, 4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-, (E)- CAS REGISTRY NUMBER : 79-77-6 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1909544 LAST UPDATED : 199709 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C13-H20-O MOLECULAR WEIGHT : 192.33 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 480 mg/kg SEX/DURATION : female 8 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) REFERENCE : TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 83,563,1986

安全

• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant;N:Dangerousfortheenvironment;
• 风险声明 (欧洲): R36;R51/53
• 安全声明 (欧洲): S61-S36/37-S26
• 危险品运输编码: UN 3082 9/PG 3
• WGK德国: 2
• RTECS号: EN0500000

合成路线

上下游产品

上游产品  8
22029-76-1 141-10-6 917-54-4 14398-32-4
78-94-4 339148-59-3 122258-61-1 64708-52-7
下游产品  8
472-66-2 472-20-8 5299-98-9 4759-48-2
17283-81-7 52612-51-8 31499-72-6 6138-85-8

制备

1.由柠檬醛与丙酮以氢氧化钾为缩合剂缩合后用稀硫酸环化成α-和β-紫罗兰酮混合物，再经分馏而得。

2. 烟草：BU，56；BU，14；FC，9；FC，BU，OR，18；OR，26，41；FC，40；用硫酸等催化剂将假性紫罗兰酮环化制得。

3.制法：

假紫罗兰酮（3），于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中，加入丙酮380mL，氢氧化钠6g溶于300mL水的溶液，搅拌下加热至47～51℃，滴加柠檬醛（2）100g（0.66mol），约3h加完。加完后于55～60℃反应4h。冷却至40℃以下，静置分层。分出水层（含丙酮，注意回收丙酮），油层水洗一次，用少量盐酸中和后，水洗至中性。减压蒸馏，收集114～116℃/266Pa或158～160/3.0kPa的馏分，得假紫罗兰酮（3），收率75%。β-紫罗兰酮（1）：于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入95%的硫酸135g，冰盐浴冷却至-5～-7℃，搅拌下慢慢滴加假紫罗兰酮（3）100g。另将甲苯、冰及20%的硫酸预先冷却至-10～-15℃，搅拌下慢慢将上述反应液倒入，进行水解。静置分层。分出水层，油层依次用水、碳酸氢钠水溶液、水洗涤。减压蒸馏回收甲苯，得粗品。用水蒸气蒸馏法或亚硫酸氢钠形成加成物的方法提纯。减压蒸馏，收集97.5～98℃/266Pa或135～136℃/1.6kPa的馏分，得β-紫罗兰酮（1），收率62%～65%。