23978-55-4

• 常用中文名：4,13-二氮杂-18-冠-6-醚
• 常用英文名：1,4,10,13-TETRAOXA-7,16-DIAZACYCLOOCTADECANE
• CAS号：23978-55-4
• 分子式：C₁₂H₂₆N₂O₄
• 分子量：262.346
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 冠醚
• 发布时间：2018-09-09 19:32:58
• 更新时间：2024-01-02 19:03:16

• 常用冠醚之一，有效的配位试剂和相转移催化剂，是合成多种穴醚和特殊冠醚的重要原料。

名称

• 中文名: 二氮杂18-冠醚-6
• 英文名: 1,7,10,16-Tetraoxa-4,13-diazacyclooctadecane
• 中文别名: 1,10-氮杂-18-冠-6; 1,7,10,16-四恶-4,13-二氮环十八烷; 1,4,10,13-四氧杂-7,16-二氮杂环十八烷; 4,13-二氮杂-18-冠-6-醚; 1,10-二氮杂-18-冠-6; 1,4,10,13-四氧-7,16-二氮环十八烷
• 英文别名: 4,13-DIAZA-18-CROWN-6; 1,10-DIAZA-18-CROWN-6; KRYPTOFIX 22; EINECS 245-965-0; KRYPTOFIX 22 POLYMER; 1,10-diaza-4,7,13,16-tetraoxacyclooctadecane; MFCD00005112; kryptofix K22; Diaza-18-crown-6; 4,13-Diaza-18-crown 6-Ether; 1,4,10,13-TETRAOXA-7,16-DIAZACYCLOOCTADECANE; cryptand2.2; 1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadecane

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 412.1±40.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 111-114ºC
• 分子式: C₁₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 262.346
• 闪点: 170.6±16.8 °C
• 精确质量: 262.189270
• PSA: 60.98000
• LogP: -2.43
• 外观性状: 灰白色有光泽的结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.411
• 储存条件:

  4℃以下

• 分子结构:

  1、摩尔折射率：68.45

  2、摩尔体积（cm³/mol）：275.5

  3、等张比容（90.2K）：644.5

  4、表面张力（dyne/cm）：29.9

  5、极化率（10^-24cm³）：27.13

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-1.4

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积61

  7.重原子数量:18

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:138

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：白色固体

  2.熔点（℃）：114~115

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 1,4,10,13-四氧杂-7,16-二氮杂环十八烷 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 1,10-Diaza-18-crown-6 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 急性毒性, 经口 (类别 5) 皮肤刺激 (类别 2) 眼睛刺激 (类别 2A) 特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H303吞咽可能有害。 H315造成皮肤刺激。 H319造成严重眼刺激。 H335可能引起呼吸道刺激。 警告申明 预防 P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾. P264操作后彻底清洁皮肤。 P271只能在室外或通风良好之处使用。 P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。 响应 P302 + P352如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。 P304 + P340如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。 P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取 出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗. P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生. P321具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。 P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。 P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 P362脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。 储存 P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。 P405存放处须加锁。 处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : 1,10-Diaza-18-crown-6 别名 : C12H26N2O4 分子式 : 262.35 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 1,4,10,13-Tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane - 化学文摘登记号(CAS 23978-55-4 No.) 245-965-0 EC-编号 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国 143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143) 防毒罐。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 结晶 颜色: 浅褐色 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 111 - 114 °C - lit. f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 3,400 mg/kg 吸入: 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 吸入 - 可能引起呼吸道刺激。 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。 眼睛造成严重眼刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: HM1650000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块16. 其他信息 进一步信息 版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。 上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正 确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。 参见发票或包装条的反面。 模块 15 - 法规信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：小鼠口经LD50： 560 mg/kg；大鼠LD50：3400 mg/kg； CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : HM1650000 CHEMICAL NAME : 1,10-Diaza-4,7,13,16-tetraoxacyclooctadecane CAS REGISTRY NUMBER : 23978-55-4 LAST UPDATED : 199712 DATA ITEMS CITED : 5 MOLECULAR FORMULA : C12-H26-N2-O4 MOLECULAR WEIGHT : 262.40 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 3400 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : GTPZAB Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1992. For publisher information, see MTPEEI Volume(issue)/page/year: 31(2),48,1987 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 141 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : GTPZAB Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1992. For publisher information, see MTPEEI Volume(issue)/page/year: 31(2),48,1987 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 560 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : GTPZAB Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1992. For publisher information, see MTPEEI Volume(issue)/page/year: 31(2),48,1987 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 141 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : GTPZAB Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1992. For publisher information, see MTPEEI Volume(issue)/page/year: 31(2),48,1987 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 112 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : GTPZAB Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1992. For publisher information, see MTPEEI Volume(issue)/page/year: 31(2),48,1987

安全

• 危害码 (欧洲): Xi: Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): 26-37/39
• WGK德国: 2
• RTECS号: HM1650000
• 海关编码: 2934999090

上下游产品

上游产品  10
69703-25-9 36839-55-1 52601-78-2 31255-10-4
59945-35-6 23978-54-3 66582-26-1 929-59-9
112-26-5 54665-51-9
下游产品  10
105400-12-2 31250-18-7 79495-97-9 69703-25-9
94605-71-7 139194-06-2 100330-78-7 23978-09-8
69878-46-2 69930-74-1

制备

1.将1.48g(0.01mol)1,8-二氨基-3，6-二氧杂辛烷和2.06g(0.01mol)3，6-二氧杂辛二酸二甲酯溶于25ml无水乙醇，回流反应一周。浓缩溶液，所得粗品二酰胺溶于125ml四氢呋喃，加入0.5g氢化铝锂，回流反应过夜，依次加入乙酸乙酯和1ml水处理剩余的氢化铝锂。滤出沉淀，滤液蒸发至干，余物溶于氯仿，经硫酸镁干燥，除去溶剂得几乎纯净的产品1.29g,产率49%。如需进一步纯化，可采用层析法，熔点113~114℃。

2.制法：

于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加入1,2-双（2-碘乙氧基）乙烷，400mL乙腈，125g粉碎的碳酸钠，搅拌下加入至沸。滴加1,2-双（2-氨乙氧基）乙烷（3）33g（0.223mol）溶于乙腈100mL的溶液。加完后回流反应18h。过滤，浓缩。剩余物溶于沸腾的50mL二氧六环与50mL丙酮的混合液中，冷后放置过夜。过滤析出的白色固体，干燥，重9.4g。其可能为碘化钾、产物与二氧六环形成的配合物。将其溶于水中，用氯仿连续提取。蒸出氯仿再用己烷重结晶，得4,13-二氮-18-冠-6（1）15.5g，收率30%。

3.制法：

1,10-二苄基-4,7-二氧-1,10-二氮癸烷（3）：于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入苄胺172g（1.62mol），1,2-双（2-氯乙氧基）乙烷（2）18.7g（0.1mol），于120℃搅拌反应28h。冷至室温，加入片状氢氧化钠8.0g（0.2mol），再于120℃反应1h。冷却，减压蒸馏除去苄胺。剩余物溶于100mL氯仿，过滤后，水洗 ，有机层用无水硫酸钠干燥，氮气保护下减压浓缩，得浅黄色油状化合物（3）27.9～31.2g，收率85%～95%。不必提纯可直接用于下一步反应。若减压蒸馏，收集175～177℃/27Pa的馏分，可得纯品。N，N＇-二苄基-4,13-二氮-18-冠-6（5）：于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入上述化合物（3）28.2g（86mmol），1,2-双（2-碘乙氧基）乙烷（4）39.3g（106mmol），无水碳酸钠45.3g（427mmol），碘化钠6.4g（43mmol），乙腈1700mL，加热回流2h。冷却，过滤，减压浓缩。将得到的固体物溶于沸腾的丙酮-二氧六环（各175mL）中，冷冻析晶。过滤（固体物可能是碘化钠以及碘化钠与产物的配合物），干燥，将固体物加入500mL水与400mL氯仿的混合物中，分出有机层，水层用氯仿提取3次。合并氯仿溶液，无水硫酸镁干燥。减压浓缩，剩余物用500mL己烷重结晶，而后用110mL无水乙醇重结晶，得白色固体物（5）25.6～27g，mp80～81℃，收率67%～71%。4,13-二氮-18-冠-6（1）：于氢化装置中加入上述化合物（5）25.0g（56mmol），无水乙醇300mL，10%的钯=碳催化剂1g，通入氢气，于压力0.42MPa室温下氢解72h。用硅藻土过滤。减压浓缩，己烷重结晶（1g/35mL）,得白色固体（1）13.5g，mp114～115℃，收率91%。

海关

海关编码	2934999090
中文概述	2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%