210631-68-8

• 常用中文名：苯唑草酮
• 常用英文名：topramezone
• CAS号：210631-68-8
• 分子式：C₁₆H₁₇N₃O₅S
• 分子量：363.388
• 相关类别： 分析化学 标准品 农残、兽药及化肥类
• 发布时间：2018-04-02 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 21:18:51
• 托吡酮是一种有效的4-羟基苯丙酮酸双加氧酶(4-HPPD)抑制剂。Topramezone是一种除草剂,用于玉米中阔叶和禾本科杂草的出苗后控制[1]。

名称

• 中文名: 苯唑草酮
• 英文名: topramezone
• 中文别名: [3-(4,5-二氢-3-异噁唑基)-4-甲基磺酰-2-甲基苯]5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲酮; 苯吡唑草酮; [3-(4,5-二氢-3-异噁唑基)-2-甲基-4-(甲磺酰)苯基](5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲酮; 吡草磺
• 英文别名: 4-[2-methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl ]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazole; 4-[3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonyl-2-methylbenzoyl]-5-hydroxy-1-methylpyrazole; 4-[3-(4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)-2-methyl-4-methylsulfonylbenzoyl]-2-methyl-1H-pyrazol-3-one; Methanone, [3-(4,5-dihydro-3-isoxazolyl)-2-methyl-4-(methylsulfonyl)phenyl](5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-; [3-(4,5-Dihydroisoxazol-3-yl)-2-methyl-4-(methylsulfonyl)phenyl](5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanone; 11322047; T5NO EUTJ ER B1 FSW1 CV- DTNNJ A1 EQ; 1-methyl-4-(3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-2-methyl-4-methyl-sulfonylbenzoyl)-5-hydroxypyrazole; [3-(4,5-dihydro-3-isoxazolyl)-2-methyl-4-(methylsulfonyl)phenyl](5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanone; [3-(4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)-4-(methanesulfonyl)-2-methylphenyl](5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanone; benzuocaotong; [3-(4,5-Dihydro-1,2-oxazol-3-yl)-2-methyl-4-(methylsulfonyl)phenyl](5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanone; 4-[3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-2-methyl-4-methylsulfonyl-benzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazole; topramezone; [3-(4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)-4-mesyl-o-tolyl](5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazole-4-yl)methanone; [3-(4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)-4-mesyl-o-tolyl](5-hydroxy-1-methylpyrazol-4-yl)methanone; [3-(4,5-Dihydro-1,2-oxazol-3-yl)-2-methyl-4-(methylsulfonyl)phenyl](5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanon

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 590.5±60.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₆H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 363.388
• 闪点: 310.9±32.9 °C
• 精确质量: 363.088898
• PSA: 119.23000
• LogP: 0.96
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.670

生物活性

• 描述: 托吡酮是一种有效的4-羟基苯丙酮酸双加氧酶(4-HPPD)抑制剂。Topramezone是一种除草剂,用于玉米中阔叶和禾本科杂草的出苗后控制[1]。
• 体外研究: Topramezone(5、10、20、30、45 mg/L；24-96 h)通过在暴露期间触发氧化应激、破坏细胞形态和光合活性来抑制藻类(C.vulgaris)的生长[1]。Topramezone(20 mg/L；24、48、72和96 h)通过降低光合色素的含量破坏光合系统,并诱导ROS(氧化应激),MDA以时间依赖性方式增加[1]。Topramezone(20 mg/L；96 h)损害细胞的完整性,损害藻类细胞中的叶绿体和膜,并引发细胞凋亡[1]。Topramezone(0.1 nM-0.1 mM；30分钟)在体外表现出选择性并抑制4-HPPD(重组酶蛋白)活性,其IC50为15 nM(家蚕)、23 nM(拟南芥)和180 nM(玉米)[2]。topramezone(叶面施用；含有0.29µg的[14C]Topramezon；24和48小时)在玉米中的代谢比在杂草中更快[2]。
• 参考文献:

  [1]. Zhao F, et al. Evaluation of the toxicity of herbicide topramezone to Chlorella vulgaris: Oxidative stress, cell morphology and photosynthetic activity. Ecotoxicol Environ Saf. 2017 Sep. 143:129-135.

  [2]. Grossmann K, et al. On the mechanism of action and selectivity of the corn herbicide topramezone: a new inhibitor of 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase. Pest Manag Sci. 2007 May. 63(5):429-39.

安全

• 符号: GHS08, GHS09
• 信号词: Danger
• 危害声明: H360-H410
• 警示性声明: P201-P273-P308 + P313-P501
• 个人防护装备: Eyeshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): T,N
• 风险声明 (欧洲): 61-50/53
• 安全声明 (欧洲): 53-45-60-61
• 危险品运输编码: UN3077 9/PG 3