22591-21-5

• 常用中文名：1,1-二氯频哪酮
• 常用英文名：1,1-Dichloro-3,3-dimethyl-2-butanone
• CAS号：22591-21-5
• 分子式：C₆H₁₀Cl₂O
• 分子量：169.049
• 相关类别： 化学农药原药 除草剂 除草剂中间体
• 发布时间：2018-08-19 15:01:13
• 更新时间：2024-01-06 15:52:37
• 【用途1】
  用作医药、农药等的中间体
  【用途2】
  二氯频那酮是除草剂嗪草酮的中间体，过去也曾用以制备三唑酮类杀菌剂。

名称

• 中文名: 1,1-二氯-3,3-二甲基-2-丁酮
• 英文名: 1,1-dichloropinacolin
• 中文别名: 二氯频哪酮; 1,1-二氯代频哪酮; 1,1-二氯频哪酮
• 英文别名: 2-Butanone, 1,1-dichloro-3,3-dimethyl-; dichloromethyl tert-butyl ketone; Dichloropinacolin; 1,1-Dichlor-3,3-dimethyl-2-butanon; Dichloropinakolin; tert-Butyl Dichloromethyl Ketone; 1,1-DICHLOROPINACOLONE; 1,1-Dichloropinacoline; dichloropinacolone; 1,1-Dichloro-3,3-dimethyl-2-butanone; 1,1-dichloro-3,3-dimethylbutan-2-one; 3,3-dimethyl-1,1-dichlorobutanone-2; EINECS 245-111-7

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 173.8±20.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 50ºC
• 分子式: C₆H₁₀Cl₂O
• 分子量: 169.049
• 闪点: 65.0±22.3 °C
• 精确质量: 168.010864
• PSA: 17.07000
• LogP: 2.59
• 外观性状: 白色-类白色晶体-粉末
• 蒸汽压: 1.2±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.447
• 分子结构:

  五、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：39.49

  2、 摩尔体积(cm³/mol)：147.8

  3、 等张比容(90.2K)：345.2

  4、 表面张力(dyne/cm)：29.7

  5、 极化率(10-24cm³)：15.65

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.7

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积17.1

  7.重原子数量:9

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:113

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：未确定

  2.密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4.熔点（ºC）：50

  5.沸点（ºC,常压）：178

  6.沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7.折射率：未确定

  8.闪点（ºC）：未确定

  9.比旋光度（º）：未确定

  10.自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11.蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13.燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14.临界温度（ºC）：未确定

  15.临界压力（KPa）：未确定

  16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17.爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18.爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19.溶解性：未确定

MSDS

1,1-二氯代频哪酮 修改号码：2 模块1. 化学品 产品名称： 1,1-Dichloropinacolin 修改号码： 2 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第4级 急性毒性（经皮） 第5级 急性毒性（吸入） 第3级 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词危险 　危险描述吞咽有害。 皮肤接触可能有害 吸入会中毒 　防范说明 [预防]避免吸入。 只能在室外或通风良好的环境下使用。 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。 处理后要彻底清洗双手。 [急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 若感不适：呼叫解毒中心/医生。 [储存]存放于通风良好处。保持容器密闭。 存放处须加锁。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 1,1-二氯代频哪酮 修改号码：2 模块3. 成分/组成信息 化学名(中文名)： 1,1-二氯代频哪酮 百分比： >98.0%(GC) CAS编码： 22591-21-5 俗名： tert-Butyl Dichloromethyl Ketone , 1,1-Dichloro-3,3-dimethyl-2-butanone , 1,1-Dichloropinacolone 分子式： C6H10Cl2O 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露 紧急措施：处并处在上风处。 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。 存放处须加锁。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依 据当地和政府法规。 1,1-二氯代频哪酮 修改号码：2 模块8. 接触控制和个体防护 　手部防护：防渗手套。 　眼睛防护：护目镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色：白色类白色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 50°C 沸点/沸程 178 °C 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度：无资料 模块10. 稳定性和反应性 稳定性：一般情况下稳定。 反应性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢 模块11. 毒理学信息 急性毒性： orl-rat LD50:1300 mg/kg skn-rat LD50:5 g/kg ihl-rat LC50:643 mg/m3/4h 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: EL7500000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 1,1-二氯代频哪酮 修改号码：2 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类： 第1项 毒害品。 UN编号： 2811 正式运输名称： 有毒固体, 有机物, 不另作详细说明 包装等级： III 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装 卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性：小鼠口经LD50： 1300 mg/kg；大鼠LD50：4150mg/kg 生态学数据: CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : EL7500000 CHEMICAL NAME : 2-Butanone, 1,1-dichloro-3,3-dimethyl- CAS REGISTRY NUMBER : 22591-21-5 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1752918 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 11 MOLECULAR FORMULA : C6-H10-Cl2-O HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1300 mg/kg TOXIC EFFECTS : Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Gastrointestinal - other changes Blood - hemorrhage REFERENCE : NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0571099 TYPE OF TEST : LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 643 mg/m3/4H TOXIC EFFECTS : Sense Organs and Special Senses (Eye) - effect, not otherwise specified Lungs, Thorax, or Respiration - other changes REFERENCE : NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0571099 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Gastrointestinal - other changes Blood - hemorrhage REFERENCE : NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0571099 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 4150 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Behavioral - muscle weakness Behavioral - withdrawal REFERENCE : GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 52(12),92,1987 TYPE OF TEST : LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 643 mg/m3/4H TOXIC EFFECTS : Sense Organs and Special Senses (Eye) - effect, not otherwise specified Lungs, Thorax, or Respiration - other changes REFERENCE : NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0571099 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 3550 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Behavioral - muscle weakness Behavioral - withdrawal REFERENCE : GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 52(12),92,1987 TYPE OF TEST : LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 1234 mg/m3/4H TOXIC EFFECTS : Sense Organs and Special Senses (Eye) - effect, not otherwise specified Lungs, Thorax, or Respiration - other changes REFERENCE : NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0571099 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 2 gm/kg TOXIC EFFECTS : Peripheral Nerve and Sensation - flaccid paralysis without anesthesia (usually neuromuscular blockage) Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea REFERENCE : BDKS** "Studien uber die Pharmakologie des Pinakolins und einiger seiner Derivate mit besonderer Berucksichtigung der Kreislaufwirkung, Dissertation," Bang, L., Pharmakologischen Abteilung des Karolinischen Instituts, Stockholm, Sweden, 1934 Volume(issue)/page/year: -,-,1934 TYPE OF TEST : LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - hamster DOSE/DURATION : >1234 mg/m3/4H TOXIC EFFECTS : Sense Organs and Special Senses (Eye) - effect, not otherwise specified Lungs, Thorax, or Respiration - other changes REFERENCE : NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0571099

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 危险品运输编码: 2811
• RTECS号: EL7500000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1
• 海关编码: 2914700090

合成路线

上下游产品

上游产品  8
75-97-8 55969-44-3 13547-70-1 59697-57-3
3938-95-2 2146-67-0 75-09-2 3282-30-2
下游产品  4
13547-70-1 5970-05-8 5970-06-9 63382-85-4

制备

其制备方法是将频那酮加入搪瓷反应釜中，冷却下通入氯气至理论量，结束反应，制得二氯频那酮，

海关

海关编码	2914700090
中文概述	2914700090 其他酮及醌的卤化、磺化衍生物（包括硝化和亚硝化衍生物）. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
Summary	HS: 2914700090 halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives of ketones and quinones, whether or not with other oxygen function Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none VAT:17.0% MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%