4233-33-4

• 常用中文名：4-苯基-3H-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮
• 常用英文名：4-Phenyl-1,2,4-triazole-3,5-dione
• CAS号：4233-33-4
• 分子式：C₈H₅N₃O₂
• 分子量：175.144
• 发布时间：2018-06-26 20:02:33
• 更新时间：2024-01-02 17:40:37

• 1.稳定剂。该品是4-Phenyl-4H-1,2,4-tria-zoline-3,5-dione 的前体，这是最活泼的亲二烯体。

  2.作Dials-Alder反应的亲双烯组分，共轭二烯的保护基。参与乙烯基化合物的环加成反应。

名称

• 中文名: 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮
• 英文名: 4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione
• 中文别名: 4-苯基-3H-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮; 4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5(4H)-二酮; 4-苯基-1,2,3-唑啉-3,5-二酮; 4-苯基-1,3,4-三唑啉-3,5-二酮
• 英文别名: PTAD; 4-PHENYL-1,2,4-TRIAZOLINE-3,5-DIONE; 3H-1,2,4-Triazole-3,5(4H)-dione, 4-phenyl-; 4-Phenyl-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione,PTAD; EINECS 224-191-7; 4-Phenyl-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione; MFCD00003148; 4-Phenyl-1,2,4-triazole-3,5-dione

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 263.8±23.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 165-170 °C (dec.)(lit.)
• 分子式: C₈H₅N₃O₂
• 分子量: 175.144
• 闪点: 113.3±22.6 °C
• 精确质量: 175.038177
• PSA: 62.10000
• LogP: -0.25
• 外观性状: 固体;Red to Dark red to Dark purple powder to crystal
• 蒸汽压: 0.0±0.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.701
• 储存条件:

  1.2-8℃ 避光，通风干燥处，密封保存

• 稳定性:

  1.常温常压下稳定，无色柱状结晶。熔点209℃。易溶于乙醇，难溶于乙醚。遇氧化剂变深红色。

  2.在避光和防潮下很稳定，但在溶液中即使室温下也易分解。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：46.08

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：119.0

  3、 等张比容（90.2K）：338.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：65.3

  5、 极化率（10^-24cm³）：18.26

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.8

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积62.1

  7.重原子数量:13

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:251

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：红色晶体

  2. 密度：不确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

  4. 熔点（ºC）：165-170

  5. 沸点（ºC,常压）：不确定

  6. 沸点（ºC .6 mmHg）：不确定

  7. 折射率（nD20）：不确定

  8. 闪点（ºC）：不确定

  9. 比旋光度（º, C=10, 甲醇）：不确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

  11. 蒸气压（mmHg,20ºC）：不确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

  14. 临界温度（ºC）：不确定

  15. 临界压力（KPa）：不确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  19. 溶解性：不确定

MSDS

1.1 产品标识符 : 4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione 化学品俗名或商品名 1.2 鉴别的其他方法 4-Phenyl-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione PTAD 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : 4-Phenyl-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione 别名 PTAD : C8H5N3O2 分子式 : 175.14 g/mol 分子量 成分浓度 4-Phenyl-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione - 化学文摘编号(CAS No.)4233-33-4 EC-编号224-191-7 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 如果吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 在皮肤接触的情况下 用肥皂和大量的水冲洗。 在眼睛接触的情况下 用水冲洗眼睛作为预防措施。 如果误服 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物 5.3 救火人员的预防 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步的信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 6.2 环境预防措施 不要让产物进入下水道。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： 2 - 8 °C 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制/个体防护 8.1 控制参数 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 人身保护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 结晶 颜色: 红色 b) 气味 无数据资料 c) 气味临界值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/熔点范围: 165 - 170 °C - 分解 f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 可燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 相对蒸气密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) 辛醇/水分配系数的对数值 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 化学稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 避免接触的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤腐蚀/刺激 无数据资料 严重眼损伤 / 眼刺激 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞诱变 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 毒性 无数据资料 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 生物积累的潜在可能性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 污染了的包装物 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 UN编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: 无危险货物 国际海运危规: 无危险货物 国际空运危规: 无危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别预防 无数据资料 公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包 装条的反面。 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

生态学数据: 通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境

安全

• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3

合成路线

上下游产品

上游产品  6
15988-11-1 103-71-9 17696-94-5 1207170-30-6
2693-32-5 1330068-60-4
下游产品  7
32494-23-8 103-71-9 700-58-3 15988-11-1
102-07-8 63376-35-2 3422-01-3

制备

1.碳酸二乙酯与水合肼缩合得到肼基碳酸乙酯，然后与异氰酸苯酯加成，制得4-苯基-1-乙氧羰基氨基脲，使其与氢氧化钾溶液共热，得到的热溶液过滤后用浓盐酸使滤液酸化，冷却，滤出沉淀的4-苯基尿唑。原料消耗（kg/t）水合肼 700碳酸二乙酯 1300异氰酸苯酯 1100。

2.制肼基甲酸乙酯
在1升园底烧瓶中盛100克(98毫升，2.0摩尔)100%水合肼，加入236克(243毫升，2.0摩尔)碳酸二乙酯。瓶口配一个氯化钙干燥管，剧烈摇荡使二液体混合。5分钟后，乳状的乳化液变热，继续摇荡直到成为清亮溶液(大约需20分钟)。将瓶安装带氯化钙干燥管的回流冷凝器，在蒸汽浴上加热3.5小时。把反应混合物转移到500奄升园底烧瓶中，用15二厘米松针形分馏柱在减压下蒸馏。收集的产物为无色液体。
3.制4一苯基一1一乙氧甲酞基缩氨脉
在安装有液封机械搅拌器、恒压滴液漏斗和带硅胶干燥管的回流冷凝器的1升三颈园底烧瓶中，放52克(0.5摩尔)肼基甲酸乙酯落于550毫升苯(钠干)的溶液。在冰浴中冷却。开动搅拌器。在45分钟内往溶液中滴加59 .7克(55毫升，0.5摩尔)异氰酸苯酯。大约加入一半异氰酸苯醋后，即见有白色产物生成，反应混合物进一步变稠。加完后撤去冰浴，将混合物在室温搅拌2小时，然后加热回流2小时。将悬浮物冷至室温，吸滤，分离出4一苯基1一乙氧甲酸基缩氨脉，用500毫升苯洗涤，在真空于燥器中于燥。产量108克(97%)。
4.制4一苯基脉哇
在 250毫升锥形瓶中放1}}毫升4氢氧化钾水溶液和44.6克 0.2摩尔)4一苯基一1一乙氧甲酞基缩氨脉。将此悬浮物在落汽浴上加热，有时旋转摇荡瓶子以洗下瓶壁上的固体。J. .小时后，大部分固体溶解。将热溶液过滤。滤液冷至室温后，用浓盐酸(约需33升)酸化溶液。将混合物再次冷至室温，用吸滤法分离出4一苯基脲唑沉淀。母液用旋转蒸发器蒸发至干。残余物用100毫升沸腾绝对乙醇萃取两次。合并乙醇溶液，过滤，用旋转蒸发器蒸发至干。将回收的这份4一苯基眠哇与上而所得的合并。产物用95%乙醇(约80毫升)重结晶。得30.0一33.5克(85一95%)4一苯基脉唑。
5.制4一苯基~1,2}4一三哩琳一3，5一二酮
在100毫升的园底烧瓶上安装滴液漏斗、气体导入管、氯化钙千燥管和磁搅拌器。用不含氧的氮吹洗。在瓶中加入12毫升乙酸乙酯和4.4克(0.025摩尔)4一苯基脉哇。开动搅拌器。在大约20分钟内加入2. 5克2.755毫升，0.023摩尔)次氯酸叔丁酯。用冰水洛保持反应混合物接近室温。加完后，所得悬浮液在室温再搅拌40分钟。把反应混合物转移到10}毫升园底烧瓶中，用旋转蒸发器在低于40℃温度下除去溶剂。最后的微量溶剂用真空泵(约0.1mm除去。产物在真空(100℃/ 0.1mm)下升华在冰冷却的冷指上。得洋红色晶体