175033-36-0

• 常用中文名：2-乙酰氧基苯甲酸-3-硝酸甲基苯酯
• 常用英文名：NCX-4016
• CAS号：175033-36-0
• 分子式：C₁₆H₁₃NO₇
• 分子量：331.27700
• 相关类别： 信号通路 细胞凋亡 细胞凋亡
• 发布时间：2016-02-02 20:57:39
• 更新时间：2024-01-05 09:59:48
• Nitroaspirin (NCX 4016) 是一氧化氮 (NO) 供体和阿司匹林的硝基衍生物,Aspirin 与 Nitroaspirin 联合以抑制环加氧酶。Nitroaspirin (NCX 4016) 具有抗血栓形成和抗血小板特性,并作为 COX-1 的直接和不可逆抑制剂。Nitroaspirin (NCX 4016) 通过下调 EGFR/PI3K/STAT3 信号传导和调节 Bcl-2 家族蛋白,在顺铂耐药人卵巢癌细胞中引起细胞周期停滞和凋亡。

名称

• 中文名: 2-乙酰氧基苯甲酸-3-硝酸甲基苯酯
• 英文名: [3-(nitrooxymethyl)phenyl] 2-acetyloxybenzoate
• 英文别名: 3-nitrooxyphenyl acetylsalicylate; nitroaspirin; NO-ASA; Ncx 4016; m-NO-ASA; m-NO-aspirin

物化性质

• 密度: 1.347g/cm3
• 沸点: 499.3ºC at 760mmHg
• 熔点: 61-62ºC
• 分子式: C₁₆H₁₃NO₇
• 分子量: 331.27700
• 闪点: 214.3ºC
• 精确质量: 331.06900
• PSA: 107.65000
• LogP: 3.06260
• 蒸汽压: 4.21E-10mmHg at 25°C
• 折射率: 1.58
• 储存条件: -20°C

生物活性

• 描述: Nitroaspirin (NCX 4016) 是一氧化氮 (NO) 供体和阿司匹林的硝基衍生物,Aspirin 与 Nitroaspirin 联合以抑制环加氧酶。Nitroaspirin (NCX 4016) 具有抗血栓形成和抗血小板特性,并作为 COX-1 的直接和不可逆抑制剂。Nitroaspirin (NCX 4016) 通过下调 EGFR/PI3K/STAT3 信号传导和调节 Bcl-2 家族蛋白,在顺铂耐药人卵巢癌细胞中引起细胞周期停滞和凋亡。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> COX
• 靶点:

  COX-1

• 参考文献:

  [1]. Selvendiran K, et al. NCX-4016, a nitro-derivative of aspirin, inhibits EGFR and STAT3 signaling and modulates Bcl-2 proteins in cisplatin-resistant human ovarian cancer cells and xenografts. Cell Cycle. 2008 Jan 1;7(1):81-8.

  [2]. Bertuglia S, et al. Antioxidant activity of nitro derivative of aspirin against ischemia-reperfusion in hamster cheekpouch microcirculation. Am J Physiol Gastrointest Liver Physiol. 2004 Mar;286(3):G437-43.

  [3]. Corazzi T, et al. Direct and irreversible inhibition of cyclooxygenase-1 by nitroaspirin (NCX 4016). J Pharmacol Exp Ther. 2005 Dec;315(3):1331-7.

  [4]. Selvendiran K, et al. NCX-4016, a nitro-derivative of aspirin, inhibits EGFR and STAT3 signaling and modulates Bcl-2 proteins in cisplatin-resistant human ovarian cancer cells and xenografts. Cell Cycle. 2008 Jan 1;7(1):81-8.

合成路线

287118-98-3 ~84% 175033-36-0

文献：Nicox S.A. Patent: US6696591 B1, 2004 ; Location in patent: Page column 5-6 ;

50-78-2 ~% 175033-36-0

文献：Chiroli, Valerio; Benedini, Francesca; Ongini, Ennio; Del Soldato, Piero European Journal of Medicinal Chemistry, 2003 , vol. 38, # 4 p. 441 - 446

203065-55-8 ~% 175033-36-0

文献：Chiroli, Valerio; Benedini, Francesca; Ongini, Ennio; Del Soldato, Piero European Journal of Medicinal Chemistry, 2003 , vol. 38, # 4 p. 441 - 446

5538-51-2 ~% 175033-36-0

文献：Chiroli, Valerio; Benedini, Francesca; Ongini, Ennio; Del Soldato, Piero European Journal of Medicinal Chemistry, 2003 , vol. 38, # 4 p. 441 - 446

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