109-92-2

• 常用中文名：乙烯基乙醚
• 常用英文名：Ethoxyethene
• CAS号：109-92-2
• 分子式：C₄H₈O
• 分子量：72.106
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 醚类
• 发布时间：2018-09-20 01:38:46
• 更新时间：2024-01-02 22:01:44
• 【用途一】
  医药上用作麻醉剂、镇痛剂，也用作精细化学品的中间体
  【用途二】
  乙烯基乙醚麻痹中枢神经，其麻醉作用比乙醚强，因此医药上用作麻醉剂、镇痛剂。该品还是精细化学品的中间体，可用于药物磺胺嘧啶、消毒剂戊二醛、聚合物、涂料等的生产。也可用于制取香料及润滑油添加剂等。
  【用途三】
  乙烯基乙醚麻痹中枢神经，其麻醉作用比乙醚强，因此医药上用作麻醉剂、镇痛剂。该品还是精细化学品的中间体，可用于药物磺胺嘧啶、消毒剂戊二醛、聚合物、涂料等的生产。也可用于制取香料及润滑油添加剂等

名称

• 中文名: 乙烯基乙醚
• 英文名: Ethyl vinyl ether
• 中文别名: 乙基乙烯基醚; 乙烯氧乙烷; 乙氧基乙烯
• 英文别名: vinyl ethyl dichloro silane; Aethyl-dichlor-vinyl-silan; Ethyl ethenyl ether; dichloroethenylethyl-silan; ethyl vinyl ether; dichloroethylvinylsilane; 4-01-00-02049 (Beilstein Handbook Reference); 1-Ethoxyethene; UNII-6235C9592H; Ether, vinyl ethyl; Silane,dichloroethenylethyl; Aethyl-vinyl-dichlorsilan; (ethoxy)ethylene; 2-ethoxyethylene; Silane,dichloroethylvinyl; Ethoxyethene; ethyloxyethylene; EINECS 203-718-4; (EtO)-CH=CH2; Ethene, ethoxy-; ethenyl ethyl ether; Dichlor-aethyl-vinyl-silan; dichloroethylvinyl-silan; 1-ethoxyethylene; Ethoxyethylene; Vinyl ethyl ether; ethyl-dichloro-vinyl-silane; ethylvinyldichlorosilane; MFCD00009248

物化性质

• 密度: 0.8±0.1 g/cm3
• 沸点: 32.5±9.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: −116 °C(lit.)
• 分子式: C₄H₈O
• 分子量: 72.106
• 闪点: -45.6±0.0 °C
• 精确质量: 72.057518
• PSA: 9.23000
• LogP: 1.04
• 外观性状: 透明无色液体
• 蒸汽压: 581.4±0.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.376
• 储存条件:

  1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

  2.一般自用，常贮存在地下，低温密封贮存，以使蒸发损失减到最小。按易燃有毒化学品规定贮运。

• 稳定性:

  1.无色易燃液体，有活泼的化学反应性能。在液相或气相下很容易聚合，工业品含阻聚剂以防止聚合。避免受热，光照。禁止与酸类、强氧化剂、氧接触。在空气中放置虽不会很快形成过氧化物，但生成的过氧化物有爆炸性。为了抑制过氧化物的生成，可添加铜粉、1%的水、对苯二酚等。添加三乙醇胺可防止水解。闪点低，室温下容易生成爆炸性的混合气体，注意远离火源和热源。着火时用泡沫灭火剂、二氧化碳、干式化学灭火剂、四氯化碳灭火，用水无效。麻醉性比乙醚强。避免吸入蒸气，注意通风。

  对碱稳定。在无机酸作用下容易水解，生成乙醇和乙醛。在骨架镍催化作用下，常温加氢生成乙醚。低温与卤化氢加成得到α-卤代醚。受热、光、过氧化物作用能发生聚合反应。

  2.可使中枢神经麻痹，其麻醉作用比乙醚强一倍。大鼠吸入浓度为44mg/L的本品蒸气4小时，有60％死亡。参见乙醚。

  3.属于高度挥发和易燃化学品，建议在低温干燥处储存，在通风橱中使用。

• 水溶解性: 7.8 g/L (25 ºC)
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：22.05

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：96.0

  3、 等张比容（90.2K）：199.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：18.8

  5、 极化率（10^-24cm³）：8.74

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积9.2

  7.重原子数量:5

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:24.8

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色液体

  2. 密度（g/mL,20/20℃）：0.754

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：2.5

  4. 熔点（ºC）：-115

  5. 沸点（ºC,101.3kPa）：35.5

  6. 折射率（n20ºC）：1.3767

  7. 折射率（n25ºC）：1.3739

  8. 闪点（ºC）：<17.8

  9. 黏度（mPa·s,20ºC）：0.22

  10. 燃点（ºC）：201.7

  11. 蒸气压（kPa,20ºC）：56.80

  12. 蒸气压（kPa,-49.0ºC）：1.33

  13. 临界温度（ºC）：201.85

  14. 临界压力（MPa）：4.07

  15. 体膨胀系数（K^-1,55ºC）：0.00165

  16. 体膨胀系数（K^-1,10~40ºC）：0.00102

  17. 爆炸上限（%,V/V）：28.0

  18. 爆炸下限（%,V/V）：1.7

  19. 溶解性：微溶于水，能与丙酮、苯、乙醚、庚烷、甲醇、四氯化碳等多种有机溶剂混溶。20℃时在水中溶解0.9%；水在乙基乙烯基醚中溶解0.2%。

  20. 相对密度（20℃，4℃）：0.7589

  21. 偏心因子：0.467

  22. 溶度参数(J·cm^-3)^0.5：16.125

  23. van der Waals面积（cm²·mol^-1）：7.010×10⁹

  24. van der Waals体积（cm³·mol^-1）：48.010

  25. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2577.26

  26. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-140.08

  27. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2550.7

  28. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-166.7

  29. 液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：148.3

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 乙烯基乙醚；乙氧基乙烯 化学品英文名称: Vinyl ethyl ether；Ethoxyethylene CAS No.: 109-92-2 分子式: C4H8O 分子量: 72.11 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：乙烯基乙醚；乙氧基乙烯 第三部分：危险性概述 危险性类别: 第3．1类 低闪点易燃液体 侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收 健康危害: 吸入或口服后，先兴奋，随之神志不清、呼吸麻痹。蒸气对呼吸道有刺激性，可致角膜损伤。液体对皮肤有轻度刺激作用。慢性影响：反复接触可能引起肝损害。长期皮肤接触，可因脱脂作用而发生皮炎。 燃爆危险: 本品极度易燃，具刺激性。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。 眼睛接触: 立即提起眼睑，用大量流动清水彻底冲洗。 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。 食入: 误服者给饮大量温水，催吐，就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。接触空气或在光照条件下可生成具有潜在爆炸危险性的过氧化物。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源引着回燃。若遇高热，可能发生聚合反应，出现大量放热现象，引起容器破裂和爆炸事故。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。 灭火方法及灭火剂: 泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。 闪点(℃): -45 自燃温度(℃): 200 爆炸下限[%(V/V)]: 1.7 爆炸上限[%(V/V)]: 28.0 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾会减少蒸发，但不能降低泄漏物在受限制空间内的易燃性。用沙土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中国MAC：未制定标准 苏联MAC：未制定标准 美国TWA：未制定标准 TLVWN： 未制定标准 工程控制: 生产过程密闭，全面通风。 呼吸系统防护: 可能接触其蒸气时，佩带防毒口罩。高浓度环境中，佩带自给式呼吸器。 眼睛防护: 可能接触其蒸气时，佩带防毒口罩。高浓度环境中，佩带自给式呼吸器。 身体防护: 穿相应的防护服。 手防护: 必要时戴防护手套。 其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 第九部分：理化特性 外观与性状: 无色液体。 熔点(℃): -115．3 沸点(℃): 35．6 相对密度(水=1): 0．75 相对蒸气密度(空气=1): 2．5 饱和蒸气压(kPa): 57．05／20℃ 燃烧热(kJ/mol): 无资料 临界温度(℃): 无资料 临界压力(MPa): 无资料 辛醇/水分配系数的对数值: 无资料 闪点(℃): -45 引燃温度(℃): 200 爆炸上限%(V/V): 28.0 爆炸下限%(V/V): 1.7 分子式: C4H8O 分子量: 72.11 溶解性: 微溶于水，溶于丙酮、苯、四氯化碳等多数有机溶剂。 主要用途: 用作化学中间体。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 不稳定 禁配物: 强氧化剂、氧、酸类。 避免接触的条件: 受热、光照。 聚合危害: 能发生 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: LD50：6153mg／kg(大鼠经口) LC50：无资料 第十三部分：废弃处置 废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。 第十四部分：运输信息 危险货物编号: 31029 UN编号: 1302 包装类别: Ⅰ 包装方法: 小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。 第十五部分：法规信息 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.1 类低闪点易燃液体。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 1 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 1、刺激性：家兔皮肤开放性刺激实验：500mg，轻微刺激。 2、急性毒性： 大鼠经口LD5O：8160mg/kg； 大鼠吸入LCLO：16000mg/kg； 大鼠皮肤LD5O：>20gm/kg； 小鼠吸入LC5O：324gm/m3/15M； 兔子皮肤LD5O：>20ml/kg； 3、致突变：仓鼠卵巢姐妹染色单体交换：17900ppm 4、吸入为低毒类。经口与皮肤属微毒类。但麻醉性比乙醚强。大鼠吸入浓度为44mg/L的本品蒸气4h，有60%死亡。 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : KO0710000 CHEMICAL NAME : Ether, ethyl vinyl CAS REGISTRY NUMBER : 109-92-2 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0605351 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 8 MOLECULAR FORMULA : C4-H8-O MOLECULAR WEIGHT : 72.12 WISWESSER LINE NOTATION : 2O1U1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Open irritation test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 8160 uL/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LCLo - Lowest published lethal concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 16000 ppm/4H TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >20 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : GAFCC* GAF Material Safety Data Sheet. (GAF Chemicals Corporation, 1361 Alps Road, Wayne, NJ 07470) TYPE OF TEST : LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 324 gm/m3/15M TOXIC EFFECTS : Behavioral - general anesthetic TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : >20 mL/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value MUTATION DATA TYPE OF TEST : Sister chromatid exchange TEST SYSTEM : Rodent - hamster Ovary DOSE/DURATION : 17900 ppm REFERENCE : ANESAV Anesthesiology. (Lippincott/Harper, Journal Fulfillment Dept., 2350 Virginia Ave., Hagerstown, MD 21740) V.1- 1940- Volume(issue)/page/year: 50,426,1979

安全

• 符号: GHS02, GHS07
• 信号词: Danger
• 危害声明: H225-H315-H319-H335
• 警示性声明: P210-P305 + P351 + P338-P370 + P378-P403 + P235
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US)
• 危害码 (欧洲): F:Flammable
• 风险声明 (欧洲): R12;R19;R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S16-S23-S26-S3/7-S33-S36
• 危险品运输编码: UN 1302 3/PG 1
• WGK德国: 1
• RTECS号: KO0710000
• 包装等级: I
• 危险类别: 3
• 海关编码: 2942000000

合成路线

上下游产品

上游产品  10
105-57-7 64-17-5 74-86-2 7081-78-9
927-80-0 109-93-3 111-34-2 17421-63-5
17421-65-7 592-55-2
下游产品  10
111602-13-2 110914-47-1 10419-35-9 108886-68-6
1077-79-8 106491-40-1 10471-14-4 112135-47-4
537-64-4 406-87-1

制备

1.由电石发生乙炔，乙炔再与乙醇在氢氧化钾催化剂存在下，经加压反应制得。

精制方法：乙基乙烯基醚主要含有乙醇、乙醛、缩醛以及为防止水解而加入的三乙醇胺等杂质。精制方法是用水或稀氢氧化钾充分洗涤。过氧化物可用硫酸亚铁、亚硫酸钠、氯化亚锡等还原剂溶液洗涤，再用氢氧化钾、氯化钙干燥，加氢氧化钾或金属钠蒸馏精制。

2.制1一氯乙基乙基醚
将等摩尔量的聚乙醛和乙醇混合，冷却，通于燥抓化氢气使饱和。分出氯乙基醚粗品，保持在低温下，用无水氯化钙干燥2小时。干燥的时间长了将引起显著分解。最后在减压下吹入干燥空气约2小时，以赶尽产品中残余的氯化氢。产率94%。

制乙基乙烯基醚
在室温下，将24克(0.22摩尔)1一氯乙基乙基醚加到40毫升(0.5摩尔)毗咤中。蒸馏，在蒸汽温度达100℃前，可收集到14毫升馏出物。馏出物再经长1厘米的松针形分馏柱进行分馏，得到乙基乙烯醚，重6.8克(43%)。

3.制法：

于装有分馏柱（连接冷凝器，并接受瓶用冰盐浴冷却）的反应瓶中，加入无水乙醇50g（1.08mol）,醋酸汞5g（0.016mol），正丁基乙烯基醚（2）100g（1.0mol），加热回流。控制分馏柱顶部的温度在36～37℃，蒸出乙基乙烯基醚（1）71g，收率98%。于蒸馏瓶中加入水，共沸蒸馏（97℃），分离，得正丁醇71.2g，收率97%。

海关

海关编码	2909199090
中文概述	2909199090. 其他无环醚及其卤化衍生物（包括磺化，硝化或亚硝化衍生物）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2909199090. other acyclic ethers and their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%