128-09-6

• 常用中文名：N-氯代丁二酰亚胺
• 常用英文名：N-chlorosuccinimide
• CAS号：128-09-6
• 分子式：C₄H₄ClNO₂
• 分子量：133.533
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 酰胺
• 发布时间：2018-05-08 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 15:22:43
• 【用途一】
  用作医药中间体、有机合成氯化剂，也可用于制备橡胶助剂
  【用途二】
  有机合成中作氯化剂，抗菌素药物的中间体。
  【用途三】
  主要应用在普通有机合成如制药,芳香剂合成,农化品中,也用于合成炔诺酮生物制药等有机合成中。N-氯代丁二酰亚胺（128-09-6）也可作为一种表面处理剂,改善有机合成纤维的性能,并使之不易褪色。

名称

• 中文名: N-氯代丁二酰亚胺
• 英文名: N-chlorosuccinimide
• 中文别名: NCS(N-氯代琥珀酰亚胺); N-氯丁二酰亚胺; N-氯丁二酰亚胺; N-氯代琥珀酰亚胺; 琥珀酰基氯亚胺; 氯代琥珀酰亚胺; N-氯代丁二酰亚胺; 氯代丁二酰亚胺
• 英文别名: succinimide, N-chloro-; Chlorosuccinimide; EINECS 204-878-8; N-chlorobutanimide; 1-Chloro-2,5-pyrrolidinedione; 2,5-Pyrrolidinedione, 1-chloro-; Succinimide, N-chloro- (8CI); 1-chloropyrrolidine-2,5-dione; N-Chlorosuccinimide; MFCD00005511

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 200.5±23.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 148-150 °C(lit.)
• 分子式: C₄H₄ClNO₂
• 分子量: 133.533
• 闪点: 75.1±22.6 °C
• 精确质量: 132.993057
• PSA: 37.38000
• LogP: -0.87
• 外观性状: 白色至灰白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.3±0.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.532
• 储存条件:

  储存在干燥容器内。

• 稳定性:

  对湿气敏感，应保存在干燥器中。使用过程中，应避免吸入或粘在皮肤上，一般在通风性能良好的通风橱中操作。

  腐蚀性物质。吞咽有害，会导致灼伤。万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治，使用合适的手套和防护眼镜或者面罩。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：27.46

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：88.6

  3、 等张比容（90.2K）：236.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：50.4

  5、 极化率（10^-24cm³）：10.88

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.2

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积37.4

  7.重原子数量:8

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:129

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色粉末或晶体

  2. 熔点（^oC）：150~152

  3. 溶解性：1g N-氯代丁二酰亚胺溶解于约70ml水、150ml乙醇或50ml苯中，微溶于醚、氯仿和四氯化碳。

MSDS

N-氯丁二酰亚胺 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： N-Chlorosuccinimide 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害 金属腐蚀性 第1级 　健康危害 急性毒性（经口） 第4级 皮肤腐蚀/刺激 1B类 严重损伤/刺激眼睛 第1级 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词危险 　危险描述可能腐蚀金属 吞咽有害。 造成严重的皮肤灼伤和眼损伤 　防范说明 [预防]只可存放于原用的容器内。 切勿吸入。 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。 处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施]吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。 食入：漱口。切勿催吐。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 被污染的衣物清洗后方可重新使用。 立即呼叫解毒中心/医生。 吸收溢出物，防止材料被损坏。 N-氯丁二酰亚胺 修改号码：5 模块2. 危险性概述 [储存]存放处须加锁。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： N-氯丁二酰亚胺 百分比： >98.0%(T) CAS编码： 128-09-6 俗名： NCS 分子式： C4H4ClNO2 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 立即呼叫解毒中心/医生。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 立即呼叫解毒中心/医生。 食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露 紧急措施：处并处在上风处。 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 使用耐腐蚀设备。 贮存 储存条件：保持容器密闭。冷藏储存。 存放于惰性气体环境中。 防湿。 存放处须加锁。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 N-氯丁二酰亚胺 修改号码：5 模块7. 操作处置与储存 热敏, 光敏, 潮敏 包装材料：依据法律。只可存放在原用的容器內。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依 据当地和政府法规。 　手部防护：防渗手套。 　眼睛防护：护目镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色：白色类白色 气味：氯味 pH:无数据资料 熔点： 148°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水] 微溶于(14g/L, 25°C) [其他溶剂] 溶于： 丙酮, 乙酸 微溶于：苯 极微溶于： 醚, 氯仿, 四氯化碳 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质 强酸, 强碱, 还原剂, 可燃物, 胺类 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢, 氯 模块11. 毒理学信息 急性毒性： orl-rat LDLo:1 g/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： scu-mus TDLo:840 mg/kg/70W-I IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: UY1013500 N-氯丁二酰亚胺 修改号码：5 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。如果与可燃性溶剂混和可能着火。废弃处置时请遵守国家、地 区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类： 第8类 腐蚀品 UN编号： 3261 正式运输名称： 腐蚀性固体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明 包装等级： II 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：大鼠经口LDLO：1gm/kg；大鼠经静脉注射LDLO：200mg/kg 2、其他多剂量毒性：大鼠经口TDLO：15gm/kg/40D-I；兔子经口TDLO：5800mg/kg/5W-I 3、致肿瘤：小鼠经皮下TDLO：840mg/kg/70W-I CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : UY1013500 CHEMICAL NAME : 2,5-Pyrrolidinedione, 1-chloro- CAS REGISTRY NUMBER : 128-09-6 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0113915 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 6 MOLECULAR FORMULA : C4-H4-Cl-N-O2 MOLECULAR WEIGHT : 133.54 WISWESSER LINE NOTATION : T5VNVTJ BG HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : PHRPA6 Public Health Reports. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1878- Volume(issue)/page/year: 59,541,1944 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 200 mg/kg TOXIC EFFECTS : Lungs, Thorax, or Respiration - chronic pulmonary edema Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea REFERENCE : PHRPA6 Public Health Reports. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1878- Volume(issue)/page/year: 59,541,1944 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 15 gm/kg/40D-C TOXIC EFFECTS : Behavioral - food intake (animal) Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain Related to Chronic Data - death REFERENCE : PHRPA6 Public Health Reports. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1878- Volume(issue)/page/year: 59,541,1944 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 5800 mg/kg/5W-I TOXIC EFFECTS : Blood - pigmented or nucleated red blood cells REFERENCE : PHRPA6 Public Health Reports. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1878- Volume(issue)/page/year: 59,541,1944 ** TUMORIGENIC DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 840 mg/kg/70W-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Tumorigenic - tumors at site of application REFERENCE : JNCIAM Journal of the National Cancer Institute. (Washington, DC) V.1-60, 1940-78. For publisher information, see JJIND8. Volume(issue)/page/year: 53,695,1974

安全

• 符号: GHS05, GHS07
• 信号词: Danger
• 危害声明: H302-H314
• 警示性声明: P280-P305 + P351 + P338-P310
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): C:Corrosive
• 风险声明 (欧洲): R22;R34
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37/39-S45-S37/39
• 危险品运输编码: UN 3261 8/PG 2
• WGK德国: 3
• RTECS号: UY1013500
• 包装等级: III
• 危险类别: 8
• 海关编码: 2933990090

合成路线

123-56-8 ~96% 128-09-6

文献：Synlett, , # 2 p. 194 - 200

3355-28-0 205928-50-3 ~% 128-09-6 75-98-9

文献：EP1338595 A2, ;

123-56-8 507-40-4 ~% 128-09-6

文献：Journal of the American Chemical Society, , vol. 76, p. 3856

5775-33-7 ~% 128-09-6 109-89-7

文献：Journal of the Chemical Society [Section] B: Physical Organic, , p. 626 - 631

5775-34-8 ~% 128-09-6 142-84-7

文献：Journal of the Chemical Society [Section] B: Physical Organic, , p. 626 - 631

123-56-8 64-19-7 ~% 128-09-6

文献：Chemische Berichte, , vol. 19, p. 2268

上下游产品

上游产品  6
123-56-8 3355-28-0 507-40-4 5775-33-7
5775-34-8 64-19-7
下游产品  10
35570-68-4 38185-55-6 538-37-4 108-94-1
14204-24-1 123-56-8 41212-96-8 39204-47-2
4812-45-7 516-12-1

制备

将4.96g（0.05mol）丁二酰亚胺溶于17ml乙酸和15ml水的混合溶剂中，在搅拌下加入5.6g（0.05mol）次氯酸叔丁酯（见本书第43页），然后在0℃静置1h.析出沉淀，过滤，固体真空干燥，得2.07g,产率31.3%。熔点149~150℃。

海关

海关编码	2925190090
中文概述	2925190090 其他酰亚胺及其衍生物盐. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2925190090 other imides and their derivatives; salts thereof VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%