81334-34-1

• 常用中文名：灭草烟
• 常用英文名：Imazapyr
• CAS号：81334-34-1
• 分子式：C₁₃H₁₅N₃O₃
• 分子量：261.276
• 相关类别： 化学农药原药 除草剂 其他除草剂
• 发布时间：2018-03-14 08:00:00
• 更新时间：2024-01-03 09:58:50
• 【用途一】
  是新型广谱除草剂，芽后施用对莎草科杂草、一年生和多年生单子叶杂草、阔叶杂草有卓越的除草活性
  【用途二】
  咪唑啉酮类除草剂。其作用机制为抑制支链氨基酸的合成。本品为选择性除草剂，用于铁路、公路、工厂、仓库、水渠及林业除草，用量500～2000g/hm²，可防除大多数一年生与多年生草本与大本植物，可进行土壤处理及出苗后茎叶处理，苗后处理更为有效。茎叶处理时，在溶液中需加0.25%非离子型表面活性剂，2～4周后，草本植物失绿、组织坏化，1个月内树木幼龄叶片变红或褐，一些树种在3个月内全部落叶，最终死亡。
  【用途三】
  除草剂。

名称

• 中文名: 咪唑烟酸
• 英文名: imazapyr
• 中文别名: 灭草烟; 3-吡啶羧酸-2-[4,5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧-1H-咪唑-2-基]酯; 依灭草; 2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)烟酸
• 英文别名: 2-[(RS)-4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl]nicotinic acid; Charper; 2-(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid; MFCD00144470; (±)-Imazapyr; 2-[4,5-Dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-3-pyridinecarboxylic acid; Imazapyr; Arsenal 250A; isopropylamine Salt; 3-Pyridinecarboxylic acid, 2-[4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-; 3-Pyridinecarboxylic acid, 2-[4,5-dihydro-5-methyl-5-(1-methylethyl)-4-oxo-1H-imidazol-2-yl]-; T6NJ CVQ B- ET5MV DN CHJ CY1&1 C1; 2-[4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid; rac-2-[(4R)-4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid; midazol-2-yl)

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 425.1±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 169-173°C
• 分子式: C₁₃H₁₅N₃O₃
• 分子量: 261.276
• 闪点: 210.9±31.5 °C
• 精确质量: 261.111328
• PSA: 91.65000
• LogP: 0.51
• 外观性状: 灰白色晶体
• 蒸汽压: 0.0±1.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.632
• 储存条件:

  有腐蚀性，不能在无衬里的容器中混合和贮存,避氧化物、酸、碱

  0-6°C冷藏

• 稳定性:

  45℃可稳定3个月，室温可稳定2年。在pH值5～9、暗处、水介质中稳定。在日光下水解半衰期6d (pH值5～9），土壤中半衰期3～4个月

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.2

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积91.6

  7.重原子数量:19

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:433

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色固体

  2. 密度（g/mL20 ºC）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：169～173

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC0.35mmHg）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（º F）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,）：0.013×10^-3

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（正辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：大鼠经口LD50：>5 mg/kg；小鼠经口LD50：>2 mg/kg；兔子皮肤接触LD50：>2 mg/kg； 鹌鹑经口LD50：>2150 mg/kg；鸭经口LD50：>2150 mg/kg； CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : US5682500 CHEMICAL NAME : 3-Pyridinecarboxylic acid, 2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-im idazol- 2-yl)- CAS REGISTRY NUMBER : 81334-34-1 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 6 MOLECULAR FORMULA : C13-H15-N3-O3 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : PEMNDP Pesticide Manual. (The British Crop Protection Council, 20 Bridport Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 9,486,1991 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >2 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : PEMNDP Pesticide Manual. (The British Crop Protection Council, 20 Bridport Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 9,486,1991 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : >2 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : PEMNDP Pesticide Manual. (The British Crop Protection Council, 20 Bridport Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 9,486,1991 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Bird - quail DOSE/DURATION : >2150 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : PEMNDP Pesticide Manual. (The British Crop Protection Council, 20 Bridport Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 9,487,1991 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Bird - duck DOSE/DURATION : >2150 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : PEMNDP Pesticide Manual. (The British Crop Protection Council, 20 Bridport Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 9,487,1991 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** EPA FIFRA 1988 PESTICIDE SUBJECT TO REGISTRATION OR RE-REGISTRATION FEREAC Federal Register. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 54,7740,1989

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H319-H412
• 警示性声明: P273-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36;R52/53
• 安全声明 (欧洲): S26-S61
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• RTECS号: US5682500
• 海关编码: 2933990090

合成路线

81334-62-5 ~55% 81334-34-1

文献：American Cyanamid Company Patent: US4474962 A1, 1984 ;

98-98-6 699-98-9 40963-14-2 ~% 81334-34-1

文献：US4518780 A1, ;

上下游产品

上游产品  4
81334-62-5 98-98-6 699-98-9 40963-14-2
下游产品  0

制备

丁酮二酸二乙酯合成 加入乙醚250mL、乙醇钠48.0g。冷却至4～6℃。滴加草酸二乙酯68.8g和醋酸乙酯49.7g混合液。搅拌0.5h。升温至38～40℃。回流1h。放置过夜。用10%稀硫酸调节pH值为1～2。分取乙醚层。用水洗涤。乙醚层蒸去乙醚后，残液减压蒸馏，收集130～132℃/3200Pa馏分39.3g。

2-氨基琥珀酸二乙酯合成 加入丁酮二酸二乙酯89.5g和甲苯150g。加热搅拌到100～110℃。然后将氨气通入8h。冷却。水洗反应液。减压下除去甲苯。减压蒸馏，收集110～114℃/666.7Pa馏分70.15g。

5-乙基吡啶-2，3-羧酸二乙酯合成 加入2-乙基丙烯醛30.58g、2-氨基琥珀酸二乙酯59.18g、对甲苯磺酸2.7g和250gDMF。 在90℃反应5h。减压蒸去DMF。 残液加入500g甲苯。用5%氢氧化钠洗涤。减压蒸去甲苯。残液减压蒸馏。收集148～150℃/266.6Pa馏分70.5g。

5-乙基吡啶-2，3-羧酸酐合成 加入111g25%氢氧化钠溶液。搅拌加热至55℃。滴加5-乙基吡啶-2，3-羧酸二乙酯56.2g。滴加时间约20min。再加热到65℃，维持15min。减压乙醇-水蒸出。然后加入70g水和318g四氢呋喃。此睦，温度维持在40℃。反应液用50%硫酸调节pH值至1.65。分去水相。油相蒸去四氢呋喃。加入醋酐50.4g和4-皮考林19.1g。室温搅拌1h。减压蒸除低沸。得5-乙基吡啶-2，3-羧酸酐36.0g (含量81.52%)。

咪唑烟酸合成 加入7.31g 5-乙基吡啶-2，3-羧酸酐和5.2g 2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺以及甲苯100mL。室温搅拌过夜。2.02g 三乙胺（0.02mol)加入。回流脱水。减压除去甲苯。残余物加入100mL水溶液。用10%氢氧化钠调节pH值至9。分去油相。水相用盐酸调节pH值至3。 析出固体用混合溶剂重结晶。得到无色固体产品7.3g。m.p.168～170℃。

制备方法二

吡啶二羧酸失水生成吡啶二酸酐，然后与（CH3）2CHCCH3（CN）NH2反应，生成氨基甲酰基烟酸，再与过氧化氢在氢氧化钠的水溶液中水解，升温环合，合成咪唑烟酸。

海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%