61036-64-4

• 常用中文名：替考拉宁 A2
• 常用英文名：Teicoplanin A2
• CAS号：61036-64-4
• 分子式：C₉₀H₉₉Cl₂N₉O₃₄
• 分子量：1921.695
• 相关类别： 原料药 抗生素类药物 其它抗生素类药
• 发布时间：2018-07-10 23:12:40
• 更新时间：2024-01-03 11:05:35

• 糖肽类抗生素，结构和万古霉素相似，作用范围相仿。可抑制革兰阳性需氧菌或厌氧菌，并具有杀菌作用。耐受性好，毒性较低，对肾功能无损。用于革兰阳性菌引起的各种感染。

名称

• 中文名: 替考拉宁 A2
• 英文名: Teicoplanin A 2
• 英文别名: Teicoplanin A 2; SF 8327 factor A2; Teicoplanin A2 complex

物化性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm3
• 熔点: 260ºC
• 分子式: C₉₀H₉₉Cl₂N₉O₃₄
• 分子量: 1921.695
• 精确质量: 1919.567139
• PSA: 671.64000
• LogP: 0.12
• 外观性状: 非晶形的粉末
• 折射率: 1.750
• 稳定性:

  无定形粉末，熔点260℃(分解)。UV最大吸收(0.1mol/L盐酸)：278(E_1cm^1%53)；(0.1mol/L氢氧化钠)：297((E_1cm^1%74)。溶于二甲基甲酰胺，二甲亚砜或Ph值为7.0的水溶液，部分溶于甲醇或乙醇，不溶于稀无机酸及非极性有机溶剂。; 替考拉宁A2-1(Teicoplanin A2-1)：白色无定形粉末，在22012变黑，255℃分解。; 替考拉宁A2-2(Teicoplanin A2-2)：白色无定形粉末，在210℃变黑，250℃分解。; 替考拉宁A2-3(Teicoplanin A2-3)：白色无定形粉末，在210℃变黑，250℃分解。; 替考拉宁A2-4(Teicoplanin A2-4)：白色无定形粉末，在210℃变黑，250℃分解。; 替考拉宁A2-5(Teicoplanin A2-5)：白色无定形粉末，在210℃变黑，250℃分解。

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.7

  2.氢键供体数量:24

  3.氢键受体数量:35

  4.可旋转化学键数量:20

  5.互变异构体数量:768

  6.拓扑分子极性表面积672

  7.重原子数量:135

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:4070

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:24

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : WY1550000 CHEMICAL NAME : Teichomycin A2 CAS REGISTRY NUMBER : 61036-64-4 LAST UPDATED : 199209 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JANTAJ Journal of Antibiotics. (Japan Antibiotics Research Assoc., 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-ku, Tokyo, 141, Japan) V.2-5, 1948-52; V.21- 1968- Volume(issue)/page/year: 31,276,1978 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JANTAJ Journal of Antibiotics. (Japan Antibiotics Research Assoc., 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-ku, Tokyo, 141, Japan) V.2-5, 1948-52; V.21- 1968- Volume(issue)/page/year: 31,276,1978 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 2860 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 48HGAR "Current Chemotherapy and Immunotherapy, Proceedings of the International Congress of Chemotherapy, 12th, 1981," Periti, P., and G. Gialdroni-Grassi, eds., 2 vols., Washington, DC, American Soc. for Microbiology, 1982 Volume(issue)/page/year: 12,342,1982 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 275 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JANTAJ Journal of Antibiotics. (Japan Antibiotics Research Assoc., 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-ku, Tokyo, 141, Japan) V.2-5, 1948-52; V.21- 1968- Volume(issue)/page/year: 31,276,1978

制备

由Actinplans teichomycetics nov.sp.(ATCC31121)产生的糖肽抗生素复合物，可分为Tal和TA2，其中TA2又可分离为TA2-1～TA2-5五种成分。采用的培养基是葡萄糖、棉子饼粉、麦芽提取物、酵母膏等，进行常规发酵，发酵单位为900U/ml。按下法得到的粗品可用柱层析来精制，用Sephadex LH柱层析，洗脱液：丙醇-醋酸乙酯-2mol/L氨水(10：7：7)。
各个组分的分离。10g T-A2溶于1L 0.2%甲酸铵-乙腈(9：1)的混合液中，用1mol/L，氢氧化钠调至pH=7.5。将该溶液通过装有500g硅烷化的硅胶柱子，然后用总共10L、含10%乙腈逐渐到含20%乙腈的0.2%甲酸铵溶液来洗脱。将有相似HPLC谱图的组分合并，减压蒸出有机溶剂。剩余的水溶液通过装有10g硅烷化硅胶的柱子，用蒸馏水将甲酸铵洗脱，然后用50%乙腈水溶液洗脱。流出液浓缩至小体积，在浓缩中可加些丁醇使水容易蒸出。往浓缩液中加入1：1的丙酮-乙醚混合液，使产生沉淀。如此可得到410mg的纯T-A2-1和770mg的纯T-A2-2。
而T-A2-3以和T-A2-2(1：1)的混合物的形式得到，用HPLC的半制备柱来提纯，条件如下：用Whatman Partisil ODS M9 10/50柱子；流动相为0.2%甲酸铵水溶液-乙腈(76：24)；流速为4.5m1/min；254nm紫外检测；20mg试样溶于1ml流动相。含纯T-A2-2和T-A2-3的流出液分别合并，和上述方法相似去盐和沉淀，得510mg纯T-A2-2和520mg纯T-A2-3。以按此同样的方式分离从第1次层析中得到的约1g T-A2-4和T-A2-5(1：1)的混合物，得350mg纯T-A2-4和300mg纯T-A2-5。