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21947-87-5

21947-87-5结构式
21947-87-5结构式
  • 常用中文名:(+)-二异松蒎烯基硼烷
  • 常用英文名:Diisopinocampheylborane
  • CAS号:21947-87-5
  • 分子式:C20H35B
  • 分子量:286.30300
  • 相关类别: 化学试剂 有机试剂 硼烷
  • 发布时间:2018-03-15 08:00:00
  • 更新时间:2024-01-08 18:46:00
  • 顺2-丁烯是用Ipc2BH硼氢化的第一种底物,因为Ipc2BH是从低旋光性的α-松萜得到的,所以在初步的实验中得到产品2-丁醇的对映异构体纯度为87% ee (式1)。此反应是第一个无酶非对称合成,有高的选择性。

    21947-87-5 use

    杂环烯烃的非对称硼氢化反应有很高的区域和对映选择性。

    Ipc2BH的非对称硼氢化反应也可应用在直线形稠环三癸烷,(+)-hirsutic酸的立体控制合成中 (式2)。

    21947-87-5 use

    对于2-取代-1-烯烃,二异松莰基硼烷并不是有效的非对称硼氢化试剂。然而当取代基团的体积比较大时,会有高选择性。

    在THF中,B-chlorodiisopinocampheylborane(Ipc2BCl)与邻氨基苯乙酮在室温下反应,30分钟反应完成(式3)。

    21947-87-5 use

    对于氧代烯烃的不对称硼氢化反应,也可以使用Ipc2BH,硼氢化产物通过氧化作用生成有旋光性的1,2-二醇衍生物(式4)。

    21947-87-5 use


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中文名 (+)-二异松蒎烯基硼烷
英文名 Bis((1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo-[3.1.1]heptan-3-yl)borane
中文别名 (+)-二异松蒎基硼烷
英文别名 Diisopinocampheylborane
沸点 351.475ºC at 760 mmHg
分子式 C20H35B
分子量 286.30300
闪点 166.367ºC
精确质量 286.28300
LogP 5.40410
蒸汽压 0mmHg at 25°C
稳定性

对空气敏感,与质子溶剂发生瞬时反应,释放氢;使用时应用惰性气体(氮气或氩气)保护。

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:21

8.表面电荷:0

9.复杂度:397

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:8

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多

1. 性状:白色晶体

2. 溶解性:微溶于THF中。

通过(–)-α-松萜(对映异构体纯度很低)与二甲硫硼烷(BMS)络合物的水解反应制备,有很高的对映异构体纯度和高产率。