105798-74-1

• 常用中文名：Clitocine
• 常用英文名：Clitocine
• CAS号：105798-74-1
• 分子式：C₉H₁₃N₅O₆
• 分子量：287.22900
• 相关类别： 信号通路 细胞凋亡 细胞凋亡
• 发布时间：2017-11-30 16:17:59
• 更新时间：2024-01-20 18:40:04
• Clitocine 是一种腺苷核苷类似物,是一种有效的通透剂 (readthrough)。Clitocine 可诱导携带 p53 无义突变等位基因的细胞产生 p53 蛋白。Clitocine 可通过靶向 Mcl-1 诱导多药耐药肿瘤细胞凋亡。具有抗癌活性。

名称

• 中文名: 6-Amino-5-nitro-4-(ribofuranosylamino)pyrimidine
• 英文名: N-(6-Amino-5-nitro-4-pyrimidinyl)-β-D-ribofuranosylamine
• 英文别名: 6-amino-5-nitro-2-trifluoromethyl-3H-pyrimidin-4-one; 5-Nitro-6-aminouracil; 4-AMINO-2,6-DIHYDROXY-5-NITROPYRIMIDINE; 6-Amino-5-nitro-1H-pyrimidin-2,4-dion; 6-amino-4-hydroxy-5-nitro-2-trifluoromethylpyrimidine; 5-Nitro-6-amino-4-hydroxy-2-trifluormethyl-pyrimidin; 6-Amino-5-nitro-uracil; 6-amino-5-nitropyrimidine-2,4-diol; Clitocine

物化性质

• 密度: 1.82g/cm3
• 沸点: 702.4ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₉H₁₃N₅O₆
• 分子量: 287.22900
• 闪点: 378.6ºC
• 精确质量: 287.08700
• PSA: 179.57000
• 外观性状: 固体
• 蒸汽压: 1.04E-20mmHg at 25°C
• 折射率: 1.771
• 储存条件: 2-8°C，密封，干燥

生物活性

• 描述: Clitocine 是一种腺苷核苷类似物,是一种有效的通透剂 (readthrough)。Clitocine 可诱导携带 p53 无义突变等位基因的细胞产生 p53 蛋白。Clitocine 可通过靶向 Mcl-1 诱导多药耐药肿瘤细胞凋亡。具有抗癌活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> Bcl-2家族
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
• 体外研究: Clitocine(0-0.8μM；24小时)增强了LS411N和SW620细胞的TRAIL杀伤能力。Clitocine(0.2μM；36小时)显著增强TRAIL介导的细胞凋亡[2]。
• 体内研究: 西托星(0.3-3mg/kg；s.c.；每周5次)诱导的p53抑制CAOV-33p53-UAA136在异种移植模型中的肿瘤生长[1]。动物模型：nu/nu小鼠(CAOV-3p53-UAA136异种移植瘤)[1]剂量：0.3,3mg/kg(或20mg/kg每周一次)给药：S.c.；每周5次结果：CAOV-33p53-UAA136肿瘤生长受到抑制。
• 参考文献:

  [1]. Friesen WJ, et al. The nucleoside analog clitocine is a potent and efficacious readthrough agent. RNA. 2017;23(4):567-577.

  [2]. Sun JG, et al. Clitocine potentiates TRAIL-mediated apoptosis in human colon cancer cells by promoting Mcl-1 degradation. Apoptosis. 2016;21(10):1144-1157.

合成路线

6974-32-9 ~% 105798-74-1

文献：Moss, Randall J.; Petrie, Charles R.; Meyer, Rich B.; Nord, L. Dee; Willis, Randall C.; et al. Journal of Medicinal Chemistry, 1988 , vol. 31, # 4 p. 786 - 790

112220-31-2 ~% 105798-74-1

文献：Choi, Hyeong-Wook; Choi, Bo Seung; Chang, Jay Hyok; Lee, Kyu Woong; Nam, Do Hyun; Kim, Young Keun; Lee, Jae Hoon; Heo, Taeho; Shin, Hyunik; Kim, No-Soo Synlett, 2005 , # 12 art. no. U12805ST, p. 1942 - 1944

51172-55-5 ~% 105798-74-1

文献：Kamikawa, Tadao; Fujie, Satoru; Yamagiwa, Yoshiro; Kim, Mujo; Kawaguchi, Hitoshi Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1988 , # 3 p. 195 - 196