76610-84-9

• 常用中文名：头孢拉宗
• 常用英文名：Cefbuperazone
• CAS号：76610-84-9
• 分子式：C₂₂H₂₉N₉O₉S₂
• 分子量：627.651
• 相关类别： 原料药 抗生素类药物 头孢菌素类药
• 发布时间：2018-09-24 10:42:25
• 更新时间：2024-01-02 11:33:01
• 【用途1】
  用于大肠杆菌、沙雷菌属、普通及奇异变形菌、流感嗜血菌、肺炎球菌等敏感菌引起的败血病、慢性支气管炎、肺炎、肺化脓性疾病、心内膜炎、胆囊炎、腹膜炎、膀胱炎等。

名称

• 中文名: 头孢拉宗
• 英文名: Cefbuperazone
• 中文别名: (6R,7S)-7-((2R,3S)-2-(4-乙基-2,3-二氧代-1-哌嗪甲酰氨基)-3-羟基丁酰氨基)-7-甲氧基-3-(((1-甲基-1H-四唑-5-基)硫)甲基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸; 头孢布宗
• 英文别名: Tomiporan; Keiperazon; (6R,7S)-7-[(2R,3S)-2-(4-Ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinecarboxamido)-3-hydroxybutyramido]-7-methoxy-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid; Cefbuperazone; (6R,7S)-7-({N-[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonyl]-D-threonyl}amino)-7-methoxy-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; 7b-[D-a-(4-Ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinecarboxamido)-b-(S)-hydroxybutanamido]-7a-methoxy-3-[5-(1-methyl-1,2,3,4-tetrazolyl)thiomethyl]-D3-cephem-4-carboxylic Acid; xo-1-piperazinyl)carbonyl)amino)-3-hydroxy-1-oxobutyl)amino)-7-methoxy-3-(((1; 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,7-[[(2R,3S)-2-[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutyl]amino]-7-methoxy-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-,(6R,7S); 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2R,3S)-2-[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutyl]amino]-7-methoxy-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, (6R,7S)-; (6R,7S)-7-((2R,3S)-2-(4-Ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinecarboxamido)-3-hydroxybutyramido)-7-methoxy-3-(((1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; (6R,7S)-7-({N-[(4-Ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]-D-threonyl}amino)-7-methoxy-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; 5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylicacid,7-((2-(((4-ethyl-2,3-dio

物化性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm3
• 熔点: 118-120ºC
• 分子式: C₂₂H₂₉N₉O₉S₂
• 分子量: 627.651
• 精确质量: 627.152954
• PSA: 280.09000
• LogP: 0.36
• 外观性状: 固体
• 折射率: 1.779
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：148.45

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：354.2

  3、 等张比容（90.2K）：1068.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：82.7

  5、 极化率（10-24cm3）：58.85

• 更多:

  固体，熔点118～120℃(分解)。; 头孢拉宗钠(Cefbuperaxone Sodium)：C22H28N9O9S2NaO[76648-01-6]。白色至淡黄白色粉末，无臭，味略苦。极易溶于水，易溶于甲醇，微溶于乙醇，几不溶于乙醚。

制备

4-乙基-2,3-二氧-1-哌嗪羧酰氯(I)和D-苏氨酸反应，得到化合物(Ⅱ)。然后和化合物(Ⅲ)反应，得化合物(Ⅳ)。再用甲氧基锂引入7位甲氧基后，用三氟乙酸水解脱去二苯甲基，即得头孢拉宗。