14748-94-8

• 常用中文名：Aminaftone
• 常用英文名：Aminaftone
• CAS号：14748-94-8
• 分子式：C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量：309.31600
• 相关类别： 信号通路 G 蛋白偶联受体/G 蛋白 内皮素受体
• 发布时间：2017-01-01 10:59:21
• 更新时间：2024-02-04 18:05:05
• Aminaftone 是 4-氨基苯甲酸的衍生物,通过干扰 pre-pro-ET-1 基因转录,而下调内皮素-1 (ET-1) 产生。

名称

• 中文名: Aminaftone
• 英文名: (1,4-dihydroxy-3-methylnaphthalen-2-yl) 4-aminobenzoate
• 英文别名: 1,4-Dihydroxy-3-methyl-2-naphthyl 4-aminobenzoate; UNII-03JLX11PE9; Capilarema; Aminaftone; Aminaphtone

物化性质

• 密度: 1.39g/cm3
• 沸点: 617.1ºC at 760mmHg
• 分子式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.31600
• 闪点: 327ºC
• 精确质量: 309.10000
• PSA: 92.78000
• LogP: 3.94200
• 蒸汽压: 8.03E-16mmHg at 25°C
• 折射率: 1.727
• 储存条件: 2-8℃

生物活性

• 描述: Aminaftone 是 4-氨基苯甲酸的衍生物,通过干扰 pre-pro-ET-1 基因转录,而下调内皮素-1 (ET-1) 产生。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 内皮素受体
  研究领域 >> 心血管疾病
• 靶点:

  endothelin-1 (ET-1)[1]

• 体外研究: 氨基酮通过干扰前-内皮素-1(PPET-1)基因的转录来抑制细胞培养物中内皮素-1(ET-1)的产生。与IL-1β孵育增加了ET-1和PPET-1相对基因表达的浓度。与氨基酮一起孵育以浓度依赖性方式显着降低ET-1的产生。在ET-1浓度和PPET-1相对基因表达之间存在强烈的直接相关性,但Aminaftone不影响内皮素转换酶(ECE)活性[1]。
• 体内研究: 将大鼠随机分配到以下实验组：对照;野百合;氨茶酮30毫克/千克/天;氨茶酮150毫克/千克/天。 5周后,与单独的野百合碱相比,在两种剂量下用Aminaftone处理的动物的死亡率显着降低。 Aminaftone可降低ET-1的血浆浓度,似乎可降低最高剂量的右心肥大和肺动脉壁厚度。在实验结束时,在对照组和Aminaftone 150组中没有大鼠死亡,而在野百合碱组中死亡率为38％,在Aminaftone 30组中死亡率为13％。总体而言,与Monocrotaline组大鼠相比,Aminaftone治疗的大鼠死亡率显着降低(P = 0.044)[2]。
• 细胞实验: 将人ECV304内皮细胞与白细胞介素-1β（IL-1β）100IU / mL一起孵育，添加或不添加增加浓度的氨基酮（2,4或6μg/ mL）。在3,6和12小时通过酶免疫测定试剂盒定量上清液中的ET-1浓度。 PPET-1基因表达也通过实时聚合酶链反应（RT-PCR）在相同时间点进行分析。 ECE活动也被确定[1]。
• 动物实验: 大鼠[2]将体重为300±30g的雄性Wistar大鼠随机分配到以下四个实验组之一：1）对照健康大鼠（n = 11）; 2）仅注射野百合碱（n = 12）; 3）注射野百合碱，然后注射Aminaftone 30mg / kg（Aminaftone30）（n = 8）; 4）注射野百合碱，然后注射Aminaftone 150mg / kg（Aminaftone150）（n = 8）。 Aminaftone作为食物混合物施用。大鼠每周称重两次。
• 参考文献:

  [1]. Scorza R, et al. Aminaftone, a derivative of 4-aminobenzoic acid, downregulates endothelin-1 production in ECV304 Cells: an in vitro Study. Drugs R D. 2008;9(4):251-7.

  [2]. Zambelli V, et al. Efficacy of aminaftone in a rat model of monocrotaline-induced pulmonary hypertension. Eur J Pharmacol. 2011 Sep 30;667(1-3):287-91.

合成路线

14748-93-7 ~% 14748-94-8

文献：Laboratori Baldacci S.P.A. Patent: EP2390246 A1, 2011 ; Location in patent: Page/Page column 5 ;