26562-24-3

• 常用中文名：2-甲氧基-3-溴丙烯
• 常用英文名：3-Bromo-2-methoxy-propene
• CAS号：26562-24-3
• 分子式：C₄H₇BrO
• 分子量：151.00200
• 发布时间：2018-04-14 08:00:00
• 更新时间：2024-01-11 23:54:05

• 1.环化加成。酮、烯胺、亚胺、酯等阴离子的丙酮化反应。

名称

• 中文名: 2-甲氧基-3-溴丙烯
• 英文名: 3-bromo-2-methoxyprop-1-ene
• 英文别名: 1-bromo-2-methoxy-2-propene; 3-BROMO-2-METHOXY-1-PROPENE; 1-bromo-2-methoxypropene; 3-bromanyl-2-methoxy-prop-1-ene; 2-methoxyallyl bromide; 1-Propene,3-bromo-2-methoxy; 1-(bromomethyl)vinyl methyl ether; 3-bromo-2-methoxy-propene; BrCH2-C(OCH3)-CH2

物化性质

• 分子式: C₄H₇BrO
• 分子量: 151.00200
• 精确质量: 149.96800
• PSA: 9.23000
• LogP: 1.54140
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：29.62

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：109.0

  3、 等张比容（90.2K）：248.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：26.9

  5、 极化率（10-24cm3）：11.74

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.4

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积9.2

  7.重原子数量:6

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:51.5

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.形状：无色液体

  2.密度（℃）：1.16

合成路线

116-11-0 ~% 26562-24-3

文献：Greenwood,G.; Hoffmann,H.M.R. Journal of Organic Chemistry, 1972 , vol. 37, # 4 p. 611 - 617

上下游产品

上游产品  1
116-11-0
下游产品  9
598-02-7 89588-29-4 26788-91-0 103-79-7
103-78-6 22094-18-4 77416-08-1 3721-60-6
89004-09-1

制备

1. 在42毫升(0.5摩尔)溴丙酮(含5-15%1，1一二嗅丙酮)中加入60毫升(0i摩尔)原甲酸三甲酯，25毫升甲醇和10滴硫酸，搅拌2小时后，所有的澳丙酮都转变成缩酮。此混合物用2毫升三乙胺碱化，在真空中浓缩以除去大部份甲酸甲醋。把得到的反应混合物加到冰冷却的20克氢氧化钠在200毫升甲醇的溶.液中，以分解未缩酮化的1，1一二嗅丙酮。
反应混合物倾入200毫升水中，用300毫升戊烷萃取。分出水层，再用10。毫升戊烷萃取。合并戊烷层，用50毫升水洗，碳酸钾干燥。在真空中浓缩，蒸馏，得73克(o.4摩尔，>80%)1一溴一2，2一二甲氧基丙烷。

将25克1一溴一2，2一二甲氧基丙烷和0.4克二异丙基乙基胺对一甲苯磺酸盐的棍合物加热到15O--190(浴温)，经过一支长30厘米，直径15厘米的松针形分馏柱蒸去甲醇。热浴的温度不能超过200℃。甲醇的蒸馏速度保持在中速(约1滴/秒)使在1.5小时内可以完成。甲醇蒸完后，蒸馏头的温度上升到>130 }。撤去蒸馏柱，换成短程蒸馏头，迅速蒸馏得到17.9克（87%）2一甲氧基烯丙基溴粗品。