109-01-3

• 常用中文名：N-甲基哌嗪
• 常用英文名：methylpiperazine
• CAS号：109-01-3
• 分子式：C₅H₁₂N₂
• 分子量：100.162
• 相关类别： 医药中间体 杂环化合物 哌嗪类化合物
• 发布时间：2018-06-09 13:21:05
• 更新时间：2024-01-02 22:37:22
• 【用途一】
  用于制取抗菌类药物甲哌利福霉素、抗精神病药三氟拉嗪及氧氟沙星等
  【用途二】
  有机合成中间体。在医药工业中用于制取抗菌素类药物甲哌利福霉素、抗精神病药三氟拉嗪等。主要用作氧氟沙星、氯氮平、西地那非、吐立抗、佐匹克隆等药物的中间体，亦可用于农药、染料、塑料等行业。
  【用途三】
  有机合成、制药、合成纤维等的中间体。

名称

• 中文名: N-甲基哌嗪
• 英文名: 1-Methylpiperazine
• 中文别名: 甲基哌嗪; 1-甲基哌嗪
• 英文别名: Piperazine, 1-methyl-; methyl piperazine; 4-Methylpiperazine; Cyclizine Related Compound A; N-METHYL-PIPERAZINE; EINECS 203-639-5; N-Methylpiperazine; PIPERAZINE,1-METHYL; N'-Methylpiperazine; 1-Methyl-piperazine; 1-Methylpiperazine; MFCD00005966; methylpiperazine; N-METHYL PIPERAZINE

物化性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 138.0±8.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: -6 °C
• 分子式: C₅H₁₂N₂
• 分子量: 100.162
• 闪点: 42.2±0.0 °C
• 精确质量: 100.100044
• PSA: 15.27000
• LogP: -0.18
• 外观性状: 透明无色液体
• 蒸汽密度: 3.5 (vs air)
• 蒸汽压: 6.9±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.442
• 储存条件:

  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源、防静电。保持容器密封，切勿与空气接触。应与氧化剂、酸性物质分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

• 稳定性:

  避免与氧化物、酸、空气、二氧化碳接触。易燃。具有腐蚀性，使用时应穿防护服，戴手套。

• 水溶解性: soluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：30.06

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：113.5

  3、 等张比容（90.2K）：255.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：25.5

  5、 介电常数：

  6、 偶极距（10^-24cm³）：

  7、 极化率：11.92

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.4

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积15.3

  7.重原子数量:7

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:48

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色液体

  2. 相对密度（g/cm3,20℃）：0.9021

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：3.5

  4. 熔点（ºC）：-6

  5. 沸点（ºC，101.325kpa）：137

  6. 折射率：1.44658

  7. 闪点（ºC）：42

  8. 溶解性：溶于水、乙醚、乙醇。

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 1-甲基哌嗪 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 无数据资料 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 易燃液体 (类别3) 参见发票或包装条的反面。 急性毒性, 经口 (类别5) 急性毒性, 吸入 (类别3) 急性毒性, 经皮 (类别4) 皮肤腐蚀 (类别1B) 严重的眼损伤 (类别1) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词危险 危险申明 H226易燃液体和蒸气 H303吞咽可能有害。 H312皮肤接触有害。 H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤。 H331吸入会中毒。 警告申明 预防 P210远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。 P233保持容器密闭。 P240容器和接收设备接地/等势连接。 P241使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。 P242只能使用不产生火花的工具。 P243采取防止静电放电的措施。 P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾. P264操作后彻底清洁皮肤。 P271只能在室外或通风良好之处使用。 P280戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩. 措施 P301 + P330 + P331如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。 P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/ 淋浴。 P304 + P340如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息. P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取 出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗. P310立即呼叫中毒控制中心或医生. P322具体措施(见本标签上提供的急救指导)。 P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。 P370 + P378火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。 储存 P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。 P403 + P235存放在通风良好的地方。保持低温。 P405存放处须加锁。 处理 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : C5H12N2 分子式 : 100.16 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 1-Methylpiperazine - CAS 号109-01-3 EC-编号203-639-5 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。 眼睛接触 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 食入 禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 吸入可能引起化学性肺炎。, 痉挛，发炎，支气管炎, 过度接触产生的急性症状包括：, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 头痛, 恶心, 呕吐 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（ 洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 水喷雾可用来冷却未打开的容器。 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 戴呼吸罩。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。 6.2 环境保护措施 在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。 切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。 吸湿的 对湿度敏感 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。 个体防护设备 眼/面保护 紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 完全接触 联合国运输名称: 丁基橡胶 最小的层厚度 0.3 mm 溶剂渗透时间: > 480 min 测试过的物质Butoject® ( Z677647, 规格 M) 飞溅保护 联合国运输名称: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.4 mm 溶剂渗透时间: > 30 min 测试过的物质Camatril® ( Z677442, 规格 M) , 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型 （EN 14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防 毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 透明, 液体 颜色: 淡黄 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 起始沸点和沸程 138 °C - lit. g) 闪点 39 °C - 闭杯 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸汽压 无数据资料 l) 蒸汽密度 3.46 - (空气= 1。0) m) 相对密度 0.903 g/cm3 在 25 °C n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 应避免的条件 热,火焰和火花。 10.5 不兼容的材料 酸, 酰氯, 酸酐, 强氧化剂, 二氧化碳(CO2) 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 2,553 mg/kg 半数致死浓度（LC50） 吸入 - 老鼠 - 2 h - 2.7 mg/l 备注: 行为的：兴奋。 肺，胸，或者呼吸系统：呼吸困难 半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - 1,344 mg/kg 半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 150 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 皮肤 - 兔子 - 严重的皮肤刺激 眼睛刺激或腐蚀 眼睛 - 兔子 - 严重的眼睛刺激 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入会中毒。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强 摄入如服入是有害的。 引致灼伤。 皮肤如果通过皮肤被吸收是有害的。 引起皮肤烧伤。 眼睛引起眼睛烧伤。 接触后的征兆和症状 该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 吸入可能引起化学性肺炎。, 痉挛，发炎，支气管炎, 过度接触产生的急性症状包括：, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 头痛, 恶心, 呕吐 附加说明 化学物质毒性作用登记: TM1225000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物蓄积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃 性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。 受污染的容器和包装 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: 2734国际海运危规: 2734国际空运危规: 2734 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: AMINES, LIQUID, CORROSIVE, FLAMMABLE, N.O.S. (1-Methylpiperazine) 国际海运危规: AMINES, LIQUID, CORROSIVE, FLAMMABLE, N.O.S. (1-Methylpiperazine) 国际空运危规: Amines, liquid, corrosive, flammable, n.o.s. (1-Methylpiperazine) 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: 8 (3)国际海运危规: 8 (3)国际空运危规: 8 (3) 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: II国际海运危规: II国际空运危规: II 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、皮肤/眼睛刺激性 开放的刺激试验：兔子，皮肤接触：100μg/24H。 标准的Draize试验：兔子，皮肤接触：5mg/24H，反应的严重程度：严重。 标准的Draize试验：兔子，眼睛接触：750μg/24H，反应的严重程度：严重。 2、 急性毒性：大鼠经口LD50：2830μL /kg；小鼠经口LD50：1450mg/kg；小鼠经吸入LC50：2740mg/m^3/2H；小鼠经腹腔LD50：150mg/kg；兔子经皮肤接触LD50：1490μL /kg； 3、其他多剂量毒性：大鼠经口TDLo：15040mg/kg/32D-I； 4、与皮肤接触有毒。具有腐蚀性，能引起烧伤。 生态学数据: 该物质对水有稍微的危害。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : TM1225000 CHEMICAL NAME : Piperazine, 1-methyl- CAS REGISTRY NUMBER : 109-01-3 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0102724 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 10 MOLECULAR FORMULA : C5-H12-N2 MOLECULAR WEIGHT : 100.19 WISWESSER LINE NOTATION : T6M DNTJ D1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Open irritation test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- Volume(issue)/page/year: 23,95,1962 TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : 85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,863,1986 TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : 85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,863,1986 ** ACUTE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2830 uL/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- Volume(issue)/page/year: 23,95,1962 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1450 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - excitement Behavioral - changes in motor activity (specific assay) Behavioral - muscle contraction or spasticity REFERENCE : TPKVAL Toksikologiya Novykh Promyshlennykh Khimicheskikh Veshchestv. Toxicology of New Industrial Chemical Substances. For English translation, see TNICS*. (Izdatel'stvo Meditsina, Moscow, USSR) No.1- 1961- Volume(issue)/page/year: 15,116,1979 TYPE OF TEST : LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 2740 mg/m3/2H TOXIC EFFECTS : Behavioral - excitement Behavioral - muscle contraction or spasticity Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea REFERENCE : TPKVAL Toksikologiya Novykh Promyshlennykh Khimicheskikh Veshchestv. Toxicology of New Industrial Chemical Substances. For English translation, see TNICS*. (Izdatel'stvo Meditsina, Moscow, USSR) No.1- 1961- Volume(issue)/page/year: 11,123,1969 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 150 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: AD691-490 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 1490 uL/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- Volume(issue)/page/year: 23,95,1962 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 15040 mg/kg/32D-I TOXIC EFFECTS : Related to Chronic Data - death REFERENCE : TPKVAL Toksikologiya Novykh Promyshlennykh Khimicheskikh Veshchestv. Toxicology of New Industrial Chemical Substances. For English translation, see TNICS*. (Izdatel'stvo Meditsina, Moscow, USSR) No.1- 1961- Volume(issue)/page/year: 11,123,1969

安全

• 符号: GHS02, GHS05, GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H226-H312-H314-H331
• 警示性声明: P261-P280-P305 + P351 + P338-P310
• 个人防护装备: Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;Goggles;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): C:Corrosive
• 风险声明 (欧洲): R10;R21;R34
• 安全声明 (欧洲): S16-S26-S36/37/39-S45
• 危险品运输编码: UN 2734 8/PG 2
• WGK德国: 2
• RTECS号: TM1225000
• 包装等级: III
• 危险类别: 3
• 海关编码: 2933599090

合成路线

上下游产品

上游产品  9
111-42-2 74-89-5 325812-49-5 110-85-0
616-38-6 16339-07-4 66739-87-5 105-59-9
62226-74-8
下游产品  10
105396-59-6 100491-52-9 108372-23-2 104712-26-7
1053-74-3 1059705-52-0 110358-10-6 1093065-11-2
56323-03-6 55480-45-0

制备

由六水哌嗪经甲基化反应而得。将六水哌嗪及盐酸加入反应锅中，加热至45℃，滴加甲酸和甲醛的混合液。加毕，在50℃左右反应2-3h，再升温回流，至二氧化碳气体不再逸出为止。冷却至80℃，加入盐酸，加热蒸酸至干。稍冷后加入甲醇，加热回流30min，趁热过滤（滤渣为哌嗪二盐酸盐）。滤液回收甲醇至尽，残液加入氢氧化钠溶液至pH=14，蒸馏，得含水甲基哌嗪。加苯加热回流带水至尽，分馏，收集132-140℃馏分，得无水甲基哌嗪。收率约50%。

海关

海关编码	2933599090
中文概述	2933599090. 其他结构上有嘧啶环的化合物(包括其他结构上有哌嗪环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933599090. other compounds containing a pyrimidine ring (whether or not hydrogenated) or piperazine ring in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%