20306-75-6

• 常用中文名：N-甲基乙酰基乙酰胺
• 常用英文名：N-Methyl-3-oxobutanamide
• CAS号：20306-75-6
• 分子式：C₅H₉NO₂
• 分子量：115.131
• 相关类别： 化学农药原药 杀虫剂中间体
• 发布时间：2018-09-10 12:06:18
• 更新时间：2024-01-02 18:34:48
• 【用途一】
  用作农药中间体，还可用作饲料添加剂
  【用途二】
  乙酰乙酰甲胺用于合成有机磷杀虫剂久效磷的重要中间体α-氯代乙酰乙酰甲胺，也可用于制备药物安乃近。
  【用途三】
  本品经氯化得α-氯代乙酰乙酰甲胺，可用于生产农药有机磷杀虫剂久效磷；还可用于制1,3,5-吡唑酮，进而制安乃近药物。

名称

• 中文名: N-甲基乙酰基乙酰胺
• 英文名: N-Methyl acetoacetamide
• 中文别名: N-乙酰乙酰甲胺; N-甲基乙酰丙酮胺; 乙酰乙酸甲胺; N-甲基-3-氧代丁酰胺; 乙酰基N-甲基乙酰胺; 乙酰乙酰甲胺
• 英文别名: MFCD00044026; Butanamide, N-methyl-3-oxo-; MMAA; N-Methyl-3-oxobutanamide; AAMA; EINECS 243-723-9; N-methyl-2,4-dioxobutanamide; N-Methylacetylacetamide; Acetoacetylmethylamine; acetoacetic acid monomethylamide; N-methyl-3-oxobutaneamide; N-MONOMETHYLACETOACETAMIDE; N-Methylacetoacetamide; Acetoacet-monomethylamide; n-methyl-3-oxobutyramide; monomethylacetoacetamide; N-Acetoacetylmethylamine; 1V1VM1; AcetoN-methylacetamide; N-Methylacetoacetamid

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 279.4±23.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: -3 °C
• 分子式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.131
• 闪点: 141.4±22.8 °C
• 精确质量: 115.063332
• PSA: 46.17000
• LogP: -1.28
• 外观性状: 无色至淡黄色透明液体
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.420
• 储存条件:

  放入紧密的贮藏器内，储存在阴凉，干燥的地方

  采用200kg塑料桶进行包装。

• 稳定性:

  避免接触强氧化制剂

• 水溶解性: hydrolysis
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：28.86

  2、 摩尔体积(cm³/mol)：114.1

  3、 等张比容(90.2K)：269.1

  4、 表面张力(dyne/cm)：30.9

  5、 极化率(10-24cm³)：11.44

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.6

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:8

  6.拓扑分子极性表面积46.2

  7.重原子数量:8

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:109

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：白色针状结晶体

  2.密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4.熔点（ºC）：47-49

  5.沸点（ºC,常压）：未确定

  6.沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7.折射率：未确定

  8.闪点（ºC）：未确定

  9.比旋光度（º）：未确定

  10.自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11.蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13.燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14.临界温度（ºC）：未确定

  15.临界压力（KPa）：未确定

  16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17.爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18.爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19.溶解性：不溶于水，溶于乙醚、丙酮。

MSDS

N-甲基乙酰基乙酰胺(约70%的水溶液) 修改号码：6 模块1. 化学品 产品名称： N-Methylacetoacetamide (ca. 70% in Water) 修改号码： 6 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害未分类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志无 　信号词无信号词 　危险描述无 　防范说明无 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物混和物 化学名(中文名)： N-甲基乙酰基乙酰胺(约70%的水溶液) 百分比： .... CAS编码： 20306-75-6 俗名： N-Acetoacetylmethylamine (ca. 70% in Water) 分子式： C5H9NO2 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 N-甲基乙酰基乙酰胺(约70%的水溶液) 修改号码：6 模块5. 消防措施 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控 制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防毒面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 液体 外形（20°C）： 外观：透明 颜色： 浅黄色-黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点：无资料 沸点/沸程无资料 闪点： 105°C 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 N-甲基乙酰基乙酰胺(约70%的水溶液) 修改号码：6 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx) 模块11. 毒理学信息 急性毒性：无资料 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守 国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 N-甲基乙酰基乙酰胺(约70%的水溶液) 修改号码：6 模块16 - 其他信息 N/A

安全

• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S24/25
• 海关编码: 2924199090

合成路线

90031-14-4 ~95% 20306-75-6

文献：DeShong; Cipollina; Lowmaster Journal of Organic Chemistry, 1988 , vol. 53, # 7 p. 1356-1364

76234-89-4 ~58% 20306-75-6

文献：Hirai, Yoshiro; Yamazaki, Takao; Hirokami, Shun-ichi; Nagata, Masanori Tetrahedron Letters, 1980 , vol. 21, p. 3067 - 3070

67-56-1 10128-60-6 ~31% 20306-75-6 127085-38-5

文献：Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, , vol. 31, # 7 p. 387 - 390

96-31-1 541-50-4 ~69% 20306-75-6

文献：Talukdar, Dhrubajyoti; Saikia, Lakhinath; Thakur, Ashim Jyoti Synlett, 2011 , # 11 p. 1597 - 1601

10128-60-6 ~31% 20306-75-6 127085-38-5

文献：Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, , vol. 28, # 1-11 p. 950 - 951

674-82-8 74-89-5 ~% 20306-75-6

文献：US2615917 , ;

107292-92-2 ~70% 10128-60-6 105-40-8 20306-75-6

文献：Chemical & Pharmaceutical Bulletin, , vol. 34, # 4 p. 1809 - 1813

7732-18-5 57091-31-3 ~% 20306-75-6

文献：Chemische Berichte, , vol. 42, p. 67

76599-91-2 ~% 32363-51-2 20306-75-6 99699-39-5 详细

文献：Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), , p. 1231 - 1239

上下游产品

上游产品  9
76234-89-4 67-56-1 10128-60-6 96-31-1
541-50-4 674-82-8 74-89-5 107292-92-2
7732-18-5
下游产品  0

制备

由双乙烯酮与甲胺反应得到。将甲胺水溶液投入搪玻璃反应釜中，搅拌冷却呈-5℃，滴加双乙烯酮，温度控制在0-2℃，双乙烯酮与甲胺的配比为1：1，滴加完毕，再补加甲胺至反应液的pH至7-8，继续搅拌半小时。在50℃以下减压蒸馏，得乙酰乙酰甲胺。

海关

海关编码	2924199090
中文概述	2924199090. 其他无环酰胺（包括无环氨基甲酸酯)(包括其衍生物及盐）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 包装
Summary	2924199090. other acyclic amides (including acyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%