78218-09-4

• 常用中文名：达唑氧苯
• 常用英文名：Dazoxiben
• CAS号：78218-09-4
• 分子式：C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量：232.23500
• 相关类别： 原料药 血液系统用药 抗凝血药及抗血小板药
• 发布时间：2018-09-14 21:22:01
• 更新时间：2024-01-05 15:01:09
• 【用途一】
  选择性TVA2(血栓A2)合成酶抑制剂，选择性血栓素A2合成酶抑制剂。用于治疗心绞痛，并试用于血栓栓塞性疾病，如心肌梗死和雷诺氏病的治疗。

名称

• 中文名: 达唑氧苯
• 英文名: Dazoxiben
• 中文别名: 咪唑醚芳酸; 4-[2-(1H-咪唑-1-基)乙氧基]苯甲酸
• 英文别名: 1-[2-(4-carboxyphenoxy)ethyl]imidazole; MFCD00866791; 4-[2-(1H-imidazol-1-yl)ethoxy]benzoic acid; 4-[2-(imidazol-1-yl)ethoxy]benzoic acid; 4-(2-(1-Imidazolyl)ethoxy)benzoesaeure; Dazoxibene [inn-french]; UK-37; 4-[2-(1-imidazolyl)ethoxy]-benzoic acid

物化性质

• 密度: 1.25 g/cm3
• 沸点: 491.2ºC at 760 mmHg
• 熔点: 230-235°C
• 分子式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.23500
• 闪点: 250.9ºC
• 精确质量: 232.08500
• PSA: 64.35000
• LogP: 1.66030
• 折射率: 1.593
• 稳定性:

  盐酸达唑氧苯(Dazoxiben Hydrochloride)：C12H12N2O3.HCl。[74226-22-5]。; 从乙醇和乙醚中得白色结晶。熔点230~235℃，熔点239～241℃。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：62.85

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：185.3

  3、 等张比容（90.2K）：492.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：49.8

  5、 极化率（10-24cm3）：24.91

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:5

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积64.4

  7.重原子数量:17

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:252

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

安全

• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): R22:Harmful if swallowed. R41:Risk of serious damage to eyes.
• 安全声明 (欧洲): S37/39
• WGK德国: 3
• RTECS号: DD6963500

合成路线

78712-84-2 ~% 78218-09-4

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 24, # 10 p. 1139 - 1148

56850-91-0 ~% 78218-09-4

文献：Pharmaceutical Chemistry Journal, , vol. 29, # 2 p. 139 - 141 Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal, , vol. 29, # 2 p. 56 - 57

99-76-3 ~% 78218-09-4

文献：Pharmaceutical Chemistry Journal, , vol. 29, # 2 p. 139 - 141 Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal, , vol. 29, # 2 p. 56 - 57

41386-38-3 ~% 78218-09-4

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 24, # 10 p. 1139 - 1148

288-32-4 51616-09-2 ~% 78218-09-4

文献：Pharmaceutical Chemistry Journal, , vol. 29, # 2 p. 139 - 141 Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal, , vol. 29, # 2 p. 56 - 57

上下游产品

上游产品  6
78712-84-2 56850-91-0 99-76-3 41386-38-3
288-32-4 51616-09-2
下游产品  0

制备

方法1：对羟基苯甲酸乙酯、50%氢氧化钠、1，2-二氯乙烷和TBOE，在60℃下搅拌。冷至室温，用2mol/L盐酸酸化至Ph值约为2。分取有机层，水层用二氯乙烷提取。有机层合并，水洗，干燥。浓缩，用乙醚洗，干燥得化合物(I)，收率86%。咪唑和40%氢氧化钠一起搅拌至全溶，加入二甲基甲酰胺、化合物(I)和TBOE，在40℃下搅拌。减压蒸出溶剂，冷至室温。加水溶解并酸化，氯仿提取3次。提取液合并，水洗，干燥。浓缩，冰醋酸重结晶，得盐酸达唑氧苯，收率78%，熔点238-241℃。
方法2：对羟基苯甲酸乙酯、对甲苯磺酸(2-氯乙基)酯、无水碳酸钾和丁酮，搅拌回流。浓缩，残液趁热倾入水中。滤集固体，水洗至中性，乙醇重结晶，得4-(2-氯乙氧基)苯甲酸乙酯，收率85.7%。
4-(2-氯乙氧基)苯甲酸乙酯、咪唑、氢氧化钠、相转移催化剂TEBA和二甲基甲酰胺混合，在9012搅拌。加适量水，用二氯甲烷提取。提取液浓缩，残液加入氢氧化钠溶液碱化，在90℃下反应。用浓盐酸酸化，滤集沉淀，冰乙酸重结晶。得盐酸达唑氧苯。收率51%。