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124-09-4

124-09-4结构式
124-09-4结构式
  • 常用中文名:1,6-己二胺
  • 常用英文名:1,6-Hexanediamine
  • CAS号:124-09-4
  • 分子式:C6H16N2
  • 分子量:116.20500
  • 相关类别: 有机原料 氨基化合物 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
  • 发布时间:2018-09-26 08:56:01
  • 更新时间:2024-01-02 10:15:51
  • 【用途一】
    用于有机合成和高分子化合物的聚合
    【用途二】
    用作尼龙66、聚氨酯泡沫塑料的原料及环氧树脂固化剂
    【用途三】
    本品绝大部分用于合成尼龙66和610树脂,也用以合成聚氨酯树脂、离子交换树脂和亚己基二异氰酸酯,以及用作脲醛树脂、环氧树脂等的固化剂,有机交联剂等,还用作纺织和造纸工业的稳定剂、漂白剂,铝合金的抑制腐蚀剂和氯丁橡胶乳化剂等。已二胺与盐酸在28℃以下成盐得到1,6-已二胺盐酸盐([6055-52-3]),可用来生产杀菌剂洗必泰乙酸盐。已二胺在粘接剂、航空涂料和橡胶硫化促进剂等生产中也有一些应用。
    【用途四】
    有机合成,尼龙66中间体。

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中文名 1,6-己二胺
英文名 hexane-1,6-diamine
中文别名 己烷二胺
六次甲基二胺
己基亚甲基二胺
1,6-二氨基己烷
1,6-已烷二胺
六亚甲基二胺
己二胺
己撑二胺
英文别名 1,6-Diaminohexane
1,6-Hexamethylenediamine
1,6-Hexanediamine
EINECS 204-679-6
Hexamethylenediamine
MFCD00008243
密度 0.89 g/mL at 25 °C(lit.)
沸点 204-205 °C
熔点 42-45 °C(lit.)
分子式 C6H16N2
分子量 116.20500
闪点 201 °F
精确质量 116.13100
PSA 52.04000
LogP 1.86480
外观性状 白色至奶油色固体
蒸汽密度 4 (vs air)
蒸汽压 0.0821mmHg at 25°C
折射率 n20/D 1.439(lit.)
储存条件

储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装密封。应与氧化剂、酸类等分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

稳定性

1.基本性质:能从空气中吸收二氧化碳和水,生成不溶的碳酸盐。由于分子中含有两个具有反应活性的官能团,可以生成多种重要的化学品。可燃,有毒。有腐蚀性。易吸收空气中的水和二氧化碳。可燃,有毒。生产设备要密封,防止跑、冒、滴、漏。操作人员应穿戴防护用具,避免直接接触本品。

2.本品具有与乙二胺同样的毒性,对皮肤、黏膜有刺激作用。长期接触能引起咳嗽、支气管扩张、鼻腔出血、头痛和头晕等症状。吸入高浓度丙二胺蒸气可引起喘息,发生致命性的中毒。操作时应穿戴防护用具,防止直接接触。生产设备应密闭,防止跑、冒、滴、漏,工作场所应保持良好通风,注意安全。

3.稳定性 稳定

4.禁配物 酸类、酰基氯、酸酐、强氧化剂

5.避免接触的条件受热

6.聚合危害 不聚合

7.分解产物 氨

水溶解性 490 g/L (20 ºC)
分子结构

1、摩尔折射率:36.19

2、摩尔体积(cm3/mol):134.9

3、等张比容(90.2K):328.9

4、表面张力(dyne/cm):35.3

5、极化率(10-24cm3):14.63

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):-0.2

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积52

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:31.5

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多

1.性状:具有氨味的无色片状结晶。

2.熔点(℃):42~45

3.沸点(℃):205

4.相对密度(水=1):0.85

5.相对蒸气密度(空气=1):4.01

6.饱和蒸气压(kPa):2.00(90℃)

7.燃烧热(KJ/mol):-4440

8.临界压力(MPa):3.29

9.辛醇/水分配系数:0.35

10.闪点(℃):71(OC)

11.爆炸上限(%):6.3

12.爆炸下限(%):0.7

13.溶解性:易溶于水,微溶于乙醇、苯、乙醚。

国标编号: 82031
CAS: 124-09-4
中文名称: 1,6-己二胺
英文名称: 1,6-Hexylenediamime;1,6-Diaminlhexane
别 名: 1,6-二氨基己烷;己(撑)二胺
分子式: C6H16N2;H2NCH2(CH2)4CH2NH2
分子量: 116.21
熔 点: 42℃ 沸点:205℃
密 度: 相对密度(水=1)0.85
蒸汽压: 81℃
溶解性: 易溶于水,溶于乙醇、乙醚
稳定性: 稳定
外观与性状: 具有氨味的无色片状结晶
危险标记: 20(碱性腐蚀品)
用 途: 用于有机合成,高分子化合物的聚合,也作环氧树脂固化剂、化学试剂

2.对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:本品蒸气对眼和上呼吸道有刺激作用,吸入高浓度时,可引起剧烈头痛。溅入眼内,处理不当,可引起失明。
慢性影响:长期接触的工人可有头昏、失眠等症状。
二、毒理学资料及环境行为
毒性:毒性较大。
急性毒性:LD 50750mg/kg(大鼠经口);1110mg/kg(兔经皮);大鼠吸入10g/m 3×6小时,1/4死亡。
刺激性:家兔经眼:675ug,重度刺激。家兔经皮开放性刺激试验:450mg,中度刺激。
亚急性和慢性毒性:大鼠接触1~10mg/m 3,4小时/天,6个月,见体重增长缓慢,神经系统兴奋性低下,血红蛋白降低,胆碱酯酶活力轻度抑制。7mg/m 3,三个半月,见肺、肝、肾血管有组织学改变。
生殖毒性:大鼠经口最低中毒剂量(TDL 0):3g/kg(孕6 ~16天用药),致胚胎毒性,致肝胆系统发育异常。大鼠经口最低中毒剂量(TDL 0):1840mg/kg(孕6~16天用药),致泌尿生殖系统民育异常。
危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧的危险。有腐蚀性。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
3.现场应急监测方法:

 
<4.实验室监测方法:
光度法《光度法测定水中己二胺》钟崇林等,中国环境监测 1998(3)P35~36
5.环境标准:
前苏联 车间卫生标准 1mg/m3
前苏联(1975) 居民区大气中有害物最大允许浓度 0.001mg/m3(最大值,昼夜均值)
前苏联(1975) 水体中有害物质最高允许浓度 0.01mg/L
  嗅觉阈浓度 0.0032mg/m3

6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理
隔离泄漏污染区,周围设警告标志,切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。避免扬尘,用洁清的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中,运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗,经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。
二、防护措施
呼吸系统防护:空气中浓度较高时,佩带防毒口罩。
眼睛防护:戴安全防护眼镜。
防护服:穿工作服(防腐材料制作)。
手防护:戴橡皮手套。
其它:工作后,淋浴更衣。进行就业前和定期的体检。
三、急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,用大量流动清水彻底冲洗。
眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入:误服者立即漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。
灭火方法:雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫、干粉。

毒理学数据:

1.急性毒性 LD50:750mg/kg(大鼠经口);1110mg/kg(兔经皮)

2.刺激性 暂无资料

3.亚急性与慢性毒性 大鼠在7mg/m3浓度下染毒3个半月,见肺、肝、肾血管有组织学改变。反复给豚鼠己二胺,引起贫血、体重减轻,镜下见肾、肝变性及心肌轻度变性。

4.其他 大鼠经口最低中毒剂量(TDLo):3g/kg(孕6~16d用药),致胚胎毒性,致肝脏系统发育异常。大鼠经口最低中毒剂量(TDLo):1840mg/kg(孕6~16d用药),致泌尿生殖系统发育异常。

生态学数据:

1.生态毒性 LC50:14mg/L(96h)(鱼类)

2.生物降解性 MITI-I测试,初始浓度100ppm,污泥浓度30ppm,2周后降解55.5%。

3.非生物降解性 空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为6h(理论)。

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
MO1180000
CHEMICAL NAME :
1,6-Hexanediamine
CAS REGISTRY NUMBER :
124-09-4
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
1098307
LAST UPDATED :
199712
DATA ITEMS CITED :
23
MOLECULAR FORMULA :
C6-H16-N2
MOLECULAR WEIGHT :
116.24
WISWESSER LINE NOTATION :
Z6Z

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
750 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 42,417,1977
TYPE OF TEST :
LC - Lethal concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>950 mg/m3/4H
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
EPASR* United States Environmental Protection Agency, Office of Pesticides and Toxic Substances. (U.S. Environmental Protection Agency, 401 M St., SW, Washington, DC 20460) History unknown. Volume(issue)/page/year: 8EHQ-1090-0979
TYPE OF TEST :
LCLo - Lowest published lethal concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
750 mg/m3/10M
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
NDRC** National Defense Research Committee, Office of Scientific Research and Development, Progress Report. Volume(issue)/page/year: NDCrc-132,SEP1942
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
320 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 43(11),110,1978
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
1300 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
85GMAT "Toxicometric Parameters of Industrial Toxic Chemicals Under Single Exposure," Izmerov, N.F., et al., Moscow, Centre of International Projects, GKNT, 1982 Volume(issue)/page/year: -,74,1982
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
180 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
CSLNX* U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. (Aberdeen Proving Ground, MD 21010) Volume(issue)/page/year: NX#02313
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
1110 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 42,417,1977 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
TCLo - Lowest published toxic concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
5 gm/m3/6H/2W-I
TOXIC EFFECTS :
Lungs, Thorax, or Respiration - other changes Blood - hemorrhage Related to Chronic Data - death
REFERENCE :
BJIMAG British Journal of Industrial Medicine. (British Medical Journal, Box 560B, Kennebunkport, ME 04046) V.1- 1944- Volume(issue)/page/year: 27,1,1970
TYPE OF TEST :
TCLo - Lowest published toxic concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
215 mg/m3/6H/13W-I
TOXIC EFFECTS :
Lungs, Thorax, or Respiration - structural or functional change in trachea or bronchi Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain Related to Chronic Data - death
REFERENCE :
FAATDF Fundamental and Applied Toxicology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1981- Volume(issue)/page/year: 9,504,1987
TYPE OF TEST :
TCLo - Lowest published toxic concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
360 ug/m3/17W-I
TOXIC EFFECTS :
Cardiac - other changes Vascular - other changes
REFERENCE :
GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 23(11),71,1958 ** REPRODUCTIVE DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
3 gm/kg
SEX/DURATION :
female 6-15 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - hepatobiliary system
REFERENCE :
JJATDK JAT, Journal of Applied Toxicology. (John Wiley & Sons Ltd., Baffins Lane, Chichester, W. Sussex PO19 1UD, UK) V.1- 1981- Volume(issue)/page/year: 7,259,1987
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
1840 mg/kg
SEX/DURATION :
female 6-15 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - urogenital system
REFERENCE :
JJATDK JAT, Journal of Applied Toxicology. (John Wiley & Sons Ltd., Baffins Lane, Chichester, W. Sussex PO19 1UD, UK) V.1- 1981- Volume(issue)/page/year: 7,259,1987
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
77 gm/kg
SEX/DURATION :
multigeneration
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Newborn - growth statistics (e.g.%, reduced weight gain)
REFERENCE :
FAATDF Fundamental and Applied Toxicology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1981- Volume(issue)/page/year: 16,490,1991
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
66500 mg/kg
SEX/DURATION :
multigeneration
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Fertility - litter size (e.g. # fetuses per litter; measured before birth)
REFERENCE :
FAATDF Fundamental and Applied Toxicology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1981- Volume(issue)/page/year: 16,490,1991
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
DOSE :
414 mg/kg
SEX/DURATION :
female 10 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system
REFERENCE :
TJADAB Teratology, The International Journal of Abnormal Development. (Alan R. Liss, Inc., 41 E. 11th St., New York, NY 10003) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 28,237,1983 *** REVIEWS *** ACGIH TLV-TWA 2.3 mg/m3 (0.5 ppm) DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-HUNGARY:TWA 1 mg/m3;STEL 2 mg/m3;Skin JAN 1993 OEL-RUSSIA:STEL 0.1 mg/m3 JAN 1993 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 83335 No. of Facilities: 62 (estimated) No. of Industries: 4 No. of Occupations: 9 No. of Employees: 1093 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 83335 No. of Facilities: 879 (estimated) No. of Industries: 9 No. of Occupations: 24 No. of Employees: 31036 (estimated) No. of Female Employees: 4686 (estimated)

符号 GHS05 GHS07
GHS05, GHS07
信号词 Danger
危害声明 H302 + H312-H314-H335
警示性声明 P301 + P312 + P330-P303 + P361 + P353-P304 + P340 + P310-P305 + P351 + P338
个人防护装备 Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
危害码 (欧洲) C:Corrosive;
风险声明 (欧洲) R21/22;R34;R37
安全声明 (欧洲) S26-S36/37/39-S45-S22-S27
危险品运输编码 UN 2735 8/PG 3
WGK德国 3
RTECS号 MO1180000
包装等级 III
危险类别 8
海关编码 2921229000

生产方法简述:目前生产己二胺的工业方法较多,根据所用原料的不同有己二酸法、丁二烯法、丙烯腈法、己二醇法和己内酰胺法。其中己二酸法、丁二烯法和丙烯腈二聚法是经过中间物己二腈加氢生成己二胺,目前,几乎所有大规模生产己二胺的方法都是己二腈催化加氢法。1.工业上己二腈催化加氢有高压法和低压法两种。(1)高压法采用钴-铜催化剂,反应温度100-135℃,压力60-65MPa;也可采用铁催化剂,反应温度100-180℃,压剂可采用液氨,有时还加入芳烃(如甲苯)。己二胺的选择性约90-95%。生产中,将液态已腈、甲苯和氨与含氢氨以及少量的己二腈和甲苯的气体混合物通入装有钴-铜催化剂的反应器,生成的粗己二胺导出后,先使其与水进行共沸蒸馏,然后再通过几次真空蒸馏即得到适于制造尼龙66的高纯度产品。

124-09-4 preparation

124-09-4 preparation

(2)低压法采用骨架镍、铁-镍或铬-镍催化剂,反应在氢氧化钠溶液中进行。反应温度约75℃,压力为3MPa,己二胺的选择性可达99%。为了防止催化剂中毒,对原料己二腈的纯度要求很高。

2.以己二酸为原料的方法此法是将己二酸蒸气与过量的氨一起通过加热至340℃的硅胶等脱水催化剂,生成己二腈,然后在其中加入甲醇和液氨,用硅藻土镍为催化剂,在90-100℃下,以10.1325-20.265MPa氢进行还原得成品。

3.己内酰胺法一般用于处理已内酰胺等小型生产装置上。它是由己内酰胺与氨在磷酸盐(如锰、铝、钙、钡或锌的磷酸盐)催化剂存在下,进行气相反应生成氨基乙腈,反应温度350℃,收率几乎达100%。生成的氨基己腈再进行加氢反应生成己二胺,这一过程与己二腈加氢相似。丁二烯法 (1)氯化氰化法:1,3-丁二烯与氯气于200-250℃在氯化反应器中进行氯化反应,生成1,4-二氯-2-丁烯(占66%)和3,4-二氯-1-丁烯(占33%)。二氯丁烯化合物,在碳酸钙存在下,在100-150℃下,与氢氧化钠或铵为催化剂,在50-100℃下进行异构化反应,生成1,4-二氰基-1-丁烯。1,4-二氰基-1-丁烯以钯为催化剂,于常压和250℃的条件下进行气相加氢,制得乙二腈。乙二腈催化加氢即得乙二胺。

124-09-4 preparation

124-09-4 preparation

(2)直接氢氰化法:将1,3-丁二烯在催化剂存在下与氢氰酸进行液相反应,控制反应温度100℃,生成戊烯腈的异构体混合物。混合物经分离并将异构体异构为直链戊烯腈后,再与氢氰酸进行加成,生成乙二腈,乙二腈经催化加氢即得乙二胺。

海关编码 2921229000
中文概述 2921229000 六亚甲基二胺及其他盐. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途
Summary 2921229000 hexamethylenediamine and its salts VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%