原儿茶醛; 原二茶醛; 茶酚甲醛; 茶醛; 3,4-二羟基苯甲醛

• 常用名: 原儿茶醛; 原二茶醛; 茶酚甲醛; 茶醛; 3,4-二羟基苯甲醛
• 英文名: 3,4-Dihydroxybenzaldehyde
• CAS号: 139-85-5
• 分子量: 138.12
• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 295.4±20.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₇H₆O₃
• 熔点: 150-157 °C(lit.)
• 闪点: 146.7±18.3 °C
• 符号: GHS07
• 信号词: Warning

用途

Protocatechualdehyde (Catechaldehyde) 是从 Salviae Miltiorrhizae 中分离出来的一种天然多酚化合物,具有多种生物活性,可作为抗氧化、抗衰老、抗菌消炎剂被广泛应用于多个医学领域。

名称

• 中文名: 3,4-二羟基苯甲醛
• 英文名: 3,4-dihydroxybenzaldehyde
• 中文别名: 兒茶醛 | 儿茶醛 | 原儿茶醛 | 儿茶酚甲醛 | 原二茶醛 | 原儿茶醛 | 3.4-二羟基苯甲醛 | 3,4-二羟基苯

生物活性

• 描述: Protocatechualdehyde (Catechaldehyde) 是从 Salviae Miltiorrhizae 中分离出来的一种天然多酚化合物,具有多种生物活性,可作为抗氧化、抗衰老、抗菌消炎剂被广泛应用于多个医学领域。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 体外研究: 原儿茶醛(PCA)(50,100μM,24/48小时)处理的MCF-7细胞在24小时内显着降低细胞生长11％和20％,在48小时内分别降低22％和27％[2]。在50μM和100μM的浓度下,原儿茶醛(50,100μM,24小时)处理的MCF-7细胞分别增加1.9倍和2.6倍。 PCA抑制雌激素受体(ER)阳性(MCF-7)乳腺癌细胞的增殖,但不抑制ER阴性(MDA-MB-231)乳腺癌细胞的增殖[2]。原儿茶醛(0,100,200μM,HCT116和SW480细胞中48小时)影响HDAC的酶活性,并观察到PCA处理以剂量依赖性方式导致HDAC活性的抑制[3]。细胞增殖测定[2]细胞系：人乳腺癌细胞(MCF-7和MDA-MB-231)浓度：0,5,10,25,50和100μM孵育时间：24,48小时结果：抑制MCF -7细胞生长。细胞凋亡分析[2]细胞系：人乳腺癌细胞(MCF-7和MDA-MB-231)浓度：0,5,10,25,50和100μM孵育时间：24,48小时结果：细胞凋亡增加MCF-7细胞。
• 参考文献:

  [1]. Li S, et al. Evaluation of the Antibacterial Effects and Mechanism of Action of Protocatechualdehyde against Ralstonia solanacearum. Molecules. 2016 Jun 9;21(6).

  [2]. Choi J, et al. Anticancer activity of protocatechualdehyde in human breast cancer cells. J Med Food. 2014 Aug;17(8):842-8.

  [3]. Jeong JB, et al. Protocatechualdehyde possesses anti-cancer activity through downregulating cyclin D1 and HDAC2 in human colorectal cancer cells. Biochem Biophys Res Commun. 2013 Jan 4;430(1):381-6.

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 295.4±20.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 150-157 °C(lit.)
• 分子式: C₇H₆O₃
• 分子量: 138.12
• 闪点: 146.7±18.3 °C
• 精确质量: 138.031693
• PSA: 57.53000
• LogP: 1.14
• 外观性状: 棕色粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.674
• 储存条件:

  充氮密封干燥闭光保存。

• 稳定性:

  1. 存在于鳞始蕨科植物乌蕨的叶中，冬青科植物四季青叶中，唇形科植物丹参等植物中。

  2. 存在于烤烟烟叶、香料烟烟叶、主流烟气中。

• 水溶解性: 50 g/L (20 ºC)
• 分子结构:

  分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：36.76

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：97.9

  3、 等张比容（90.2K）：282.3

  4、 表面张力（3.0 dyne/cm）：69.0

  5、 极化率（0.5 10^-24cm³）：14.57

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:12

  6.拓扑分子极性表面积57.5

  7.重原子数量:10

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:124

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 熔点（ºC）：150~153

  2. 相对密度(d²⁰₄₎ ：1.409

MSDS

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模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3,4-二羟基苯甲醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Protocatechualdehyde

1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H315造成皮肤刺激。
H319造成严重眼刺激。
H335可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264操作后彻底清洁皮肤。
P271只能在室外或通风良好之处使用。
P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405存放处须加锁。
废弃处置
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Protocatechualdehyde
别名
: C7H6O3
分子式
: 138.12 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
3,4-Dihydroxybenzaldehyde
<=100%
化学文摘登记号(CAS139-85-5
No.)205-377-7
EC-编号

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 150 - 157 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - 205 mg/kg
备注: 行为的：抽搐或对癫痫阈值的影响。 肺，胸，或者呼吸系统：呼吸兴奋
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 小鼠 - 56 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UL0380000

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

毒性和生态

毒理学数据:

急性毒性数据：

小鼠腹腔LD50：205mg/kg

小鼠静脉LD50：56mg/kg

安全信息

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36-S37/39
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: UL0380000
• 海关编码: 29124900

制备

1.由3,4-亚甲基二氧基苯甲醛经下列步骤制得。将新处理过的五氯化磷分次加入3,4-亚甲基二氧基苯甲醛中，开始时反应很剧烈，需用冰水冷却，同时应防止湿气侵入。大约在加入一半五氯化磷后应变慢，可不再冷却。五氯化磷的用量为3,4-亚甲基二氧基苯甲醛的3倍（摩尔）。将所得反应液慢慢加热1h，放出氯化氢，再减压抽出挥发物。然后，将反应物倾入冷水中，析出的乳状油层放置固化。再慢慢沸腾3h，加活性炭过滤，滤液减压浓缩，冷却至0℃，析出结晶。过滤、水洗后用水重结晶，得成品。

2. 烟草：OR，26；FC，54。

海关

• 海关编码: 2912499000
• 中文概述: 2912499000. 其他醛醚、醛酚及含其他含氧基的醛. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 四聚甲醛报明外观
• Summary: 2912499000. other aldehyde-ethers, aldehyde-phenols and aldehydes with other oxygen function. VAT:17.0%. Tax rebate rate:9.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%

英文别名

• Benzaldehyde, 3,4-dihydroxy-
• 1,2-dihydroxy-4-formylbenzene
• 3,4-Dihydroxy benzaldehyde
• 4-formyl-1,2-benzenediol
• 3,4-Dihydroxybenzyl aldehyde
• RANCINAMYCIN IV
• MFCD00003370
• UNII-4PVP2HCH4T
• 4-formyl-1,2-dihydroxybenzene
• EINECS 205-377-7
• 3,4-Dihydroxybenzaldehyde
• Protocatechuic aldehyde
• Protocatechualdehyde