聚苯乙烯磺酸钙

更新时间：2024-01-02 18:10:39

聚苯乙烯磺酸钙结构式	常用名	聚苯乙烯磺酸钙	英文名	Trovafloxacin
	CAS号	147059-72-1	分子量	416.35300
	密度	1.612g/cm3	沸点	630.5ºC at 760mmHg
	分子式	C₂₀H₁₅F₃N₄O₃	熔点	246ºC
	MSDS	N/A	闪点	335.1ºC

聚苯乙烯磺酸钙用途

Trovafloxacin 是一种广谱喹诺酮类抗生素,对革兰氏阳性,革兰氏阴性和厌氧菌具有有效的活性。Trovafloxacin 可阻断 DNA 促旋酶 (DNA gyrase) 和拓扑异构酶 IV (topoisomerase IV) 的活性。Trovafloxacin 也是一种有效的,选择性的,口服活性的 Pannexin 1 通道 (PANX1) 抑制剂,对 PANX1 内向电流的 IC50 为 4 μM。Trovafloxacin 不抑制 connexin 43 gap junction 或 PANX2。Trovafloxacin 通过抑制 PANX1 导致凋亡细胞碎片失调。

中文名	特伐沙星
英文名	trovafloxacin
中文别名	聚苯乙烯磺酸钙 \| 7-[(1α,5α,6α)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]-3-己基]-1-(2,4-二氟苯基)-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸 \| (1Α,5Α,6Α)-7-(6-氨基-3-氮杂二环[3.1.0]己-3-基)-1-(2,4-二氟苯基)-6-氟-1,4-二氢-4-氧-1,8-萘啶-3-羧酸
英文别名	更多

描述	Trovafloxacin 是一种广谱喹诺酮类抗生素,对革兰氏阳性,革兰氏阴性和厌氧菌具有有效的活性。Trovafloxacin 可阻断 DNA 促旋酶 (DNA gyrase) 和拓扑异构酶 IV (topoisomerase IV) 的活性。Trovafloxacin 也是一种有效的,选择性的,口服活性的 Pannexin 1 通道 (PANX1) 抑制剂,对 PANX1 内向电流的 IC50 为 4 μM。Trovafloxacin 不抑制 connexin 43 gap junction 或 PANX2。Trovafloxacin 通过抑制 PANX1 导致凋亡细胞碎片失调。
相关类别	信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 拓扑异构酶研究领域 >> 感染信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
靶点	IC50: 4 μM (Pannexin 1 channel (PANX1))[2] Gram-positive, Gram-negative and anaerobic organisms[3] DNA gyrase[3] Topoisomerase IV[3]
体外研究	Trovafloxacin(20μM；24小时；HepG2细胞)和肿瘤坏死因子(TNF；4ng/mL)孵育诱导HepG2细胞凋亡,增加乳酸脱氢酶(LDH)漏出[1]。特罗瓦沙星(20μM；24小时；HepG2细胞)和肿瘤坏死因子(4ng/mL)孵育增加早期NF-κB相关因子A20和IκBα的表达[1]。曲伐沙星延长肿瘤坏死因子诱导的HepG2中MAPKs和IKKα/β活化[1]。曲伐沙星是凋亡细胞摄取TO PRO 3的有效抑制剂。曲伐沙星也能抑制凋亡细胞释放ATP。曲伐沙星不抑制凋亡过程中caspase 3/7的激活或caspase介导的PANX1裂解[2]。曲伐沙星对青霉素敏感和耐药的肺炎球菌同样有效,700多个菌株的MICs为0.06-0.25mg/mL。对55株肺炎球菌,90%的菌株被抑制时,其MICs为0.125μg/mL[3]。细胞凋亡分析[1]细胞系：HepG2细胞浓度：20μM培养时间：24小时结果：Annexin V染色逐渐增加,24小时乳酸脱氢酶(LDH)漏出增加；RT-PCR[1]细胞系：HepG2细胞浓度：20μM培养时间：24小时结果：导致转录增加在HepG2细胞中的A20和IκBα。
体内研究	曲伐沙星(150mg/kg；口服；雄性C57BL/6j小鼠)干预TNF诱导的p65核移位。曲伐沙星增加早期NF-κB相关因子A20和IκBα的表达[1]。托瓦沙星与脂多糖(LPS)或肿瘤坏死因子联合给药时,会引起严重的肝毒性,并伴有肝脏大量凋亡区域,血清丙氨酸氨基转移酶(ALT)和促炎细胞因子水平升高[1]。动物模型：雄性C57BL/6j小鼠(9-11周龄)注射重组小鼠肿瘤坏死因子离子[1]剂量：150mg/kg给药：口服给药结果：肝细胞数量较多,核/细胞质p65比值增高。
参考文献	[1]. Giustarini G, et al. The hepatotoxic fluoroquinolone trovafloxacin disturbs TNF- and LPS-induced p65 nuclear translocation in vivo and in vitro. Toxicol Appl Pharmacol. 2020 Mar 15;391:114915. [2]. Poon IK, et al. Unexpected link between an antibiotic, pannexin channels and apoptosis. Nature. 2014 Mar 20;507(7492):329-34. [3]. Gootz TD, et al. Activity of the new fluoroquinolone trovafloxacin (CP-99,219) against DNA gyrase and topoisomerase IV mutants of Streptococcus pneumoniae selected in vitro. Antimicrob Agents Chemother. 1996 Dec;40(12):2691-7.

密度	1.612g/cm3
沸点	630.5ºC at 760mmHg
熔点	246ºC
分子式	C₂₀H₁₅F₃N₄O₃
分子量	416.35300
闪点	335.1ºC
精确质量	416.11000
PSA	101.45000
LogP	2.65980
蒸汽压	9.21E-17mmHg at 25°C
折射率	1.672
储存条件	-20°C，密闭，干燥
稳定性	盐酸特伐沙星(Trovafloxacin Hydrochloride)：C20H15F3N4O3?HCl。 [146961-34-4]。从乙腈-甲醇得淡黄色结晶，熔点246℃(分解)。
分子结构	1、摩尔折射率：96.76 2、摩尔体积（cm³/mol）：258.2 3、等张比容（90.2K）：751.1 4、表面张力（dyne/cm）：71.5 5、极化率（10-24cm3）：38.36
计算化学	1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:2 3.氢键受体数量:10 4.可旋转化学键数量:3 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积99.8 7.重原子数量:30 8.表面电荷:0 9.复杂度:770 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:2 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1

450ml THF、50ml水、127ml甲磺酸和7-氯-1-(2,4-二氟苯基)-7-氟-1,4-二氢-4-氧代-1，8-喹啉-3-羧酸乙酯一起回流1h，冷至25℃。过滤收集结晶，用THF洗，真空干燥，得7-氯-1-(2,4-二氟苯基)-7-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-喹啉-3-羧酸，收率89%，mp 250℃。
500mg 7-氯-1-(2,4-二氟苯基)-7-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-喹啉-3-羧酸、624mg(1α,5α,6α)-6-氨基-3-氮杂二环[3.1.0]己烷二甲苯磺酸盐、0.6ml三乙胺和5ml甲醇，一起回流16h。过滤收集形成的白色固体，在THF中回流，再过滤收集。得450ml特伐沙星，收率75%，mp 225～228℃(分解)。 147059-72-1 preparation