紫胶色酸A

• 常用名: 紫胶色酸A
• 英文名: Laccaic acid A
• CAS号: 15979-35-8
• 分子量: 537.42900
• 密度: 1.715g/cm3
• 沸点: 995.3ºC at 760mmHg
• 分子式: C₂₆H₁₉NO₁₂
• 熔点: N/A
• 闪点: 555.7ºC

紫胶色酸A用途

乳酸A是DNA甲基转移酶1(Dnmt1)的口服活性和DNA竞争性抑制剂(Ki=310nM；IC50=650nM)。乳酸A对Dnmt1的抑制作用强于SG-1027(HY-13962)。Laccaic acid A与异硫氰酸苯乙酯合用对大肠癌有很强的协同作用[1][2]。

紫胶色酸A名称

• 中文名: 紫胶色酸A
• 英文名: 7-[5-(2-acetamidoethyl)-2-hydroxyphenyl]-3,5,6,8-tetrahydroxy-9,10-dioxoanthracene-1,2-dicarboxylic acid

紫胶色酸A生物活性

• 描述: 乳酸A是DNA甲基转移酶1(Dnmt1)的口服活性和DNA竞争性抑制剂(Ki=310nM；IC50=650nM)。乳酸A对Dnmt1的抑制作用强于SG-1027(HY-13962)。Laccaic acid A与异硫氰酸苯乙酯合用对大肠癌有很强的协同作用[1][2]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 表观遗传学 >> DNA甲基转移酶
• 靶点:

  DNMT1:650 nM (IC50)

  DNMT1:310 nM (Ki)

• 体外研究: 乳酸A(200μM)与 0.5μM西他滨(HY-A0004)协同改变 MCF-7型乳腺癌细胞中甲基化基因的表达[1]。 乳酸A(0.01-100μM；24小时、48小时和72小时)抑制人直肠癌细胞 第29页的生长,处理 72小时时,国际50为 6.08μM[2]乳酸A(6.08μM)诱导 第29页细胞凋亡,并将细胞周期阻滞在亚 第1页期[2]。
• 体内研究: 乳酸A(50 mg/kg、100 mg/kg、200 mg/kg；口服; 每天 1.次,共 21天) 对大鼠直肠癌模型具有改善效果[2]。 动物模型：健康Sprague-Dawley大鼠[2]剂量：50 mg/kg、100 mg/kg和200 mg/kg给药：口服灌胃；结果：200mg/kg剂量显著降低组织中Dnmt1、HDAC1、细胞因子IL-6和TNF-α的水平。
• 参考文献:

  [1]. Fagan RL, et al. Laccaic acid A is a direct, DNA-competitive inhibitor of DNA methyltransferase 1. J Biol Chem. 2013 Aug 16;288(33):23858-67.

  [2]. Gupta R, et al. Potent antitumor activity of Laccaic acid and Phenethyl isothiocyanate combination in colorectal cancer via dual inhibition of DNA methyltransferase-1 and Histone deacetylase-1. Toxicol Appl Pharmacol. 2019 Aug 15;377:114631.

紫胶色酸A物理化学性质

• 密度: 1.715g/cm3
• 沸点: 995.3ºC at 760mmHg
• 分子式: C₂₆H₁₉NO₁₂
• 分子量: 537.42900
• 闪点: 555.7ºC
• 精确质量: 537.09100
• PSA: 238.99000
• LogP: 2.12290
• 蒸汽压: 0mmHg at 25°C
• 折射率: 1.76
• 分子结构:

  分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：128.96

  2、 摩尔体积（m³/mol）：313.3

  3、 等张比容（90.2K）：995.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：102.0

  5、 极化率（10^-24cm³）：51.12

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3

  2.氢键供体数量:8

  3.氢键受体数量:12

  4.可旋转化学键数量:6

  5.互变异构体数量:994

  6.拓扑分子极性表面积239

  7.重原子数量:39

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:1020

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：未确定

  2.密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4.熔点（ºC）：未确定

  5.沸点（ºC,常压）：未确定

  6.沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7.折射率：未确定

  8.闪点（ºC）：未确定

  9.比旋光度（º）：未确定

  10.自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11.蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13.燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14.临界温度（ºC）：未确定

  15.临界压力（KPa）：未确定

  16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17.爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18.爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19.溶解性：未确定

紫胶色酸A英文别名

• Laccacid Acid A
• Laccaic acid A
• 7-{5-[2-(acetylamino)ethyl]2-hydroxyphenyl}-9,10-dihydro-3,5,6,8-tetrahydroxy-9,10-1,2-anthracenedicarboxylic acid
• 3-[3-(2-acetamidoethyl)-6-hydroxyphenyl]-1,2,4,7-tetrahydroxyanthraquinone-5,6-dicarboxylic acid
• 3-<3-(2-Acetamidoethyl)-6-hydroxy-phenyl>-1.2.4.7-tetrahydroxy-anthrachinon-dicarbonsaeure-(5.6),Lacaeure-A(1)
• 3-<3-(2-Acetamidoethyl)-6-hydroxy-phenyl>-1.2.4.7-tetrahydroxy-anthrachinon-dicarbonsaeure-(5.6)