(-)-薄荷醇

• 常用名: (-)-薄荷醇
• 英文名: L-Menthol
• CAS号: 2216-51-5
• 分子量: 156.265
• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 215.4±8.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₀H₂₀O
• 熔点: 41-43ºC
• 闪点: 93.3±0.0 °C
• 符号: GHS05, GHS07
• 信号词: Danger

(-)-薄荷醇用途

(-)-Menthol 是薄荷油的关键成分,(-)-Menthol 结合并激活瞬瞬时受体电位 M8 (TRPM8),TRPM8 是 Ca2+-可渗透的非选择性阳离子通道,最终增加 [Ca2+]i[1]。 具有抗肿瘤活性[1]。

(-)-薄荷醇名称

• 中文名: L-薄荷醇
• 英文名: (-)-menthol
• 中文别名: [(1R)-(1α,2β,5α)]-5-甲基-2-异丙基环己醇 | (-)-薄荷醇 | 左薄荷脑

(-)-薄荷醇生物活性

• 描述: (-)-Menthol 是薄荷油的关键成分,(-)-Menthol 结合并激活瞬瞬时受体电位 M8 (TRPM8),TRPM8 是 Ca2+-可渗透的非选择性阳离子通道,最终增加 [Ca2+]i[1]。 具有抗肿瘤活性[1]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> TRP频道
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  TRPM8[1]

• 体外研究: (-)-薄荷醇(薄荷醇)本身不具有抗增殖活性,但能够增强LNCaP细胞中1α,25(OH)2D3介导的生长抑制。在高(-)-浓度超过1.6 mM的薄荷醇时,细胞开始从培养皿中分离[1]。 (-)-薄荷醇(0.8mM)可以通过跨膜流入或储存释放途径增加[Ca2 +] i。单独的(-)-薄荷醇中[Ca2 +] i的峰值增加为102.3±39nM(n = 3),1α,25(OH)2D3与(-)-薄荷醇的组合为124.5±51nM(n = 3)分别为[1]。 1α,25(OH)2D3与(-)-薄荷醇(0.8mM)的组合协同调节bcl-2和p21表达[1]。
• 参考文献:

  [1]. Park EJ, et al. Menthol Enhances an Antiproliferative Activity of 1alpha,25-Dihydroxyvitamin D(3) in LNCaP Cells. J Clin Biochem Nutr. 2009 Mar;44(2):125-30.

(-)-薄荷醇物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 215.4±8.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 41-43ºC
• 分子式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.265
• 闪点: 93.3±0.0 °C
• 精确质量: 156.151413
• PSA: 20.23000
• LogP: 3.20
• 外观性状: 白色晶体
• 蒸汽压: 0.0±0.9 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.457
• 储存条件:

  保持容器密封，放入紧密的出藏器内，储存在阴凉，干燥的地方

• 稳定性:

  避免氧化物接触，无色针状结晶，具有清凉的薄荷香气溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿和苯等有机溶剂，微溶于水。化学性质比较稳定，能与蒸汽一同挥发。

• 水溶解性: insoluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：47.83

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：175.5

  3、 等张比容（90.2K）：409.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：29.7

  5、 极化率（10^-24cm³）：18.96

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积20.2

  7.重原子数量:11

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:120

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:3

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色针状晶体具有清凉的薄荷香气

  2. 密度（g/mL,20ºC）：0.89

  3. 熔点（ºC）：43-45

  4. 沸点（ºC,常压）：103-104

  5. 折射率（nD20）：1.46

  6. 闪点（ºF）：200

  7. 比旋光度（589nm, c=10, EtOH）：-51 º

  8. 自燃点或引燃温度（ºC）：91

  9. 溶解性：易溶于醇；氯仿；醚；冰醋酸；液状石蜡及石油醚，微溶于水

(-)-薄荷醇MSDS

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模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: (-)-薄荷醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanol

(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块2. 危险性概述
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
皮肤刺激 (类别 2)
严重眼睛损伤 (类别 1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
急性水生毒性 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词危险
危险申明
H303吞咽可能有害。
H315造成皮肤刺激。
H318造成严重眼损伤。
H335可能引起呼吸道刺激。
H402对水生生物有害。
警告申明
预防措施
P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264操作后彻底清洁皮肤。
P271只能在室外或通风良好之处使用。
P273避免释放到环境中。
P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P362脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405存放处须加锁。
废弃处置
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanol
别名
(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol
: C10H20O
分子式
: 156.27 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
L-Menthol
<=100%
化学文摘登记号(CAS2216-51-5
No.)218-690-9
EC-编号

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 43 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
212 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
101 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.890 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.25
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 猫 - 800 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 3,400 mg/kg
吸入: 无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 5,000 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - 700 mg/kg
备注: 行为的：全身麻醉剂。 行为的：睡眠时间改变（包括正位反射的改变）。 呼吸失调
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - 6,600 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 猫 - 800 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 皮下的 - 大鼠 - 1,000 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 皮下的 - 小鼠 - 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性半数致死浓度（LC50） - 肥头鲦鱼 (黑头软口鲦鱼) - 18.9 mg/l - 96 h
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
表明生物聚集
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有害。
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

(-)-薄荷醇毒性和生态

(-)-薄荷醇毒理学数据:

1、急性毒性：大鼠经口LD50：3300mg/kg；大鼠腹腔LD50：700mg/kg；大鼠皮下LD50：1mg/kg；小鼠经口LD50：3400mg/kg； 小鼠腹腔LD50：6600mg/kg；小鼠皮下LD50：5mg/kg；猫经口LD50：800mg/kg；毛静脉LDLo：34mg/kg；兔子，皮肤接触LD50：>5mg/kg； 兔子腹腔LDLo：2mg/kg；豚鼠腹腔LDLo：4mg/kg 2、致突变性：DNA的修复检测系统：细菌-枯草芽孢杆菌：10mg/disc

(-)-薄荷醇生态学数据:

对水是稍微有害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水，水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境

(-)-薄荷醇安全信息

• 符号: GHS05, GHS07
• 信号词: Danger
• 危害声明: H315-H318-H335
• 警示性声明: P261-P280-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38;R41
• 安全声明 (欧洲): S26-S37/39
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 2
• RTECS号: OT0700000
• 海关编码: 29061100

(-)-薄荷醇制备

薄荷醇可由天然薄荷原油提纯也可用合成法制取。唇形科植物薄荷的地上部分（茎；枝；叶和花序）经水蒸气蒸馏所得的精油称薄荷原油，得油率为0.5-0.6。合成薄合脑的方法有多种。1.从香茅醛中制造 利用香茅醛易环化成异胡薄荷醇的性质，将右旋香茅醛用酸催化剂（如硅胶）环化成左旋异胡薄荷醇，分出左旋异胡薄荷醇，氢化生成左旋薄荷。其立体导师构体经热裂解可部分地遭到转变成右旋香茅醛，再循环使用。2.从百里酚中制造 在间甲酚铝存在，对间甲酚进行烷基化反应生成百里酚。经催化加氢得所有四对薄荷醇立体异构体（即消旋薄荷醇；消旋新薄荷醇；消旋异薄荷醇和消旋新异薄荷醇）。将其进行蒸馏，取消旋薄荷醇馏分，制造酯后反复重结晶，进行异构体的分离和光学拆分。分离出来的左旋薄荷醇酯，经皂化后得薄荷脑。

(-)-薄荷醇海关

• 海关编码: 2906199090
• 中文概述: 2906199090. 其他环烷醇，环烯醇及环萜烯醇. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途
• Summary: 2906199090. cyclanic, cyclenic or cyclotherpenic alcohols. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%

(-)-薄荷醇英文别名

• (-)-(1R,3R,4S)-Menthol
• (−)-menthol
• (-)-trans-p-Methan-cis-3-ol
• (1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol
• L-Menthol
• (-)-(1R,2S,5R)-Menthol
• (1R)-(-)-Menthol
• Cyclohexanol,5-methyl-2-(1-methylethyl)-, (1R,2S,5R)-
• DL-Menthol
• (-)-p-Menthan-3-ol
• (1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol (5-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanol
• MFCD00062979
• UNII:YS08XHA860
• Menthol, l-
• (−)-Menthol,(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol,5-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanol
• Menthol
• Minclea
• (1R,2S,5R)-(−)-Menthol
• levo-menthol
• uspmenthol
• Levomenthol
• (-)-MENTHYL ALCOHOL
• (R)-(-)-Menthol
• (1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-yl-cyclohexan-1-ol
• [1R-(1a,2b,5a)]-5-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanol
• Cyclohexanol, 5-methyl-2-(1-methylethyl)-, (1R,2S,5R)-
• (-)-Menthol
• (−)-Menthol,(1R,2S,5R)-(−)-Menthol,(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol
• L(-)-Menthol
• L-MentholuM
• EINECS 218-690-9
• (1R,2S,5R)-(-)-Menthol