[7,7'-Bi-4aH-xanthene]-4a,4'a-dicarboxylicacid,2,2',3,3',4,4',9,9'-octahydro-1,1',4,4',8,8'-hexahydroxy-3,3'-dimethyl-9,9'-dioxo-,4a,4'a-dimethyl ester, (3S,3'S,4R,4'R,4aR,4'aR)-

• 常用名: [7,7'-Bi-4aH-xanthene]-4a,4'a-dicarboxylicacid,2,2',3,3',4,4',9,9'-octahydro-1,1',4,4',8,8'-hexahydroxy-3,3'-dimethyl-9,9'-dioxo-,4a,4'a-dimethyl ester, (3S,3'S,4R,4'R,4aR,4'aR)-
• 英文名: [7,7'-Bi-4aH-xanthene]-4a,4'a-dicarboxylicacid,2,2',3,3',4,4',9,9'-octahydro-1,1',4,4',8,8'-hexahydroxy-3,3'-dimethyl-9,9'-dioxo-,4a,4'a-dimethyl ester, (3S,3'S,4R,4'R,4aR,4'aR)-
• CAS号: 35287-69-5
• 分子量: 638.57200
• 密度: 1.67g/cm3
• 沸点: 846ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₃₂H₃₀O₁₄
• 熔点: N/A
• 闪点: 273.7ºC

用途

Secalonic acid D是一种对肿瘤细胞具有毒性的化合物。Secalonic acid D可以从刺曲霉的代谢产物中分离出来。Secalonic acid D激活GSK3-β,并降解β-连环蛋白。因此,Secalonic acid D下调c-Myc的表达,将细胞周期阻滞在G1期,诱导细胞凋亡[1][2]。

名称

• 英文名: (7,7'-Bi-4aH-xanthene)-4a,4'a-dicarboxylic acid, 2,2',3,3',4,4',9,9'-octahydro-1,1',4,4',8,8'-hexahydroxy-3,3'-dimethyl-9,9'-dioxo-, dimethyl ester, [3S-[3.α.,4.β.,4a.β.,7(3'r*,4's*,4'as*)]]

生物活性

• 描述: Secalonic acid D是一种对肿瘤细胞具有毒性的化合物。Secalonic acid D可以从刺曲霉的代谢产物中分离出来。Secalonic acid D激活GSK3-β,并降解β-连环蛋白。因此,Secalonic acid D下调c-Myc的表达,将细胞周期阻滞在G1期,诱导细胞凋亡[1][2]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  信号通路 >> 干细胞及 Wnt 通路 >> GSK-3
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> c-Myc的
  信号通路 >> PI3K/Akt/mTOR 信号通路 >> GSK-3
• 体外研究: 司卡隆酸D(0.1-1μM；72小时)在 HL60型和 K562细胞中以浓度依赖性方式抑制细胞增殖,IC50型分别为 0.38微米和 0.43微米[1]癸酸D(0.3μM；12小时,24小时)导致细胞周期停滞在 G1期,(1.2μM；0-72小时)并诱导 HL60型和 K562细胞细胞凋亡[1]。 细胞凋亡分析[1]细胞系：HL60和K562细胞浓度：1.2μM培养时间：0、24、48和72小时结果：通过将细胞周期阻滞在G1期诱导细胞凋亡。以及下调c-Myc的表达水平。Western印迹分析[1]细胞系：HL60和K562细胞浓度：1.2μM孵育时间：0、24、48和72小时结果：Caspase-1水平呈剂量依赖性降低。
• 参考文献:

  [1]. Andersen R, et al. Secalonic acids D and F are toxic metabolites of Aspergillus aculeatus. J Org Chem. 1977 Jan 21;42(2):352-3.

  [2]. Zhang JY, et al. Secalonic acid D induced leukemia cell apoptosis and cell cycle arrest of G(1) with involvement of GSK-3beta/beta-catenin/c-Myc pathway. Cell Cycle. 2009 Aug;8(15):2444-50.

物理化学性质

• 密度: 1.67g/cm3
• 沸点: 846ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₃₂H₃₀O₁₄
• 分子量: 638.57200
• 闪点: 273.7ºC
• 精确质量: 638.16400
• PSA: 226.58000
• LogP: 2.16420
• 折射率: 1.725

毒性和生态

安全信息

• 危害码 (欧洲): T+
• 风险声明 (欧洲): 28
• 危险品运输编码: UN 2811 6.1/PG 2

英文别名

• SECALONIC ACID D FROM PENICILLIUM*OXALICUM
• ergochrome EE
• secalonicacidd
• secalonic acid D1
• sad
• Secalonsaeure D