Deguelin

• 常用名: Deguelin
• 英文名: Deguelin
• CAS号: 522-17-8
• 分子量: 394.417
• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 560.1±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₃H₂₂O₆
• 熔点: 85-87ºC(lit.)
• 闪点: 244.7±30.2 °C

Deguelin用途

Deguelin 是一种从鱼藤属植物中分离到的天然产物,是 AKT 的抑制剂。

Deguelin名称

• 中文名: 鱼藤素
• 英文名: Deguelin
• 中文别名: 魚藤素 | 魚藤素

Deguelin生物活性

• 描述: Deguelin 是一种从鱼藤属植物中分离到的天然产物,是 AKT 的抑制剂。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  Akt

• 体外研究: Deguelin(0-500nM)以剂量和时间依赖性方式抑制MDA-MB-231,MDA-MB-468,BT-549和BT-20细胞的生长。在1ng EGF存在下,所有浓度的Deguelin均未能减少细胞数量,但在EGF 20ng存在下,恢复了deguelin介导的生长抑制。通过蛋白质印迹和免疫荧光检查确定,Deguelin处理的细胞显示出存活蛋白的表达降低。 Deguelin以剂量依赖的方式抑制p-ERK及其下游靶标p-STAT-3和c-Myc的表达[1]。 Deguelin可能通过破坏其在培养的HNSCC细胞中与Hsp90的相关性来下调Akt信号传导。 Deguelin deguelin破坏了Hsp 90与生存素和Cdk4之间的关联。 Deguelin deguelin治疗通过从头合成途径增加细胞神经酰胺水平来介导HNSCC细胞死亡和凋亡[2]。 Deguelin以浓度和时间依赖性方式抑制MPC-11细胞的增殖,并引起MPC-11细胞的凋亡。暴露于deguelin后,Akt的磷酸化降低。 Deguelin诱导的细胞凋亡的特征在于Bax的上调,Bcl-2的下调和caspase-3的激活[3]。
• 体内研究: Deguelin(2或4 mg/kg,ip)可减少无胸腺小鼠皮下移植的MDA-MB-231细胞的体内肿瘤生长[1]。 Deguelin(4 mg/kg,po)治疗显示肿瘤生长受到很大抑制,这可通过减少肿瘤大小和改善小鼠存活率来证明,并且表明体内具有显着的抗肿瘤能力[2]。在结肠癌异种移植模型中,用deguelin处理的肿瘤体积显着低于对照,并且用于对鱼嘌呤治疗的小鼠的细胞凋亡指数高得多[4]。
• 激酶实验: 使用Caspase-Glo-3测定法测定胱天蛋白酶3活性。该测定法在针对每种特定半胱天冬酶活性优化的缓冲系统中提供发光底物。衬底的半胱天冬酶裂解之后产生发光信号。产生的信号与样品中存在的半胱天冬酶活性的量成比例。将来自细胞样品的蛋白质（10μg）在水中稀释至最终体积为50μL，并加入到白色96孔微量滴定板中，然后加入50μLCaspase-Glo-3试剂。将板密封并在300-500rpm下温和混合30秒并在室温下温育30分钟。在酶标仪（TECAN Infinite 200）中测量发光。
• 细胞实验: 将乳腺癌细胞与递增浓度的Deguelin一起孵育，范围为31nM至500nM，持续24,48和72小时。在终止时，将细胞用胰蛋白酶处理，并通过使用Z系列库尔特计数器计数细胞来评估细胞增殖。数据表示为对照的平均值±SE％。
• 动物实验: 将6至7周龄雌性无胸腺小鼠（nu / nu）饲养在24±2℃温度，50±10％相对湿度和12小时光照/ 12小时黑暗循环的无障碍环境中。给小鼠提供无菌小鼠食物和随意饮水。将MDA-MB-231细胞（3.0百万细胞/动物）悬浮在无菌PBS中，然后使用23g皮下注射针皮下注射到背侧胁腹区域。每天观察动物在注射部位的可触知肿瘤的生长。一旦出现肿瘤（约50mm3），将小鼠随机分成三组，接受1）载体作为对照的动物2）2mg / kg体重剂量的Deguelin治疗或3）4mg / kg体重的Deguelin 。每组由10只动物组成。每天通过ip注射给予载体或Deguelin 21天。每天监测动物的药物/媒介物相关毒性的迹象并每周称重一次。每隔一天监测细胞注射部位的肿瘤生长，并使用卡尺测量肿瘤大小。通过使用公认的公式计算肿瘤体积：肿瘤体积（mm 3）=π/ 6长度×宽度×深度。数据代表每组中的平均肿瘤体积+ SE（mm 3）。在指定的时间处死动物，除非它们似乎是垂死的或肿瘤显示出坏死的迹象。在终止时，切除肿瘤，除去结缔组织和其他器官，将一小块固定在10％缓冲的福尔马林中，并将剩余的肿瘤快速冷冻用于将来的生化分析。切除肝脏，肺，肾和脾脏并称重。
• 参考文献:

  [1]. Mehta R, et al. Deguelin action involves c-Met and EGFR signaling pathways in triple negative breast cancer cells. PLoS One. 2013 Jun 10;8(6):e65113.

  [2]. Yang YL, et al. Deguelin induces both apoptosis and autophagy in cultured head and neck squamous cell carcinoma cells. PLoS One. 2013;8(1):e54736.

  [3]. Li Z, et al. Deguelin, a natural rotenoid, inhibits mouse myeloma cell growth in vitro via induction of apoptosis. Oncol Lett. 2012 Oct;4(4):677-681.

  [4]. Kang HW, et al. Deguelin, an Akt inhibitor, down-regulates NF-κB signaling and induces apoptosis in colon cancer cells and inhibits tumor growth in mice. Dig Dis Sci. 2012 Nov;57(11):2873-82.

Deguelin物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 560.1±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 85-87ºC(lit.)
• 分子式: C₂₃H₂₂O₆
• 分子量: 394.417
• 闪点: 244.7±30.2 °C
• 精确质量: 394.141632
• PSA: 63.22000
• LogP: 5.03
• 外观性状: 固体;White to Yellow to Green powder to crystal
• 蒸汽压: 0.0±1.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.584
• 储存条件:

  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

• 稳定性:

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积63.2

  7.重原子数量:29

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:674

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:2

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/ cm³,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：85-87

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,8kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于水

DeguelinMSDS

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模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: (−)-Deguelin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(7aS,13aS)-13,13a-Dihydro-9,10-dimethoxy-3,3-dimethyl-3H-bis[1]benzopyrano[3,4-b:6′,5′-e]pyran-7(7aH)-

one
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (7aS,13aS)-13,13a-Dihydro-9,10-dimethoxy-3,3-dimethyl-3H-
别名
bis[1]benzopyrano[3,4-b:6′,5′-e]pyran-7(7aH)-one
: C23H22O6
分子式
: 394.42 g/mol
分子量
无

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色, 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 85 - 87 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DX1500000

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

Deguelin毒性和生态

Deguelin毒理学数据:

1、 急性毒性：大鼠经口LD：> 2gm /kg，除致死剂量外无详细说明；

兔子经口LD：>1500mg/kg，除致死剂量外无详细说明；

豚鼠经口LDLo： 1gm /kg，除致死剂量外无详细说明；

Deguelin生态学数据:

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

Deguelin安全信息

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 安全声明 (欧洲): S22
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: DX1500000

Deguelin英文别名

• 3H-[1]Benzopyrano[3,4-b]pyrano[2,3-h][1]benzopyran-7(7aH)-one, 13,13a-dihydro-9,10-dimethoxy-3,3-dimethyl-, (7aS,13aS)-
• 3H-Bis(1)benzopyrano(3,4-b:6',5'-e)pyran-7(7aH)-one, 13,13a-dihydro-9,10-dimethoxy-3,3-dimethyl-, (7aS-cis)-
• UNII-K5Z93K66IE
• Deguelin
• Tocris-1770
• (7aS,13aS)-9,10-Dimethoxy-3,3-dimethyl-13,13a-dihydro-3H-chromeno[3,4-b]pyrano[2,3-h]chromen-7(7aH)-one
• MFCD01740600
• (-)-cis-Deguelin
• (7aS-cis)-13,13a-Dihydro-9,10-dimethoxy-3,3-dimethyl-3H-bis[1]benzopyrano[3,4-b:6',5'-e]pyran-7(7aH)-one
• 3H-Bis(1)benzopyrano(3,4-b:6',5'-e)pyran-7(7aH)-one, 13,13a-dihydro-9,10-dimethoxy-3,3-dimethyl-, (7aS,13aS)-