间二氯苯

• 常用名: 间二氯苯
• 英文名: 1,3-Dichlorobenzene
• CAS号: 541-73-1
• 分子量: 147.002
• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 180.4±0.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₆H₄Cl₂
• 熔点: -24 °C
• 闪点: 63.3±0.0 °C
• 符号: GHS07, GHS09
• 信号词: Warning

间二氯苯用途

用于有机合成。间二氯苯与氯乙酰氯经Friedel-Crafts反应，得2,4,ω-三氯苯乙酮，用作广谱抗真菌药物咪康唑的中间体。在存在氯化铁或铝汞的条件下进行氯化反应，主要生成1,2,4-三氯苯。存在催化剂的条件下，于550-850℃水解生成间氯苯酚和间苯二酚。以氧化铜为催化剂，在加压下150-200℃与浓氨水反应生成间苯二胺。
是医药、农药、染料等工业的重要中间体  

邻二氯苯是一种重要的有机化工原料，在农药上既是杀虫剂三氯杀虫酯的原料，用于合成其中间体1-(3，4-二氯苯基)-2，2，2-三氯乙醇，也可合成另一个重要的农药中间体邻苯二胺，此外，它还作为溶剂用于染料、医药、树脂、橡胶等作业，或作为除锈剂、脱脂剂等
用于染料制造，也用作有机合成中间体和溶剂  
广泛用于染料、医药、农药等行业的中间体  
间二氯苯是重要的有机合成原料，是杀菌剂抑霉唑、丙环唑、乙环唑的原料，也是杀虫剂杀虫畏的原料。

间二氯苯名称

• 中文名: 1,3-二氯苯
• 英文名: 1,3-dichlorobenzene
• 中文别名: 间二氯苯

间二氯苯物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 180.4±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: -24 °C
• 分子式: C₆H₄Cl₂
• 分子量: 147.002
• 闪点: 63.3±0.0 °C
• 精确质量: 145.969009
• LogP: 3.42
• 外观性状: 无色至淡黄色液体带有芳香气味
• 蒸汽压: 1.2±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.549
• 储存条件:

  储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、铝、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

• 稳定性:

  1.在氯化铁或铝汞齐存在下进行氯化反应时，主要生成1,2,4-三氯苯。在催化剂存在下，550~850℃水解生成间氯苯酚和间苯二酚。以氧化铜为催化剂，在加压下150~200℃与浓氨水反应生成间苯二胺。在发生硝化或磺化反应时，生成2,4-二氯硝基苯和2,4-二氯苯磺酸。

  2.稳定性 稳定

  3.禁配物 强氧化剂、铝

  4.避免接触的条件 受热

  5.聚合危害 不聚合

  6.分解产物 氯化氢

• 水溶解性: 0.0123 g/100 mL (25 ºC)
• 凝固点: -24℃
• 分子结构:

  1、摩尔折射率：36.04

  2、摩尔体积（cm³/mol）：113.3

  3、等张比容（90.2K）：279.0

  4、表面张力（dyne/cm）：36.7

  5、极化率（10^-24cm³）：14.28

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:0

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积0

  7.重原子数量:8

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:64.9

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：无色液体，有刺激性气味。

  2.熔点（℃）：-24.8

  3.沸点（℃）：173

  4.相对密度（水=1）：1.29

  5.相对蒸气密度（空气=1）：5.08

  6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（12.1℃）

  7.燃烧热（kJ/mol）：-2952.9

  8.临界温度（℃）：415.3

  9.临界压力（MPa）：4.86

  10.辛醇/水分配系数：3.53

  11.闪点（℃）：72

  12.引燃温度（℃）：647

  13.爆炸上限（%）：7.8

  14.爆炸下限（%）：1.8

  15.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚，易溶于丙酮。

  16.黏度（mPa·s,23.3ºC）：1.0450

  17.燃点（ºC）：648

  18.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：38.64

  19.生成热（KJ/mol,25ºC,液体）：20.47

  20.燃烧热（KJ/mol,25ºC,液体）：2957.72

  21.比热容（KJ/(kg·K),0ºC,液体）：1.13

  22.溶解度（%,水,20ºC）：0.0111

  23.相对密度（25℃，4℃）：1.2828

  24.常温折射率（n²⁵）：1.5434

  25.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：19.574

  26.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：8.220×10⁹

  27.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：87.300

  28.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-20.7

  29.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：170.9

  30.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：25.7

  31.气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：343.64

  32.气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：78.0

  33.气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：113.90

间二氯苯MSDS

• 国标编号: 61657
• ＣＡＳ: 541-73-1
• 中文名称: 1，3-二氯苯
• 英文名称: 1,3-dichlorobenzene；m-dichlorobenzene
• 别 名: 间二氯苯
• 分子式: C₆H₄Cl₂
• 分子量: 147.00
• 熔 点: -24.8℃
• 密 度: 相对密度(水=1)1.29；
• 蒸汽压: 63℃
• 溶解性: 不溶于水，溶于醇、醚
• 稳定性: 稳定
• 外观与性状: 无色液体，有刺激性气味
• 危险标记: 15(有害品)
• 用 途: 用于染料制造，用作有机合成中间体、溶剂

2.对环境的影响

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：吸入后引起头痛、倦睡、不安和呼吸道粘膜刺激。对眼和皮肤有强烈刺激性。口服出现胃粘膜刺激、恶心、呕吐、腹泻、腹绞痛和紫绀。慢性影响：可能引起肝肾损害。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD501062mg/kg(小鼠静脉)

污染来源：此污染物多来源于染料制造、有机合成及生产溶剂、熏蒸剂和杀虫剂等工厂或车间。

由于1，3-二氯苯具有很强的挥发作用，通常在水和土壤中的1，3-二氯苯会很快的挥发到空气中，1，3-二氯苯在河水中的挥发速率经6个小时下降50%，1，3-二氯苯在空气中的光解速度在20小时之内会降低一半，在水中的1，3-二氯苯将产生水解作用。因此，受1，3-二氯苯污染的水和土壤能较快地得到恢复。该物质对环境的危害，对水体和大气可造成污染，在对人类重要食物链中，特别是在水生生物中可发生生物蓄积。 危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。与活性金属粉末(如镁、铝等)能发生反应，引起分解。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

3.现场应急监测方法

便携式气相色谱-光离子检测器法《突发性环境污染事故应急监测与处理处置技术》万本太主编直接进水样气相色谱法

4.实验室监测方法

气相色谱法(GB/T17131-1997，水质)气相色谱法《固体废弃物试验与分析评价手册》中国环境监测总站等译色谱/质谱法 美国EPA524.2方法

5.环境标准

前苏联	车间空气中有害物质的最高容许浓度	20mg/m^3[皮]
中国(待颁布)	饮用水源中有害物质的最高容许浓度	0.02mg/L
	嗅觉阈浓度	0.02mg/L

6.应急处理处置方法

一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿一般作业工作服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。正在泄漏的1，3-二氯苯可用玻璃品或镀锌金属桶盛装，或筑防护堤。泄漏在水中的1，3-二氯苯，将沉于水底，并聚积在水底低洼处，可用泵抽出，放入玻璃品或金属桶内，泄漏的1，3-二氯苯要尽量避开水道和饮用水源；泄漏在土壤或地面上的1，3-二氯苯可用干 砂土混合，将污染的土壤全部装入可密封的袋中后，或倒到空旷地方掩埋，或作为废弃物进行焚烧；泄漏在空旷地方的1，3-二氯苯可就地掩埋。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其毒物时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 身体防护：穿防毒物渗透工作服。 手防护：戴橡胶手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，沐浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服。洗后备用。保持良好的卫生习惯。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土、干粉。

间二氯苯毒性和生态

间二氯苯毒理学数据:

1、急性毒性：小鼠经腹腔LD50：1062mg/kg，除致死剂量外无详细说明；

2、多剂量毒性数据：大鼠经口TDLo：1470 mg/kg/10D-I，肝-肝脏重量的变化，总的营养代谢，钙-酶抑制，诱导变化或改变血液或组织水平-磷酸酶；

大鼠经口TDLo：3330mg/kg/90D-I，内分泌变化，血-血清成分的变化（如茶多酚，胆红素，胆固醇）生化-酶抑制，诱导或改变血液或组织水平-脱氢酶改变；

3、致突变数据：基因转换和有丝分裂recombinationTEST系统：酵母-酿酒酵母：5ppm；

微核试验IntraperitonealTEST系统：啮齿动物-鼠：175mg/kg/24H。

4、毒性稍低于邻二氯苯，可经皮肤和黏膜吸收。可引起肝、肾损害。嗅觉阈浓度0.2mg/L（水质）。

5.急性毒性 LD50：1062mg/kg（小鼠静脉）；1062mg/kg（小鼠腹腔）

6.刺激性 暂无资料

7.致突变性 基因转化和有丝分裂重组：酿酒酵母5ppm。微核试验：小鼠腹腔内给药175mg/kg（24h）

8.致癌性 IARC致癌性评论：组3，现有的证据不能对人类致癌性进行分类。

间二氯苯生态学数据:

1.生态毒性

LC50：21.8mg/L（24h）（蓝鳃太阳鱼，静态）；12.7mg/L（96h）（黑头呆鱼，静态）；8.46mg/L（24h）（红鲈，静态）

2.生物降解性

好氧生物降解（h）：673~4320

厌氧生物降解（h）：2880~17280

3.非生物降解性

光解最大光吸收波长范围（nm）：216~278

空气中光氧化半衰期（h）：8.91~89.1

一级水解半衰期（h）：＞879a

4.生物富集性 BCF：60~230（鲤鱼，接触浓度100μg/L，接触时间8周）；60~370（鲤鱼，接触浓度10μg/L，接触时间8周）；420~740（虹鳟鱼，接触时间119d）；90（蓝鳃太阳鱼，接触时间28d）

5.其他有害作用 该物质对环境有害，对水体和大气可造成污染，在对人类重要食物链中，特别是在水生生物中发生生物蓄积。

间二氯苯安全信息

• 符号: GHS07, GHS09
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H411
• 警示性声明: P273
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful;N:Dangerousfortheenvironment;
• 风险声明 (欧洲): R22;R51/53
• 安全声明 (欧洲): S61-S45-S36/37-S16-S7
• 危险品运输编码: UN 3082 9/PG 3
• WGK德国: 2
• RTECS号: CZ4499000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)
• 海关编码: 29036990

间二氯苯制备

其制备方法有以下几种。
以氯苯为原料进一步氯化，得到对二氯苯、邻二氯苯还有间二氯苯。一般分离的方法采用混合二氯苯进行连续蒸馏，塔顶馏出对位和间位二氯苯，冷冻结晶析出对二氯苯，母液再进行精馏而得到间二氯苯，塔釜是粗邻二氯苯，再在闪蒸塔进行闪蒸馏出邻二氯苯。目前混合二氯苯采用吸附分离的方法，采用分子筛为吸附剂，以气相混合二氯苯进入吸附塔，可选择性吸附对二氯苯，吸余液为间位和邻位二氯苯，经精馏分别得到间二氯苯和邻二氯苯。吸附温度180～200℃，吸附压力为常压。
1.间苯二胺重氮法：间苯二胺在亚硝酸钠和硫酸存在下进行重氮化，重氮化温度在0～5℃，重氮液在氯化亚铜存在下水解生成间二氯苯。

2.间氯苯胺法：采用间氯苯胺为原料，在亚硝酸钠和盐酸存在下进行重氮化，重氮液在氯化亚铜存在下水解生成间二氯苯。

以上几种制备方法中，最适用于工业化并成本较低的方法是混二氯苯的吸附分离法。国内已有生产装置进行生产。

间二氯苯海关

• 海关编码: 2903911000
• 中文概述: 2903911000 邻二氯苯。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:5.5%。普通关税:30.0%
• Summary: 2903911000 1,3-dichlorobenzene。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。Lowest tariff:5.5%。General tariff:30.0%

间二氯苯英文别名

• iazine
• Benzene, 1,3-dichloro-
• meta-dichlorobenzene
• m-dichlorobenzene
• 2,4-dichloro-benzene
• 1,4-Dichlorobenzene
• pyrimidine acid
• Miazine
• Pyrimidin
• 1,3-DIAZINE
• 1,3-Dichlorobenzene
• 2,6-dichlorobenzene
• 3,5-dichlorobenzene
• EINECS 208-792-1
• antipyrimidine
• 1,3-Diazin
• Metadiazine
• m-Diazine
• MFCD00000573